1-十三烯 | 2437-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-十三烯
• 中文别名: 1-十三碳烯；十三烯
• 英文名称: 1-tridecene
• 英文别名: tridec-1-ene；tridecene
• CAS: 2437-56-1
• 化学式: C₁₃H₂₆
• 分子量: 182.349
• InChiKey: VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -13 °C
• 沸点：
  232.8 °C
• 密度：
  0.7658 g/cm3
• 物理描述：
  Watery colorless liquid with a mild pleasant odor. Less dense than water and insoluble in water. Hence floats on water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  COLORLESS, WATERY LIQUID
• 气味：
  MILD PLEASANT
• 闪点：
  175 °F (approx.) (USCG, 1999)
• 溶解度：
  In water, 3.67X10-2 mg/L @ 25 °C /Estimated/
• 蒸汽压力：
  6.38X10-2 mm Hg @ 25 °C /Extrapolated/
• 燃烧热：
  -19.048 BTU/LB= -10.582 CAL/G= -443.05X10+5 JOULES/KG
• 汽化热：
  110 BTU/LB = 59 CAL/G = 2.5X10+5 JOULES/KG
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4340 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  1287;1289;1288.97;1289.08;1289.22;1289;1288;1289;1290;1289;1289;1289;1287;1288;1290;1289;1295;1292;1290;1284;1283;1281;1289;1289;1289;1289;1288
• 稳定性/保质期：
  1. 在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。
  2. 它存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。预期癫痫发作，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。/碳氢化合物混合物、混合物及相关化合物/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 m/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . /Hydrocarbon Blends, Mixtures, and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、呼吸停止或严重肺水肿的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用球囊阀面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常... . 使用D5W开始静脉输液 /SRP: "保持开放"，最小流量/. 如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。考虑使用药物治疗肺水肿... . 对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意肺水肿的迹象... . 使用地西泮治疗癫痫... . 使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗... . /碳氢化合物混合物、混合物及相关化合物/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, is in respiratory arrest, or has severe pulmonary edema. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of pulmonary edema ... . Treat seizures with diazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Hydrocarbon Blends, Mixtures, and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  YD4595000
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P210,P280,P370+P378,P331,P301+P310,P403+P235,P405
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H304,H413,H227
• 储存条件：
  请将容器密封后存放在干燥、阴凉处。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-十三烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H26
分子式
: 182.35 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
TridEC-1-ene
-
CAS 号 2437-56-1
EC-编号 219-443-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -23 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
232 - 233 °C - lit.
g) 闪点
92 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.766 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 10,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YD4595000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十三烯 在 platinum(IV) oxide 、 环己烷 作用下， 生成 十三烷
  参考文献：
  名称：

  Schmidt; Schoeller; Eberlein, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-butyldec-9-enenitrile 在 氢化钾 、 叔丁醇 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-十三烯
  参考文献：
  名称：

  烷基氰基α，ω-二烯的脱氰过程中避免烯烃异构化：氘标记和机理的结构研究

  摘要：

  提出了一种涉及脱氰化学的两步合成途径，以定量收率合成纯烷基α，ω-二烯。用于制备此类化合物的现有方法学需要6-9个步骤，有时会由于烯烃异构化化学反应而产生产物混合物。消除了这种异构化化学反应。完成氘化标记和结构机理研究以破译这种化学反应。氘标记实验揭示了这种自由基脱氰化学的精确性质，其中醇起着氢供体的作用。本文报道了避免竞争性分子内环化的正确分子设计，以及在脱氰过程中避免烯烃异构化的必要反应条件。

  DOI：

  10.1021/jo800640j
• 作为试剂：
  描述：

  (4R,5S)-4-[(1R)-1-azido-2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-5-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-1,3-dioxolane 在 1-十三烯 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-azido-2-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-1-(4-methylphenylsulfanyl)-3-tetradecenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  lyxo-（2R，3R，4R）-physphingosine和erythro-（2R，3S）-phingosine的新型，短立体定向合成。

  摘要：

  Lyxo-phytophingosine和erythro-sphingosine已从一个常见的中间体中精制而成。反应序列中的关键步骤涉及通过分子内亲核亚磺酰基基团的参与，对烯烃进行立体和区域特异性官能化。

  DOI：

  10.1021/jo034157w

文献信息

• Intramolecular Dehydration of β-Hydroxyalkylphosphonic Acid Monoesters. A Novel Type of Olefin Formation
  作者：Takayuki Kawashima、Mio Nakamura、Akira Nakajo、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/cl.1994.1483

  日期：1994.8

  The title reaction using dicyclohexylcarbodiimide (DCC) gave stereospecifically the corresponding olefins in good yields via tetracoordinate 1,2-oxaphosphetanes. Use of more than one equivalent of DCC afforded better yields of the olefin.

