10-氯-1-癸烯 | 1002-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 10-氯-1-癸烯
• 英文名称: 10-chloro-1-decene
• 英文别名: 10-chlorodec-1-ene；9-decenyl chloride；10-Chlor-1-decen
• CAS: 1002-70-6
• 化学式: C₁₀H₁₉Cl
• 分子量: 174.714
• InChiKey: QOCVTOZYTRKRHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903299090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-氯-1-癸烯 在 甲基三氧化铼(VII) 3-氰基吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以86%的产率得到2-(8-chlorooctyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient method for epoxidation of terminal alkenes

  摘要：

  使用微量的3-氰基吡啶作为催化剂，在甲基三氧化铼催化下，以过氧化氢水溶液作为氧化剂对末端烯烃进行环氧化反应，可以加速反应进程，从而高产率地生成许多功能化的环氧化物。

  DOI：

  10.1039/a703542j
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-10-氯癸烷 在 Pd(P(t-Bu)2Me)2 、 potassium tert-butylate 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到10-氯-1-癸烯
  参考文献：
  名称：

  一种用于烷基溴脱卤化氢的温和钯催化方法：合成和机理研究

  摘要：

  我们在交叉偶联反应中利用了一个典型的不需要的基本步骤，即β-氢化物消除，以完成钯催化的烷基溴脱卤化氢以形成末端烯烃。我们已将这种在室温下在各种官能团存在下以优异收率进行的方法应用于 (R)-甲羟戊内酯的正式全合成。我们的机理研究已经确定，决定速率的步骤会随着烷基溴的结构而变化，最重要的是，L(2)PdHBr（L = 膦）是一种经常在钯催化过程中使用的中间体，例如Heck 反应不是活性催化循环的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja306323x

文献信息

• The conversion of alcohols to halides using a filterable phosphine source
  作者：Michael P Pollastri、John F Sagal、George Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00220-9

  日期：2001.3

  The conversion of primary and secondary alcohols to chlorides and bromides using 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (diphos) is described. Use of this reagent in lieu of the typical triphenylphosphine–carbontetrahalide complex provides a facile means of purifying the desired halide from the phosphine–oxide byproduct.

  描述了使用1,2-双（二苯基膦基）乙烷（diphos）将伯醇和仲醇转化为氯化物和溴化物。使用该试剂代替典型的三苯基膦-四卤化碳配合物可轻松地从氧化膦副产物中纯化所需的卤化物。
• A New Protocol for Catalytic Reduction of Alkyl Chlorides Using an Iridium/Bis(benzimidazol-2′-yl)pyridine Catalyst and Triethylsilane
  作者：Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu、Yuki Hamada

  DOI：10.1055/a-1527-4526

  日期：2021.9

  The reduction of alkyl chlorides using triethylsilane is investigated. Primary, secondary, tertiary, and benzylic C–Cl bonds are effectively converted into C–H bonds using an [IrCl(cod)]2/2,6-bis(benzimidazol-2′-yl)pyridine catalyst system. This catalyst system is quite simple since the tridentate N-ligand can be easily prepared in one step from commercially available reagents.

  研究了使用三乙基硅烷还原烷基氯。使用 [IrCl(cod)]2/2,6-双（苯并咪唑-2'-基）吡啶催化剂体系，一级、二级、三级和苄基 C-Cl 键可有效转化为 C-H 键。这种催化剂体系非常简单，因为三齿 N-配体可以很容易地从市售试剂一步制备。
• SELF-ASSEMBLED MONOLAYERS AND METHODS FOR USING THE SAME IN BIOSENSING APPLICATIONS
  申请人：Dussault Patrick H.

  公开号：US20120315625A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Cross-linked amphiphile constructs that form self-assembled monolayers (SAMs) on metal surfaces such as gold surfaces are disclosed. These new SAMs generate well packed and highly oriented monolayer films on gold surfaces. A method for using the SAMs in the fabrication of biomolecule sensors is also disclosed.

  披露了在金属表面（如金表面）形成自组装单分子膜（SAMs）的交联两性分子构造。这些新的SAMs在金表面上生成了紧密排列且高度定向的单分子膜。还披露了一种利用这些SAMs制造生物分子传感器的方法。
• Alkene hydrosilylation catalyzed by easily assembled Ni(<scp>ii</scp>)-carboxylate MOFs
  作者：Zhikun Zhang、Lichen Bai、Xile Hu

  DOI：10.1039/c9sc00126c

  日期：——

  Easily-assembled Ni MOFs are efficient and robust catalysts for alkene hydrosilylation.

  易于组装的Ni MOFs对烯烃氢硅烷化反应具有高效和稳健的催化作用。
• Alkoxy Hydrosilanes As Surrogates of Gaseous Silanes for Hydrosilylation of Alkenes
  作者：Ivan Buslov、Sébastien Carlos Keller、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00792

  日期：2016.4.15

  flammable silanes that are inconvenient to use in chemical reactions. Catalytic amounts of a nickel pincer complex and NaOtBu are reported to allow the synthesis of alkyl hydrosilanes from alkenes and alkoxy hydrosilanes, leading to the replacement of Me2SiH2, MeSiH3, and SiH4 by Me2(MeO)SiH, Me(EtO)2SiH, and (MeO)3SiH in hydrosilylation reactions of alkenes. The scope and mechanism of the reactions are also

  Me 2 SiH 2，MeSiH 3和SiH 4是气态易燃的硅烷，不方便用于化学反应。据报道，催化量的镍夹杂物和NaO t Bu可以从烯烃和烷氧基氢硅烷合成烷基氢硅烷，从而导致Me 2 SiH 2，MeSiH 3和SiH 4被Me 2（MeO）SiH取代，烯烃的氢化硅烷化反应中的Me（EtO）2 SiH和（MeO）3 SiH。还描述了反应的范围和机理。