顺式-4-癸烷 | 19398-88-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 顺式-4-癸烷
• 中文别名: 顺-4-癸烷
• 英文名称: (Z)-dec-4-ene
• 英文别名: cis-4-decene；cis-4-Decen；(Z)-4-decene
• CAS: 19398-88-0
• 化学式: C₁₀H₂₀
• 分子量: 140.269
• InChiKey: SOVOPSCRHKEUNJ-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C / 200mmHg
• 密度：
  0.75
• 保留指数：
  991;992;993;994;992;983;990.1;992

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  反式-4-癸烯	trans-4-Decen	19398-89-1	C10H20	140.269
  顺式-5-癸烯	cis-5-decene	7433-78-5	C10H20	140.269

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  反式-4-癸烯	trans-4-Decen	19398-89-1	C10H20	140.269

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-4-癸烷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-4,5-epoxydecane
  参考文献：
  名称：

  Olefin inversion. 3. Preparations and reductions of vic-halohydrin trifluoroacetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a030
• 作为产物：
  描述：

  4-癸炔 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 顺式-4-癸烷
  参考文献：
  名称：

  转移加氢条件下炔烃选择性Ru催化半还原为Z烯烃

  摘要：

  通过使用一种容易获得的，空气和水分稳定的二氢-Ru络合物，可以在转移加氢条件下以甲酸为氢源获得各种Z烯烃，并具有出色的收率和Z / E选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201001143

文献信息

• Catalytic, oxidant-free, direct olefination of alcohols using Wittig reagents
  作者：E. Khaskin、D. Milstein

  DOI：10.1039/c5cc02902c

  日期：——

  Catalytic acceptorless coupling of alcohols with in situ generated phosphonium ylides forms olefins and H2, with significant stereospecificity.

  醇与原位生成的磷鎓叶立德的催化无受体偶联形成具有显着立体特异性的烯烃和H 2。
• Stereochemistry and mechanism of the Wittig reaction. Diasteromeric reaction intermediates and analysis of the reaction course
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Martin S. Mutter、Robert R. Whittle、R. A. Olofson

  DOI：10.1021/ja00284a034

  日期：1986.11

  respectively). The above-mentioned rate studies, entailing low-temperature ' 8 , I3C, and/or "P NMR spectroscopic measurements, indicate that the equilibration of cisto truns-oxaphosphetane arises from a larger rate of reversion of the cis-oxaphosphetane to ylide and aldehyde. Crossover experiments involving deprotonation of diastereomerically pure P-hydroxyphosphonium salts 7a and Sa (R = Ph), followed by the

  通过在低温下使用高场 NMR 光谱在 Wittig 烯化反应中直接观察到单个非对映异构体 1,2-氧杂膦烷，从而可以对这些中间体进行详细评估。随着时间的推移监测苯甲醛与叶立德 4 和与叶立德 11 的反应，以获得 Wittig 反应的第一个亲密动力学视角。提供完整的动力学数据以及我们分析的细节。在许多情况下，不稳定的磷叶立德与醛的反应显示低温下顺式和反式氧杂膦烷的相对比例（在显着烯烃形成之前）与 Z 和 E 烯烃的最终比例之间不对应，导致夸大E 烯烃的生产（为方便起见，这种现象称为“立体化学漂移”）。因此，在这些反应中存在热力学控制的措施。对于三芳基叶立德 4，在锂盐的存在下，很容易与芳香醛苯甲醛发生平衡。发现向具有 4 和苯甲醛的更稳定的反式异构体（6a，R = Ph）的转变是浓度依赖性的，这可能是因为 THF 溶剂对锂阳离子的竞争性螯合。如果反式氧杂膦烷严重污染顺式异构体，则在没有锂的
• Novel<i>ortho</i>-Alkoxy-Substituted Phosphorus Ylides and Their Stereoselectivity in Witting Reactions
  作者：Suruliappa Jeganathan、Masamitsu Tsukarmoto、Manfred Schlosser

  DOI：10.1055/s-1990-26801

  日期：——

  The stereochemistry of the reactions between tris(2-methoxy-methoxyphenyl)phosphonioethanide (1f), -butanide (2f), and -phenyl-methanide (3f) and a variety of aldehydes was investigated. Ylides having a β-unbranched aliphatic sidechain, such as 2f, and saturated straight-chain aldehydes give olefins with unprecedented cis-selectivity (cis/trans ≍ 200:1).

