顺-2-丁烯 | 590-18-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 顺-2-丁烯
• 中文别名: cis-2-丁烯；顺式-2-丁烯；(Z)-2-丁烯
• 英文名称: (Z)-2-Butene
• 英文别名: cis-2-Butene；Z-butene；(Z)-but-2-ene
• CAS: 590-18-1
• 化学式: C₄H₈
• 分子量: 56.1075
• InChiKey: IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  −139 °C(lit.)
• 沸点：
  3.7 °C(lit.)
• 密度：
  0,62 g/cm3
• 蒸气密度：
  2 (vs air)
• 闪点：
  −99 °F
• 物理描述：
  2-butene appears as a colorless liquefied petroleum gas. Asphyxiate gas. Flammability limits in air 1.8-9.7% by volume.
• 颜色/状态：
  Flammable gas
• 气味：
  Slightly aromatic odor
• 溶解度：
  In water, 658 mg/L at 25 °C
• 蒸汽密度：
  1.9 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  1,600 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  0.23 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  6.02e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  1. 易燃，与空气混合能形成爆炸性混合物。遇热源和明火有燃烧爆炸的危险。受热可能发生剧烈的聚合反应。与氧化剂接触会猛烈反应。气体比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引发回燃。其爆炸极限为空气中1.7%～9%（体积）。

  2. 稳定性：稳定。

  3. 禁配物：强氧化剂、强酸、过氧酸、卤素。

  4. 应避免接触的条件：受热。

  5. 聚合危害：可能发生聚合。

• 自燃温度：
  617 °F (325 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
• 粘度：
  0.00782 mPa
• 燃烧热：
  -2712 kJ/mol
• 汽化热：
  22.17 kJ/mol
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3931 at 25 °C
• 保留指数：
  420;416.44;418.18;428.2;425;425;425;418;427;427;422;426;416;417;415.4;428;416.2;421;417;420;420;416;417;427;431

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

在大鼠肝脏细胞质中，间-2,3-二溴丁烷几乎专一性地转化为反式-2-丁烯，而外消旋-2,3-二溴丁烷则产生了顺式-2-丁烯。

In rat liver cytosol meso-2,3-dibromobutane was converted, almost exclusively, into trans-2-butene while racemic-2,3-dibromobutane gave rise to cis-2-butene.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别与用途：顺-2-丁烯是一种无色气体。它用作溶剂、交联剂、汽油聚合的原料、丁二烯合成以及C4和C5衍生物的合成。人体研究：顺-2-丁烯是一种简单的窒息剂。顺-2-丁烯液体（无论是顺式、反式或两者混合物）的快速蒸发可能引起冻伤。该物质可能对中枢神经系统产生影响。暴露可能导致失去意识。动物研究：无数据可用。

IDENTIFICATION AND USE: cis-2-Butene is a colorless gas. It is used in solvents, as a cross-linking agent, in polymerization of gasoline, in butadiene synthesis, and in synthesis of C4 and C5 derivatives. HUMAN STUDIES: cis-2-Butene is a simple asphyxiant. Rapid evaporation of liquid 2-butene (in its cis or trans form, or as a mixture of both) may cause frostbite. The substance may cause effects on the central nervous system. Exposure may result in unconsciousness. ANIMAL STUDIES: There are no data available.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

暴露主要通过吸入发生。

Exposure mainly occurs via inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

晕眩。失去意识。窒息。

Dizziness. Unconsciousness. Suffocation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

接触液体时：冻伤。

ON CONTACT WITH LIQUID: FROSTBITE.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

见皮肤。

See Skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

顺-2-丁烯已被检测到呼出气体中。在大多数受试者中，顺式异构体的浓度大于反式异构体。

2-Butene has been detected in exhaled air. In the majority of subjects, concentrations of the cis form were greater than those for the trans isomer.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  2.1
• 危险品标志：
  F+
• 安全说明：
  S16,S33,S9
• 危险类别码：
  R12
• 危险类别：
  2.1
• 危险品运输编号：
  UN 1012
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的专用库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过30℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂和酸类分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用能产生火花的机械设备和工具。 - 储区应配备泄漏应急处理设备。

