3-亚甲基十一烷 | 71138-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-亚甲基十一烷
• 中文别名: 硬脂酸盐甲基环己基
• 英文名称: 2-ethyl-1-decene
• 英文别名: 3-methyleneundecane；2-ethyl-dec-1-ene；3-Methylen-undecan；β-Aethyl-α-decylen；α-Aethyl-α-n-octyl-aethylen；2-Aethyl-dec-1-en；3-methylideneundecane
• CAS: 71138-64-2
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: KOGYHNNTUZDGRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-93 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.7703 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚甲基十一烷 在 氯仿 、 臭氧 作用下， 生成 3-十一酮
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Teuffert, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Nonylsulfonyl-1-phenyl-1-ethanon 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 溴 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 3-亚甲基十一烷
  参考文献：
  名称：

  Scholz, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 1, p. 98 - 106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Alkyl Fluorides and Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Ryohei Shimizu、Reiko Imanishi、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.201503288

  日期：2015.8.3

  Copper complexes generated in situ from CuCl2, alkyl Grignard reagents, and 1,3‐dienes play important roles as catalytic active species for the 1,2‐hydroalkylation of 1,3‐dienes by alkyl fluorides through CF bond cleavage. The alkyl group is introduced to an internal carbon atom of the 1,3‐diene regioselectively, thus giving rise to the branched terminal alkene product.

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。
• Indium Tribromide‐Catalysed Transfer‐Hydrogenation: Expanding the Scope of the Hydrogenation and of the Regiodivergent DH or HD Addition to Alkenes
  作者：Luomo Li、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202101259

  日期：2021.8.2

  The transfer-hydrogenation as well as the regioselective and regiodivergent addition of H−D from regiospecific deuterated dihydroaromatic compounds to a variety of 1,1-di- and trisubstituted alkenes was realised with InBr3 in dichloro(m)ethane. In comparison with the previously reported BF3⋅Et2O-catalysed process, electron-deficient aryl-substituents can be applied reliably and thereby several restrictions

  使用 InBr 3在二氯（甲烷）中实现转移氢化以及从区域特异性氘代二氢芳族化合物到各种 1,1-二和三取代烯烃的 HD 的区域选择性和区域发散加成。与之前报道的 BF 3 ⋅Et 2 O 催化工艺相比，缺电子芳基取代基可以可靠地应用，从而可以取消一些限制，并且可以在加氢氘化和氘化氢化转移中成功转化新型底物-氢化反应。
• Multiple Mechanistic Pathways for Zirconium-Catalyzed Carboalumination of Alkynes. Requirements for Cyclic Carbometalation Processes Involving C−H Activation
  作者：Ei-ichi Negishi、Denis Y. Kondakov、Danièle Choueiry、Kayoko Kasai、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/ja9538039

  日期：1996.1.1

  hydrometalation, have been observed, and the courses of these reactions significantly depend on (i) the nature and number of alkyl groups in organoalanes, (ii) their amounts, and (iii) solvents. The reaction of alkynes with Et3Al in the presence of 0.1 equiv of Cp2ZrCl2 in nonpolar solvents, e.g., hexanes, proceeds via C−H activation to give the corresponding aluminacyclopentenes. Investigation of the reaction of

  内部和末端炔烃与含有 Et、n-Pr 和 i-Bu 基团的有机丙烷在 Cp2ZrCl2 和 MeZrCp2Cl 存在下的反应进行了研究，目的是澄清一些代表性案例的机理细节。已经观察到三种根本不同的过程，即（i）烷基中没有 CH 活化的 C-M 键加成，（ii）通过 CH 活化的环状 C-M 键加成，以及（iii）加氢金属化，这些反应的进程很大程度上取决于 (i) 有机丙烷中烷基的性质和数量，(ii) 它们的数量，以及 (iii) 溶剂。在非极性溶剂（例如己烷）中，炔烃与 Et3Al 在 0.1 当量 Cp2ZrCl2 存在下的反应通过 CH 活化进行，得到相应的氧化铝环戊烯。
• Convenient synthesis of diene–zirconocenes and regioselective partial reduction of the more highly substituted double bonds of conjugated dienes via complexation with zirconocenes and protonolysis
  作者：John P. Maye、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1039/c39930001830

  日期：——

  Conjugated dienes can be initially converted to their zirconocene complexes most conveniently by their reaction with (C5H5)2ZrCl2 and freshly ground Mg; the resultant complexes can then be protonolysed with 3 mol dm–3 HCl to give regioselectively monoenes corresponding to partial hydrogenation of the more highly substituted double bond.

  共轭二烯可以通过与 (C5H5)2ZrCl2 和新研磨的镁反应，最方便地初步转化为二茂锆络合物；然后用 3 mol dmâ3 HCl 对生成的络合物进行质子分解，得到具有区域选择性的单烯，这与取代程度较高的双键的部分氢化反应相对应。
• Iron-Catalyzed Alkenylation of Grignard Reagents by Enol Phosphates
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Vanessa Habiak

  DOI：10.1055/s-2008-1067194

  日期：2008.8

  Stereoselective preparation of trisubstituted olefins can be easily performed from an Z/E-mixture of enol phosphates by reacting only the E-isomer with a Grignard reagent in the presence of Fe(acac) 3 . This procedure combines a kinetic differentiation and a stereoselective reaction. The coupling is very chemoselective in the presence of an alkyl chloride, an ester, a ketone or a nitrile.

  通过在 Fe(acac) 3 存在下仅使 E-异构体与格氏试剂反应，可以很容易地从烯醇磷酸酯的 Z/E-混合物进行三取代烯烃的立体选择性制备。该过程结合了动力学微分和立体选择性反应。在烷基氯、酯、酮或腈的存在下，偶联是非常化学选择性的。