顺-2-庚烯 | 6443-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 顺-2-庚烯
• 中文别名: 2-庚烯
• 英文名称: (Z)-hept-2-ene
• 英文别名: cis-2-heptene；(Z)-2-heptene；cis-hept-2-ene
• CAS: 6443-92-1
• 化学式: C₇H₁₄
• 分子量: 98.1882
• InChiKey: OTTZHAVKAVGASB-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  1.53e-04 M
• 蒸汽压力：
  48.39 mmHg
• 保留指数：
  714.4;710.92;710.93;711;712.1;712.2;713.2;712.8;708.8;712;713;713;713;713;713;712;712;714;710;705;713;713;707.6;709;712;710;711;715
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：强氧化剂、强酸、卤代烃、卤素。

  3. 避免接触的条件：受热，接触空气。

  4. 聚合危害：可能发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S62
• 危险类别码：
  R36/37/38,R65,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过37℃。 - 包装需密封，避免与空气接触。 - 应与氧化剂分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

制备方法：

• 用作溶剂，用于有机合成。

用途简介：

• 空白

用途：

• 用作溶剂，用于有机合成。[20]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-2-庚烯 在 palladium dichloride 水 作用下， 25.0 ℃ 、173.32 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以66%的产率得到2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Alandis, Naser; Rico, Isabelle; Lattes, Armand, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 2, p. 252 - 255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  庚-1,2-二烯 在 甲醇 、 氢碘酸 、 氯化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 顺-2-庚烯
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的甲硅烷基含量和苯乙烯基含量

  摘要：

  将化学计量的甲硅烷基-丙二烯7浓缩，然后直接用质子，一系列碳亲电子试剂和氯处理中间铜酸盐，得到乙烯基硅烷8-13。替代地，当碘是亲电子试剂时，产物是乙烯基碘16。然后可以将其金属化并用质子或一系列

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80069-9

文献信息

• Effect of Ligand Fields on the Reactivity of O ₂ ‐Activating Iron(II)‐Benzilate Complexes of Neutral N5 Donor Ligands
  作者：Shrabanti Bhattacharya、Reena Singh、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1002/asia.202000142

  日期：2020.4.17

  Three new iron(II)-benzilate complexes [(N4Py)FeII (benzilate)]ClO4 (1), [(N4PyMe2 )FeII (benzilate)]ClO4 (2) and [(N4PyMe4 )FeII (benzilate)]ClO4 (3) of neutral pentadentate nitrogen donor ligands have been isolated and characterized to study their dioxygen reactivity. Single-crystal X-ray structures reveal a mononuclear six-coordinate iron(II) center in each case, where benzilate binds to the iron

  三种新的铁（II）-苯甲酸酯络合物[（N4Py）FeII（苯甲酸酯）] ClO4（1），[（N4PyMe2）FeII（苯甲酸酯）] （2）和[（N4PyMe4）FeII（苯甲酸酯）] （3）已分离出中性的五齿氮供体配体，并对其特征进行了研究以研究其双氧反应性。单晶X射线结构在每种情况下都显示一个单核六坐标铁（II）中心，其中苯甲酸酯通过一个羧酸氧以单齿模式结合到铁中心。与母体N4Py配体相比，在吡啶环的6位引入甲基使得N4PyMe2和N4PyMe4配体场更弱。所有的配合物（1-3）与双氧反应以将配位的苯甲酸酯定量地脱羧为二苯甲酮。对于位阻更强的配体的配合物，脱羧速度更快，并且遵循3> 2>的顺序 1.配合物显示出与硫代苯甲醚的氧原子转移反应性，并且还与含有弱CH键的底物发生氢原子转移反应。基于与外部底物的拦截研究，标记实验和Hammett分析，提出了一种亲核性铁（II）-氢
• Proton-Promoted and Anion-Enhanced Epoxidation of Olefins by Hydrogen Peroxide in the Presence of Nonheme Manganese Catalysts
  作者：Chengxia Miao、Bin Wang、Yong Wang、Chungu Xia、Yong-Min Lee、Wonwoo Nam、Wei Sun

  DOI：10.1021/jacs.5b11579

  日期：2016.1.27

  in the epoxidation of olefins by nonheme manganese catalysts and aqueous hydrogen peroxide. More specifically, a mononuclear nonheme manganese complex bearing a tetradentate N4 ligand, Mn(II)(Dbp-MCP)(OTf)2 (Dbp-MCP = (1R,2R)-N,N'-dimethyl-N,N'-bis((R)-(3,5-di-tert-butyl-phenyl)-2-pyridinylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine; OTf(-) = CF3SO3(-)), is a highly efficient catalyst in the epoxidation of olefins

  我们报告了非血红素锰催化剂和过氧化氢水溶液在烯烃环氧化中的显着布朗斯台德酸效应。更具体地说，带有四齿 N4 配体 Mn(II)(Dbp-MCP)(OTf)2 (Dbp-MCP = (1R,2R)-N,N'-二甲基-N,N'-的单核非血红素锰复合物双((R)-(3,5-二叔丁基-苯基)-2-吡啶基甲基)环己烷-1,2-二胺；OTf(-) = CF3SO3(-))，是一种高效的催化剂在 H2SO4 (1-3 mol %) 存在下，通过 H2O2 水溶液对烯烃进行环氧化。在 H2SO4 存在下，环氧化物产物的产率以及化学和对映选择性显着增加；在不存在 H2SO4 的情况下没有观察到环氧化物的形成。此外，产物产率和对映选择性在很大程度上取决于锰催化剂和布朗斯台德酸。其他氧化剂（如过酸、烷基氢过氧化物和碘代苯）对烯烃的催化环氧化也受 H2SO4 存在的影响；在 H2SO4 存在下，无论氧化剂如何，产
• Ligand Topology Effects on Olefin Oxidations by Bio-Inspired [FeII(N2Py2)] Catalysts
  作者：Rubén Mas-Ballesté、Miquel Costas、Tieme van den Berg、Lawrence Que