SDS

国标编号:	21019
ＣＡＳ:	590-18-1
中文名称:	2-丁烯
英文名称:	2-butylene；2-butene
别 名:
分子式:	C 4 H 8 ；CH 3 CHCHCH 3
分子量:	56.11
熔 点:	-139℃ 沸点：1.0℃
密 度:	相对密度(水=1)0.63；
蒸汽压:	-73℃
溶解性:	不溶于水，溶于多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色气体
危险标记:	4(易燃气体)
用 途:	用于制丁二烯及合成碳四、碳五的衍生物等

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入。
健康危害：有轻度麻醉和刺激作用，并可引起窒息。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LC50420000mg/m3,2小时(小鼠吸入)
危险特性：易燃，与空气混合能形成爆炸性混合物。遇热源和明火有燃烧爆炸的危险。受热可能发生剧烈的聚合反应。与氧化剂接触会猛烈反应。气体比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)，杭士平编

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5.环境标准:
中国(TJ36-79) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 100mg/m3

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。用工业覆盖层或吸附/吸收剂盖住泄漏点附近的下水道等地方，防止气体进入。合理通风，加速扩散。喷雾状水稀释。构筑围堤或挖坑收容产生的大量废水。如有可能，将漏出气用排风机送至空旷地方或装设适当喷头烧掉。漏气容器要妥善处理，修复、检验后再用。

二、防护措施

呼吸系统防护：一般不需要特殊防护，但建议特殊情况下，佩带自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴一般作业防护手套。
其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。进入罐、限制性空间或其它高浓度区作业，须有人监护。

三、急救措施

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

灭火方法：切断气源。若不能立即切断气源，则不允许熄灭正在燃烧的气体。喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉。

制备方法与用途

化学性质： 这是一种无色气体，熔点为-139.3℃，沸点为3.72℃，相对密度为0.6213（在20/4℃条件下），折光率为1.3931（在-25℃时）。它能够溶解于有机溶剂中，而不溶于水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-2-丁烯 在 三甲基氯硅烷 、 lithium dihydrido dimethyl borate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 仲丁胺
  参考文献：
  名称：

  用于合成的有机硼烷。7.通过硼氢化-有机硼烷化学从烯烃改进的伯胺的一般合成

  摘要：

  Triorganylboranes，R 3 B，和diorganylborinic酯，R 2 BOR”，具有预制氯胺或羟胺容易反应0磺酸，以产生相应的伯胺，RNH 2。但是，水解后反应的产物是硼酸RB（OH）2，R 3 B的产率限制为67 ％，R 2 BOR'的产率限制为50％。现在已经借助二甲基硼氢化锂克服了这个问题，该二甲基硼氢化锂易于原位转化为二甲基硼烷。代表性烯烃通过二甲基硼烷进行氢硼化提供相应的单有机基二甲基硼烷RMe 2B.用羟胺-O-磺酸处理该中间体提供所需的胺RNH 2，分离产率为73％至95％。反应在完全保留的情况下进行，从而再现了有机硼烷RMe 2 B中有机基团的精确结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83445-1
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 顺-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  用受挫路易斯对锚定的共价有机骨架用于炔烃与 H2 的氢化

  摘要：

  受挫路易斯对（FLP）化学在催化加氢领域得到了广泛的探索。然而，通常用作均相催化剂的FLP由于其溶解性和不稳定性而在回收过程中迅速失去其催化活性。在此，我们通过将用作 FLP 路易斯碱的三芳基磷锚定在两种溴官能化共价有机框架 (COF) 中来解决该问题。然后，引入三（五氟苯基）硼（BCF）作为 FLPs 的路易斯酸，产生了 COF 负载的非均相 FLP 催化剂，称为 COFs-FLPs，它是第一个与 FLPs 锚定的 COF。这些非均相 COFs-FLP 催化剂在炔烃加氢制烯烃方面表现出优异的催化反应性。更重要的是，

