顺式-4-甲基-2-戊烯 | 4461-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 顺式-4-甲基-2-戊烯
• 中文别名: 4-甲基-2-戊烯
• 英文名称: 4-methyl-2-pentene
• 英文别名: 4-methylpent-2-ene
• CAS: 4461-48-7
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 84.1613
• InChiKey: LGAQJENWWYGFSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲基-2-戊烯	2-methyl-2-pentene	625-27-4	C6H12	84.1613

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-4-甲基-2-戊烯 在 palladium sulfide 氢气 作用下， 生成 2-甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the hydrogenation of C6-C9 olefins in the presence of aromatic hydrocarbons on a palladium sulfide catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948826
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊醇 在 氢氧化钾 、 氢碘酸 作用下， 生成 顺式-4-甲基-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Umnowa, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1910, vol. 42, p. 1533

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯 在 顺式-4-甲基-2-戊烯 、 异丁烷 、 硫酸 作用下， 生成 对二叔丁基苯
  参考文献：
  名称：

  用异链烷烃进行芳烃的脱氢烷基化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50544a033

文献信息

• Epoxidation versus Baeyer−Villiger Oxidation: The Possible Role of Lewis Acidity in the Control of Selectivity in Catalysis by Transition Metal Complexes
  作者：Agostino Brunetta、Giorgio Strukul

  DOI：10.1002/ejic.200300584

  日期：2004.3

  as the fourth ligand is reported. The complexes are characterized by IR and 31P1H} NMR spectroscopy and by molar conductivity data, and their Lewis acid characteristics determined by NMR techniques. All complexes are good catalysts for the epoxidation of olefins and the Baeyer−Villiger oxidation of ketones under mild conditions using hydrogen peroxide as oxidant. The latter reaction is more Lewis-acid

  据报道，合成了一系列含有 triphos 或 triphosPO 以及溶剂、羟基或氢过氧作为第四配体的 PtII 阳离子配合物。配合物通过 IR 和 31P1H} NMR 光谱和摩尔电导率数据表征，并通过 NMR 技术确定它们的路易斯酸特性。所有配合物都是在温和条件下使用过氧化氢作为氧化剂进行烯烃环氧化和酮的 Baeyer-Villiger 氧化的良好催化剂。就催化剂的电子特性而言，后一种反应对路易斯酸的要求更高。路易斯酸性金属中心的使用允许不饱和酮选择性氧化为相应的不饱和酯，而不会氧化碳碳双键，表明催化剂的强路易斯酸特性可能是设计能够分离两种过程的催化剂的重要特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Direct preparation of thiazoles, imidazoles, imidazopyridines and thiazolidines from alkenes
  作者：Timothy J. Donohoe、Mikhail A Kabeshov、Akshat H. Rathi、Ian E. D. Smith

  DOI：10.1039/c1ob06587d

  日期：——

  A range of heterocycles, namely thiazoles, imidazoles, imidazopyridines, thiazolidines and dimethoxyindoles, have been synthesised directly from alkenesvia a two-step ketoidoination/cyclisation protocol. The alkene starting materials are themselves readily accessible using many different and well-established approaches, and allow access to a variety of heterocycles with excellent yields and regioselectivity.

  通过两步酮亚胺化/环化方案，一系列杂环化合物，包括噻唑、咪唑、咪唑并吡啶、噻唑烷和二甲氧基吲哚，已直接从烯烃合成。烯烃起始原料可通过多种不同且成熟的途径轻松获得，并能以优异的产率和区域选择性制备多种杂环化合物。
• Allylic C(sp³)–H alkylation <i>via</i> synergistic organo- and photoredox catalyzed radical addition to imines
  作者：Jiaqi Jia、Rajesh Kancherla、Magnus Rueping、Long Huang

  DOI：10.1039/d0sc00819b

  日期：——

  A new catalytic method for the direct alkylation of allylic C(sp3)–H bonds from unactivated alkenes via synergistic organo- and photoredox catalysis is described. The transformation achieves an efficient, redox-neutral synthesis of homoallylamines with broad functional group tolerance, under very mild reaction conditions. Mechanistic investigations indicate that the reaction proceeds through the N-centered

  描述了一种新的催化方法，用于通过协同的有机和光氧化还原催化作用，使未活化烯烃中的烯丙基C（sp 3）-H键直接烷基化。该转化在非常温和的反应条件下实现了具有宽泛的官能团耐受性的高烯丙基胺的高效，氧化还原中性合成。机理研究表明该反应通过以N为中心的自由基中间体进行，该中间体是通过将烯丙基自由基加成至亚胺而产生的。
• Palladium‐Catalyzed Directed <i>meta</i> ‐Selective C−H Allylation of Arenes: Unactivated Internal Olefins as Allyl Surrogates
  作者：Tapas Kumar Achar、Xinglong Zhang、Rahul Mondal、M. S. Shanavas、Siddhartha Maiti、Sabyasachi Maity、Nityananda Pal、Robert S. Paton、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201904608

  日期：2019.7.22

  Palladium(II)‐catalyzed meta‐selective C−H allylation of arenes has been developed utilizing synthetically inert unactivated acyclic internal olefins as allylic surrogates. The strong σ‐donating and π‐accepting ability of pyrimidine‐based directing group facilitates the olefin insertion by overcoming inertness of the typical unactivated internal olefins. Exclusive allyl over styrenyl product selectivity

  钯（II）催化的芳烃间选择性CH H烯丙基化反应是利用合成惰性的未活化无环内烯烃作为烯丙基替代物而开发的。嘧啶基导向基团的强大的σ供体和π接受能力通过克服典型的未活化内烯烃的惰性而促进了烯烃的插入。在 较宽的底物范围，宽泛的官能团耐受性以及良好至优异的收率下，实现了烯丙基对苯乙烯基产物的独家选择性以及E立体选择性。证明了药物的后期功能化。实验和计算研究阐明了机理，并指出了palladacycle中关键的空间控制，从而确定了产品的选择性。
• Hydrogenation of methyl isobutyl ketone over bifunctional Pt–zeolite catalyst
  作者：Mshari A. Alotaibi、Elena F. Kozhevnikova、Ivan V. Kozhevnikov

  DOI：10.1016/j.jcat.2012.06.013

  日期：2012.9

  Methyl isobutyl ketone (MIBK) can be viewed as a key intermediate for the conversion of biomass-derived acetone – the by-product of biobutanol production – to transportation fuel. Zeolite H-ZSM-5 doped with Pt nanoparticles was found to be a highly efficient catalyst for gas-phase hydrogenation of MIBK to methylpentanes with >99% yield at 200 °C. The reaction proceeds via bifunctional metal-acid catalysed

  甲基异丁基酮（MIBK）可以看作是生物质衍生的丙酮（生物丁醇生产的副产品）转化为运输燃料的关键中间体。发现掺杂Pt纳米粒子的H-ZSM-5沸石是一种高效催化剂，可在200°C下将MIBK气相加氢成甲基戊烷，收率> 99％。反应通过双功能金属酸催化的途径，包括在金属位点上将MIBK加氢成4-甲基-2-戊醇（MP-ol），然后在酸位点上进行MP-ol脱水以形成烯烃，最后在金属上将烯烃加氢成2-甲基戊烷（2MP）三个步骤均在单个催化剂床上进行。由此获得的2MP在双官能Pt / H-ZSM-5催化剂上进行异构化，以83:17的比例得到2-和3-甲基戊烷的混合物。催化剂在运行中至少16小时未显示出任何失活。

表征谱图