  DOI：10.1002/chem.200600453

  日期：2006.9.25

  isomers of [Fe(bpmcn)(OTf)2] with respect to olefin oxidation depends dramatically on the geometry adopted by the iron complex. To establish a general pattern of the catalysis/topology dependence, this work presents an extended comparison of the catalytic behavior for oxidation of olefins of a family of [Fe(N2py2)] complexes that present different topologies. 18O labeling experiments provide evidence

  线性四齿N2Py2配体可以在三种可能的拓扑结构（顺式-α，顺式-β和反式）中与八面体FeII中心配位。对于N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1,2-二氨基乙烷（bpmen）配合物，仅观察到顺式α拓扑，对于N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1，已经报道了2-二氨基环己烷（bpmcn）的顺式和反式异构体。迄今为止，即使在高温下，也没有观察到铁II配合物在顺式-α和顺式-β拓扑结构之间容易的相互转换。但是，这项工作提供了在[Fe（bpmpn）X2]（bpmpn = N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1,3-二氨基丙烷； X ＝三氟甲磺酸，CH 3 CN）络合物。如前所述，[Fe（bpmcn）（OTf）2]的顺式-α和顺式-β异构体对烯烃氧化的催化行为在很大程度上取决于铁络合物所采用的几何形状。为了建立催化/拓扑相关性的一般模式，这项工作提出了对具有不同拓扑结构的[Fe（N2py2）]配合物族的烯烃的氧
• Iron(II) Complexes with Bio-Inspired N,N,O Ligands as Oxidation Catalysts: Olefin Epoxidation andcis-Dihydroxylation
  作者：Pieter C. A. Bruijnincx、Inge L. C. Buurmans、Silvia Gosiewska、Marcel A. H. Moelands、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Gerard van Koten、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/chem.200700573

  日期：2008.1.28

  iron(II) coordination chemistry of the ligands 3,3-bis(1-methylimidazol-2-yl)propionate (L1) and its neutral propyl ester analogue propyl 3,3-bis(1-methylimidazol-2-yl)propionate (PrL1). The molecular structures of two iron(II) complexes with PrL1 were determined and two different coordination modes of the ligand were observed. In [Fe(II)(PrL1)(2)](BPh(4))(2) (3) the ligand is facially coordinated to the metal

  Rieske双加氧酶是一组非血红素铁酶，可催化其底物的立体特异性顺式-二羟基化反应。在此，我们报道了配体3,3-双（1-甲基咪唑-2-基）丙酸酯（L1）及其中性丙基酯类似物丙基3,3-双（1-甲基咪唑-2）的铁（II）配位化学丙酸正丙基酯（PrL1）。确定了两个具有PrL1的铁（II）配合物的分子结构，并观察到两种不同的配体配位模式。在[Fe（II）（PrL1）（2）]（BPh（4））（2）（3）中，配体在表面上与金属配成N，N，O供体，而在[Fe（II） （PrL1）（2）（MeOH）（2）]（OTf）（2）（4）发现了双齿N，N结合模式。在图4中，溶剂分子相对于彼此呈顺式排列。配合物4是晶体学特征非血红素铁（II）酶类胡萝卜素-15-15'加氧酶（APO）的紧密结构模拟物。人们认为APO的机械特性与Rieske加氧酶的机械特性相似，这是这项工作的原始灵感。非血红素铁络合物[Fe（II）
• Iron-Catalyzed Olefin Epoxidation in the Presence of Acetic Acid:  Insights into the Nature of the Metal-Based Oxidant
  作者：Rubén Mas-Ballesté、Lawrence Que

  DOI：10.1021/ja075115i

  日期：2007.12.1

  [BPMEN = N,N'-bis-(2-pyridylmethyl)-N,N'-dimethyl-1,2-ethylenediamine; TPA = tris-(2-pyridylmethyl)amine] catalyze the oxidation of olefins by H2O2 to yield epoxides and cis-diols. The addition of acetic acid inhibits olefin cis-dihydroxylation and enhances epoxidation for both 1 and 2. Reactions carried out at 0 degrees C with 0.5 mol % catalyst and a 1:1.5 olefin/H2O2 ratio in a 1:2 CH3CN/CH3COOH

  铁配合物 [(BPMEN)Fe(OTf)2] (1) 和 [(TPA)Fe(OTf)2] (2) [BPMEN = N,N'-bis-(2-pyridylmethyl)-N,N' -二甲基-1,2-乙二胺；TPA = tris-(2-pyridylmethyl)amine] 通过 H2O2 催化烯烃氧化，生成环氧化物和顺式二醇。乙酸的加入抑制了烯烃的顺式二羟基化并增强了 1 和 2 的环氧化。在 0 摄氏度下，使用 0.5 mol% 催化剂和 1:1.5 烯烃/ 比率在 1:2 CH3CN/CH3COOH 溶剂混合物中进行反应导致环辛烯在 1 分钟内几乎定量转化为环氧化物。已在低温下探测了在乙酸存在下形成的活性物质的性质。对于 2，在没有底物的情况下，可以观察到 [(TPA)FeIII(OOH)(CH3COOH)]2+ 和 [(TPA)FeIVO(NCCH3)]2+ 中间体。然而，

表征谱图