顺-环辛烯 | 931-87-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 顺-环辛烯
• 中文别名: 环辛烯；顺环辛烯
• 英文名称: (Z)-Cyclooctene
• 英文别名: cis-Cyclooctene；Cyclooctene
• CAS: 931-87-3
• 化学式: C₈H₁₄
• mdl: MFCD00001753
• 分子量: 110.199
• InChiKey: URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  −16 °C(lit.)
• 沸点：
  32-34 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.848 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  77 °F
• 溶解度：
  H2O：不溶
• LogP：
  5 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  904.8
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[11]：稳定。 2. 禁配物^[12]：强氧化剂、酸类、卤代烃、卤素等。 3. 应避免的接触条件^[13]：受热或接触空气。 4. 聚合危害^[14]：可能发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S23,S29,S33,S62
• 危险类别码：
  R10,R65
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过37℃。 - 包装需密封，避免与空气接触。 - 应与氧化剂分开存放，切忌混存。 - 不宜大量存储或长期保存。 - 使用防爆型照明和通风设备。 - 禁止使用能产生火花的机械设备和工具。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备及合适的收集材料。

SDS

国标编号:	32027
ＣＡＳ:	931-87-3
中文名称:	环辛烯
英文名称:	cyclooctene
别 名:
分子式:	C 8 H 14 ；(CH 2 ) 6 CHCH
分子量:	110.19
熔 点:	-12℃/顺；-59℃/反 ?
密 度:	相对密度(水=1)0.85
蒸汽压:	25℃
溶解性:	不溶于水，溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	7(中闪点易燃液体)
用 途:

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛和皮肤有刺激性。 二、毒理学资料及环境行为 危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。若遇高热，可发生聚合反应，放出大量热量而引起容器破裂和爆炸事故。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社 5.环境标准: 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或自给式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防静电工作服。 手防护：戴乳胶手套。 其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。 灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

制备方法与用途

制备方法
用作有机合成中间体。

用途简介
暂无具体内容。

用途
用作有机合成中间体。[16]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、496.52 kPa 条件下， 以87%的产率得到环辛烷
  参考文献：
  名称：

  Continuous-flow hydrogenation of olefins and nitrobenzenes catalyzed by platinum nanoparticles dispersed in an amphiphilic polymer

  摘要：

  用ARP-Pt进行烯烃和硝基苯的连续流加氢。

  DOI：

  10.1039/c5ra07563g
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 在 Ru₃(CO)12/C 作用下， 反应 24.0h， 以2.8 mmol的产率得到顺-环辛烯
  参考文献：
  名称：

  多相三核钌簇配合物对环辛烷的热催化脱氢

  摘要：

  由 Ru3(CO)12 和高表面活性碳在环己烷中热制备的杂化钌簇在沸腾和回流条件下对环辛烷脱氢具有催化活性（13.6 转换/Ru-金属（24 小时））。根据红外光谱，一半的 CO 配体以 [Ru(CO)2X2]n 形式存在。参考其分子大小与微孔直径的适合度讨论了分散在碳载体上的三核簇的催化作用。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1177
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 顺-环辛烯 、 (PCP)RuH(NBD) 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(biphenyl-2-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Pincer Ruthenium Catalyzed Intramolecular Silylation of C(sp2)–H Bonds

  摘要：

  本文报告了一种由一种夹环钌配合物催化的高效分子内芳香族C-H键硅化反应，以相对温和的反应条件在广泛底物范围和低催化剂负载下生成苯氧硅烷类化合物。硅化产物可以通过Pd催化的Hiyama-Denmark交叉偶联反应进一步转化为联苯产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590982

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

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• Catalytic Azido‐Hydrazination of Alkenes Enabled by Visible Light: Mechanistic Studies and Synthetic Applications
  作者：Peng Wang、Yunxuan Luo、Songsong Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201901041

  日期：2019.12.17

  visible‐light‐enabled catalytic intermolecular azido‐hydrazination method for unactivated alkenes is developed via an orderly radical addition sequence. This transformation features metal‐free and redox‐neutral conditions and is applicable to a wide range of alkenes with commercially available reagents. Mechanistic and kinetic studies reveal that the efficient generation of azide radical enabled by fluorenone

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• Copper−Nitrenoid Formation and Transfer in Catalytic Olefin Aziridination Utilizing Chelating 2-Pyridylsulfonyl Moieties
  作者：Hoon Han、Seong Byeong Park、Sang Kyu Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo800134j

  日期：2008.4.1

  developed an efficient protocol for copper-catalyzed olefin aziridination using 5-methyl-2-pyridinesulfonamide or 2-pyridinesulfonyl azide as the nitrenoid source. The presence of a 2-pyridyl group significantly facilitates aziridination, suggesting that the reaction is driven by the favorable formation of a pyridyl-coordinated nitrenoid intermediate. Using this chelation-assisted strategy, synthetically

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• Nitrogen-enriched porous carbon supported Pd-nanoparticles as an efficient catalyst for the transfer hydrogenation of alkenes
  作者：Jie Li、Xin Zhou、Ning-Zhao Shang、Cheng Feng、Shu-Tao Gao、Chun Wang

  DOI：10.1039/c8nj03656j

  日期：——

  g-C3N4 as a nitrogen source and a self-sacrificial template. The prepared Pd@NPC exhibited superior catalytic activity and chemoselectivity for the catalytic transfer hydrogenation of alkenes under mild conditions with formic acid as a hydrogen donor. Moreover, the catalyst displays high structure stability, and can be reused for five runs without any significant decrease of its catalytic activity and

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• Biphasic copper-catalyzed C–H bond activation of arylalkanes to ketones with tert-butyl hydroperoxide in water at room temperature
  作者：Md. Munkir Hossain、Shin-Guang Shyu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.066

  日期：2016.7

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表征谱图