  DOI：

  10.1039/d1ta08916a
• 作为试剂：
  描述：

  5-己烯酸 、 benzyl hex-5-enoate 在 顺-2-丁烯 、 C₃₇H₄₀Cl₂N₂ORuS₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 22.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 以66%的产率得到(Z)-10-oxo-10-phenylmethoxydec-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF MAKING A CROSS METATHESIS PRODUCT
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN PRODUIT DE MÉTATHÈSE CROISÉE

  摘要：

  制备交叉甲醇酯产物的方法，该方法包括至少步骤（X）或步骤（Y）：（X）在交叉甲醇酯反应中，将含有端烯基团的第一化合物与含有端烯基团的第二化合物反应，其中第一和第二化合物可以相同也可以不同；或（Y）在环闭合甲醇酯反应中，将包含在第三化合物中的两个端烯基团反应；在步骤（X）或步骤（Y）中的反应是在存在包含[Ru=C]-基团和内烯烃的钌卡宾配合物的情况下进行的。

  公开号：

  WO2019018773A1

文献信息

• Mechanistic Interrogation of Alkyne Hydroarylations Catalyzed by Highly Reduced, Single-Component Cobalt Complexes
  作者：Benjamin A. Suslick、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/jacs.0c04072

  日期：2020.6.24

  complexes. Studies of the stoichiometric reaction of Co(I) or Co(II) precursors with CyMgCl implicated catalyst initiation via a β-H elimination/deprotonation pathway. The resulting single-component Co(-I) complex is proposed as the direct precatalyst. Michaelis-Menten enzyme kinetic studies provide mechanistic details regarding the catalytic dependence on substrate. The (N-aryl)aryl ethanimine substrate

  以前曾报道过用于炔烃的邻位加氢芳基化的高反应性催化剂是由格氏试剂活化 CoBr2 引起的，但活性钴物种的操作机制和身份尚未确定。使用可分离的还原 Co 配合物对相关系统进行了机械分析，包括 (N-芳基) 芳基乙胺与二苯乙炔的加氢芳基化。Co(I) 或 Co(II) 前体与 CyMgCl 的化学计量反应的研究涉及通过 β-H 消除/去质子化途径引发的催化剂。由此产生的单组分 Co(-I) 复合物被提议作为直接预催化剂。Michaelis-Menten 酶动力学研究提供了关于对底物的催化依赖性的机制细节。(N-芳基)芳基乙胺底物表现出类似饱和的行为，而炔烃表现出复杂的依赖性；速率抑制和促进取决于炔烃与亚胺的相对浓度。芳基 CH 键的活化仅发生在配位炔烃的存在下，这表明协同金属化-去质子化 (CMD) 机制的运行。小的初级同位素效应与决定速率的 CH 裂解一致。由相同的 Co(-I) 活性物质催化的非循环烯烃异构化似乎是观察到的
• Lewis Acid Mediated Reactions of <i>N</i>-Arylsulfonimidoyl Chlorides with Alkenes. Some Steric Effects of Alkene Substitution
  作者：Michael Harmata、Mehmet Kahraman

  DOI：10.1021/jo980503b

  日期：1998.10.1

  The Lewis acid-mediated reaction of N-phenyl-S-(4-methylphenyl)sulfonimidoyl chloride with alkenes was explored in order to determine the effect of alkene substitution on the stereochemical outcome of the reaction. With monosubstituted alkenes, benzothiazines are produced with relatively low diastereoselection, with one unique exception, trimethylsilylethene. 1,1-Disubstituted alkenes give products