  三(2-甲氧基甲氧基苯基)膦醯電乙烷錘(1f)、-丁烷錘(2f)和-苯甲烷錘(3f)与一系列醛类反应的立体化学被研究了。具有β-无分支脂肪链的叶立德(如2f)和饱和直链醛类产生前所未有的顺式选择性烯烃(顺/反 ≈ 200:1)。
• Efficient Epoxidation of Alkenes with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Methyltrioxorhenium and 3-Cyanopyridine
  作者：Hans Adolfsson、Christophe Copéret、Jay P. Chiang、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jo005623+

  日期：2000.12.1

  The epoxidation of alkenes with 30% aqueous hydrogen peroxide is catalyzed efficiently by methyltrioxorhenium (MTO) in the presence of pyridine additives. The addition of 1-10 mol % of 3-cyanopyridine increases the system's efficiency for terminal and trans-disubstituted alkenes resulting in high isolated yields of the corresponding epoxides. The system allows for epoxidation of alkenes with various

  在吡啶添加剂的存在下，甲基三氧or（MTO）可有效催化烯烃与30％的过氧化氢水溶液的环氧化。加入1-10mol％的3-氰基吡啶增加了系统对末端和反式二取代烯烃的效率，导致相应环氧化物的高分离产率。该系统允许具有各种官能团的烯烃的环氧化。使用吡啶和3-氰基吡啶的混合物作为添加剂，可有效环氧化导致酸敏感产品的烯烃。该方法在操作上非常简单，并使用对环境无害的氧化剂。讨论了不同吡啶添加剂对烯烃转化率和催化剂寿命的影响。
• AN IMPROVED COPPER-CATALYZED CROSS-COUPLING REACTION OF ALKYL TRIFLATES WITH PRIMARY ALKYL GRIGNARD REAGENTS
  作者：Shifa Wang、Aijun Zhang

  DOI：10.1080/00304940809458090

  日期：2008.6

  cross-coupling reactions are powerful carbon-carbon bond formation processes that have received a great deal of attention over the past three decades.' This methodology has been extensively used as a convenient tool to synthesize various natural products, biologically active compounds, and many other highly complex organic fine chemicals? This method includes reactions of tosylates with Grignard reagents catalyzed

  金属催化的交叉偶联反应是强大的碳-碳键形成过程，在过去的三十年中受到了极大的关注。这种方法已被广泛用作合成各种天然产物、生物活性化合物和许多其他高度复杂的有机精细化学品的便捷工具？该方法包括甲苯磺酸盐与格氏试剂的反应，由不同金属催化，从昂贵且生理学上可疑的贵金属到廉价且毒理学上无害的铁盐？这种方法的主要限制是甲苯磺酸盐的置换通常需要剧烈的反应条件。三氟甲磺酸酯已被认为是溶剂分解置换反应中反应性最强的离去基团之一，并且在与炔基锂试剂的交叉偶联反应中确实显示出比相应的甲苯磺酸酯高得多的活性？这表明三氟甲磺酸酯应该更容易与有机金属亲核试剂偶联，因此将扩大可参与交叉偶联反应的缺电子底物的范围。如前所述，“甲苯磺酸盐与格氏试剂的交叉偶联反应已通过使用铜催化剂四氯铜酸二锂（Li，CuCl，）得到改善。已经报道了在相同条件下用三氟甲磺酸盐代替甲苯磺酸盐的尝试；然而，需要存在等摩尔量的溴化亚铜 (CuBr)

表征谱图