1,3-decadiene | 2051-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-decadiene
• 英文别名: deca-1,3-diene
• CAS: 2051-25-4
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: YHHHHJCAVQSFMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -69.6°C (estimate)
• 沸点：
  173.7°C (estimate)
• 密度：
  0.7520

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-decadiene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 频那醇硼烷 、 三环己基膦 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-2-decen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ni- and Pd-Catalyzed Synthesis of Substituted and Functionalized Allylic Boronates

  摘要：

  Two highly efficient and convenient methods for the synthesis of functionalized and substituted allylic boronates are described. In one procedure, readily available allylic acetates are converted to allylic boronates catalyzed by Ni/PCy3 or Ni/PPh3 complexes with high levels of stereoselectivity and in good yields. Alternatively, the borylation can be accomplished with commercially available Pd catalysts [e.g., Pd-2(dba)(3), PdCl2, Pd/C], starting with easily accessed allylic halides.

  DOI：

  10.1021/ol3001552
• 作为产物：
  描述：

  壬烯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-decadiene
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Haloalkanesulfonyl bromides in organic synthesis. 5. Versatile reagents for the synthesis of conjugated polyenes, enones, and 1,3-oxathiole 1,1-dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a051
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-decadiene 、 顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 在 1,3-decadiene 、 silica gel 、 乙醚 、 hexanes 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以to afford 7g (14.1 mg, 0.0838 mmol, 66% yield) as pale yellow oil in 95:05 Z/E ratio的产率得到2,4-十一二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS

  摘要：

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中提供的化合物在某些实施例中促进高效且高选择性的Z-选择性交换反应。在某些实施例中，提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施例中，提供的化合物具有公式I的结构。在某些实施例中，提供的化合物包括钌，并通过硫原子与钌键合的配体。

  公开号：

  US20140371454A1

文献信息

• Uncovering the Roles of Oxygen in Cr(III) Photoredox Catalysis
  作者：Robert F. Higgins、Steven M. Fatur、Samuel G. Shepard、Susan M. Stevenson、David J. Boston、Eric M. Ferreira、Niels H. Damrauer、Anthony K. Rappé、Matthew P. Shores

  DOI：10.1021/jacs.6b02723

  日期：2016.4.27

  renewable energy and electron shuttle following photoexcitation of the Cr(III) catalyst. First, oxygen quenches the excited Cr(3+)* complex; this energy transfer process protects the catalyst from decomposition while preserving a synthetically useful 13 μs excited state and produces singlet oxygen. Second, singlet oxygen returns the reduced catalyst to the Cr(III) ground state, forming superoxide. Third, the

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• Ni-Catalyzed Site-Selective Dicarboxylation of 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Andreu Tortajada、Ryo Ninokata、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.7b13220

  日期：2018.2.14

  A site-selective catalytic incorporation of multiple CO2 molecules into 1,3-dienes en route to adipic acids is described. This protocol is characterized by its mild conditions, excellent chemo- and regioselectivity and ease of execution under CO2 (1 atm), including the use of bulk butadiene and/or isoprene feedstocks.

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• Catalytic Asymmetric [4+2]-Cycloaddition of Dienes with Aldehydes
  作者：Luping Liu、Hyejin Kim、Youwei Xie、Christophe Farès、Philip S. J. Kaib、Richard Goddard、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.7b08357

  日期：2017.10.4

  Despite its significant potential, a general catalytic asymmetric [4+2]-cycloaddition of simple and electronically unbiased dienes with any type of aldehyde has long been unknown. Previously developed methodologies invariably require activated, electronically engineered substrates. We now provide a general solution to this problem. We show that highly acidic and confined imidodiphosphorimidates (IDPis)

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• Direct Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroazidation of Unactivated Olefins
  作者：Hongze Li、Shou-Jie Shen、Cheng-Liang Zhu、Hao Xu

  DOI：10.1021/jacs.9b04381

  日期：2019.6.12

  hydroazidation method for unactivated olefins, which is promoted by a catalytic amount of bench-stable benziodoxole at ambient temperature. This method facilitates previously difficult, direct addition of hydrazoic acid across a wide variety of unactivated olefins in both complex molecules and unfunctionalized commodity chemicals. It conveniently fills a synthetic chemistry gap of existing olefin hydroazidation

  我们在此报告了一种用于未活化烯烃的直接分子间抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮化方法，该方法在环境温度下由催化量的长期稳定的苯并恶醇促进。这种方法有助于在复杂分子和未官能化的商品化学品中跨各种未活化的烯烃直接添加重氮酸，这是以前困难的。它方便地填补了现有烯烃氢叠氮化程序的合成化学空白，从而为有机合成和化学生物学研究中的叠氮基标记提供了有价值的工具。
• Hydroxoiridium/Chiral Diene Complexes as Effective Catalysts for Asymmetric Annulation of α-Oxo- and Iminocarboxamides with 1,3-Dienes
  作者：Miyuki Hatano、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/anie.201505382

  日期：2015.9.7

  The asymmetric [3+2] annulation of α‐oxo‐ and α‐iminocarboxamides with 1,3‐dienes catalyzed by hydroxoiridium/chiral diene complexes was realized, giving high yields of the corresponding γ‐lactams with high enantioselectivity.

  实现了羟基铱/手性二烯配合物催化的α-氧代和α-亚氨基羧酰胺与1,3-二烯的不对称[3 + 2]环化反应，从而以高对映选择性高产率地生产了相应的γ-内酰胺。