  使用二环己基碳二亚胺（DCC）作为标题反应剂，通过四配位1,2-氧膦杂环戊烷的途径，可以立体专一性地以良好产率得到相应的烯烃。采用超过一个当量的DCC有助于提高烯烃的产率。
• Asymmetric silver-catalysed intermolecular bromotrifluoromethoxylation of alkenes with a new trifluoromethoxylation reagent
  作者：Shuo Guo、Fei Cong、Rui Guo、Liang Wang、Pingping Tang

  DOI：10.1038/nchem.2711

  日期：2017.6

  Fluorinated organic compounds are becoming increasingly important in pharmaceuticals, agrochemicals and materials science. The introduction of trifluoromethoxy groups into new drugs and agrochemicals has attracted much attention due to their strongly electron-withdrawing nature and high lipophilicity. However, synthesis of trifluoromethoxylated organic molecules is difficult owing to the decomposition

  氟化有机化合物在制药，农用化学品和材料科学中变得越来越重要。由于三氟甲氧基具有强的吸电子性和高亲脂性，因此在新药和农用化学品中引入三氟甲氧基一直备受关注。但是，由于三氟甲氧基阴离子的分解和过渡金属-三氟甲氧基配合物中的β-氟化物的消除，三氟甲氧基化有机分子的合成非常困难，到目前为止，尚无催化对映选择性的三氟甲氧基化反应的报道。在这里，我们提出了一个不对称的银催化烯烃分子间三氟三甲氧基化反应的例子，其中三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）作为新的三氟甲氧基化试剂。与其他三氟甲氧基化试剂相比，TFMS易于制备且具有良好的反应性和热稳定性。另外，该反应操作简单，可扩展并且在温和的反应条件下进行。此外，通过将该方法应用于天然产物和天然产物衍生物中的双键的溴三氟甲氧基化，已经证明了广泛的范围和良好的官能团相容性。
• Rhodium-Catalyzed Remote C-8 Alkylation of Quinolines with Activated and Unactivated Olefins: Mechanistic Study and Total Synthesis of EP4 Agonist
  作者：Ritika Sharma、Inder Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/adsc.201700542

  日期：2017.9.4

  rhodium(III)‐catalyzed regioselective distal C(sp2)‐H bond alkylation of quinoline N‐oxides using olefins as alkyl source and N‐oxide as the traceless directing group. The reaction exhibits broad substrate scope with excellent selectivity for C‐8 position and good yields of alkylated products. The usefulness of the developed catalytic protocol is established by synthesis of EP4 agonist. In mechanistic study, C‐8 olefinated

  本文报道的是铑（III）催化的区域选择性远侧C（SP 2）-H键的喹啉烷基化ñ -oxides使用烯烃作为烷基源和Ñ氧化物作为无痕引导组。该反应具有广泛的底物范围，对C-8位置具有出色的选择性，并且烷基化产物的收率高。通过合成EP4激动剂可以确定已开发的催化方案的实用性。在机理研究中，C-8烯烃化喹啉被确定为反应中间体，在存在铑（I）物种（反应过程中由铑（III）生成）和甲酸的情况下，该中间体还原为所需的C-8烷基化产物。在四氟硼酸银的存在下，由二甲基甲酰胺生产甲酸。
• A General Approach to Intermolecular Olefin Hydroacylation through Light‐Induced HAT Initiation: An Efficient Synthesis of Long‐Chain Aliphatic Ketones and Functionalized Fatty Acids
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.202004946

  日期：2021.3

  hydroacylation protocol applies to a wide array of substrates bearing numerous functional groups and many complex structural units. The reaction proves to be scalable (up to 5 g). Different functionalized fatty acids, petrochemicals and naturally occurring alkanes can be synthesized with this protocol. A radical chain mechanism is implicated in the process.

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。
• Nickel-Catalyzed Hydroheteroarylation of Vinylarenes
  作者：Yoshiaki Nakao、Natsuko Kashihara、Kyalo Stephen Kanyiva、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201001470

  日期：2010.6.14

  In the nickel of time: A nickel/carbene catalyst effects the hydroheteroarylation of vinylarenes to give 1,1‐diarylethanes that contain various heteroaryl moieties with excellent regioselectivity. EWG= electron‐withdrawing group.

  在时间的镍中：镍/卡宾催化剂实现乙烯基芳烃的加氢杂芳基化反应，生成1,1-二芳基乙烷，其中包含各种杂芳基部分，具有出色的区域选择性。EWG ＝吸电子基团。

表征谱图