(Z)-2-癸烯基溴 | 24380-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: (Z)-2-癸烯基溴
• 英文名称: (Z)-2-decenyl bromide
• 英文别名: cis-1-Brom-decen-(2)；(Z)-1-bromodec-2-ene
• CAS: 24380-91-4
• 化学式: C₁₀H₁₉Br
• 分子量: 219.165
• InChiKey: ZUQUJHGPHQCNSM-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-癸烯基溴 在 乙基溴化镁 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper dichloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3RS,9S,10R)-panaxydol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ginseng Diyne Analogues and Their Antiproliferative Activity against L1210 Cells

  摘要：

  Some analogues of Ginseng diyne were synthesized and tested for antiproliferative activity against L1210 cells. The epoxy moiety of panaxydol, isolated from the root of Panax ginseng, proved to be in the cis-form on comparison with synthetic specimens. Analysis of structure-activity relationship revealed that the presence of the heptadec-1-ene-4,6-diyn-3-ol moiety in the structure of the analogues was essential for their antiproliferative activity and that the epoxy and alkyl groups in the structure contributed to enhancement of the antiproliferative activity.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19994)332:4<133::aid-ardp133>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-decen-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-2-癸烯基溴
  参考文献：
  名称：

  通过同源混合物的组合合成构建挥发性化合物的化学文库：Alk-4-en-1-ols、Alk-4-enals 和 Methyl Alk-4-enoates

  摘要：

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200817

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,5-Dienes Using Allylic Barium Reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroaki Hibino、Shigeki Habaue、Yoshiyuki Hisada、Katsutaka Yasue、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.1263

  日期：1995.5

  The highly α,α′ selective and stereocontrolled homocoupling reaction of allylic halides was achieved using barium reagent. The double-bond geometry of the starting allylic chloride was completely retained. The α,α′ cross-coupling products were also prepared stereospecifically and regioselectively by this method.

  使用钡试剂实现了烯丙基卤化物的高度α,α'选择性和立体控制的同偶联反应。完全保留了起始烯丙基氯的双键几何结构。α,α'交叉偶联产物也通过该方法立体定向和区域选择性制备。
• A short synthesis of (+) and (−)-falcarinol
  作者：Noel P. McLaughlin、Eibhlín Butler、Paul Evans、Nigel P. Brunton、Anastasios Koidis、Dilip K. Rai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.049

  日期：2010.12

  A short, practical synthesis of the bis-acetylenic natural product falcarinol 1 is reported. This method relies on the alternate functionalisation of bis-trimethylsilylbutadiyne 10. This may be achieved in one-pot, however, better yields were obtained more conventionally. Lipase mediated enzymatic kinetic resolution of the racemic adduct in an organic solvent afforded (+)-1 in 97% enantiomeric excess

  报道了双炔天然产物falcarinol 1的短而实用的合成。该方法依赖于双-三甲基甲硅烷基丁二炔10的替代功能化。这可以在一锅中实现，但是，更常规地获得了更好的产量。脂肪酶介导的外消旋加合物在有机溶剂中的酶促动力学拆分，得到（+）- 1的对映体过量为97％。在水性条件下用外消旋的3-乙酰氧基福尔卡诺醇11进行的类似过程得到（-）- 1。用Dess-Martin高碘烷氧化1可以得到falcarinone 2。
• Highly selective homocoupling reaction of allylic halides using barium metal
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroaki Hibino、Shigeki Habaue、Yoshiyuki Hisada、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00050a006

  日期：1992.11

  The highly alpha,alpha' selective and stereocontrolled homocoupling reaction of allylic halides was achieved using barium reagent. The double-bond geometry of the starting allylic chloride was completely retained. alpha,alpha' Cross-coupling products were also prepared stereospecifically and regioselectively by this method.
• OSADCHIJ S. A.; TATARINOV V. A.; MAROCHKINA L. YA.; PANKRUSHINA N. A.; GR+, IZV. SIB. OTD. AN CCCP <IZSK-AV>, 1976, HO 9, CEP. XIM. N., VYP. 4, 59-63
  作者：OSADCHIJ S. A.、 TATARINOV V. A.、 MAROCHKINA L. YA.、 PANKRUSHINA N. A.、 GR+

  DOI：——

  日期：——