  研究了路易斯酸介导的N-苯基-S-（4-甲基苯基）磺酰亚胺基氯与烯烃的反应，以确定烯烃取代对反应立体化学结果的影响。对于单取代的烯烃，生产的苯并噻嗪具有相对较低的非对映选择性，唯一的例外是三甲基甲硅烷基乙烯。1,1-二取代的烯烃使产物的立体选择性更低。对于三取代的烯烃，位阻效应开始改变反应的过程，从可以合理地作为环加成反应的反应到似乎肯定会产生碳阳离子中间体的反应。有趣的是，在（E）-和（Z）-2-丁烯的反应中观察到的立体选择显示出与标准的较大偏差，其中（E）-2-丁烯以45∶1的比例产生了两种非对映体的苯并噻嗪。
• Comparative Study of the Catalytic Properties of ZSM-22 and ZSM-35/ Ferrierite Zeolites in the Skeletal Isomerization of 1-Butene
  作者：R. Byggningsbacka、N. Kumar、L.-E. Lindfors

  DOI：10.1006/jcat.1998.2174

  日期：1998.9

  The catalytic activities of the two catalysts ZSM-22 and ZSM-35 were compared in the skeletal isomerization of 1-butene. ZSM-22 demonstrated higher activity in 1-butene transformation, compared to that of ZSM-35. ZSM-35 was not selective to isobutene until nonselective acid sites had been poisoned by coke deposits, while ZSM-22 was selective already from the beginning. Information about the extent

  在1-丁烯的骨架异构化中比较了两种催化剂ZSM-22和ZSM-35的催化活性。与ZSM-35相比，ZSM-22在1-丁烯转化中显示出更高的活性。直到非选择性酸位点被焦炭沉积毒化，ZSM-35才对异丁烯具有选择性，而ZSM-22从一开始就具有选择性。有关焦炭形成程度的信息是通过FTIR实验和表面积测量获得的。与ZSM-35相比，ZSM-22对焦炭的形成更具抵抗力。为了获得有关反应机理的信息，将2,4,4-三甲基-2-戊烯和1-辛烯在催化剂上裂化。1-丁烯骨架异构化中异丁烯形成的选择性机制最有可能是单分子的。
• Hydroxyl-Directed Stereoselective Diboration of Alkenes
  作者：Thomas P. Blaisdell、Thomas C. Caya、Liang Zhang、Amparo Sanz-Marco、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja504228p

  日期：2014.7.2

  An alkoxide-catalyzed directed diboration of alkenyl alcohols is described. This reaction occurs in a stereoselective fashion and is demonstrated with cyclic and acyclic homoallylic and bishomoallylic alcohol substrates. After oxidation, the reaction generates 1,2-diols such that the process represents a method for the stereoselective directed dihydroxylation of alkenes.

  描述了烯醇的醇盐催化的定向二硼化。该反应以立体选择性方式发生，并用环状和非环状均烯丙基醇和双烯丙基醇底物证明。氧化后，反应生成 1,2-二醇，因此该过程代表了烯烃立体选择性定向二羟基化的方法。
• Process for liquid phase hydrogenation
  申请人：Johnson M. Marvin

  公开号：US20050049445A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  A process for the liquid phase selective hydrogenation of alkynes to alkenes with high selectivity to alkenes relative to alkanes, high alkyne conversion, and sustained catalytic activity comprising a reactant comprising an alkyne and a non-hydrocarbon solvent/absorbent, contacting the reactant stream with a hydrogen-containing stream in the presence of a supported, promoted, Group VIII catalyst, removing the solvent/absorbent, and recovering the alkene product.

  一种液相选择氢化炔烃至烯烃的过程，相对于烷烃具有较高的烯烃选择性、较高的炔烃转化率和持续的催化活性，包括一种含有炔烃和非烃类溶剂/吸收剂的反应物，使反应物流与含氢流在负载促进的第八族催化剂存在下接触，移除溶剂/吸收剂，并回收烯烃产品。

表征谱图