(E)-十一碳-2-烯腈 | 78020-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (E)-十一碳-2-烯腈
• 英文名称: 2-undecenenitrile
• 英文别名: non-2-enenitrile；(E)-undec-2-enenitrile；(E)-2-undecenenitrile；(E)-2-undecenitrile；trans-2-undecanoic acid nitrile；trans-2-Undecansaeure-nitril；(9E)-undecenonitrile；Decen-(1)-ylcyanid
• CAS: 78020-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: HETFMJQWNWIBPN-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-十一碳-2-烯腈 在 sodium hydrogen telluride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N-十一烷基腈
  参考文献：
  名称：

  碲化氢钠还原α，β-不饱和腈和α-卤代腈

  摘要：

  碲化氢钠与α，β-不饱和腈和与芳族和脂族取代基连接的α-卤代腈进行化学选择反应，以高收率得到相应的饱和腈。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00401-2
• 作为产物：
  描述：

  (1-Hydroxy-1-cyan-decyl)-phosphonsaeure-diethylester 生成 (E)-十一碳-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Alkenonitrile by Means of the Pyrolysis of Diethyl 1-Cyanoalkyl Phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.543

文献信息

• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF OMEGA-AMINO-ALKANOIC ACIDS
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20100168453A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates to a method for the synthesis of amino acids/esters of general formula NH 2 —(CH 2 ) n —COOR in which n is an integer between 5 and 14, and R is either H or an alkyl radical including from 1 to 4 carbon atoms, from natural long-chain mono-unsaturated fatty acids or esters including at least 10 adjacent carbon atoms per molecule, said method comprising: first converting, if necessary, said natural long-chain fatty acid or ester into a monounsaturated fatty acid/ester of general formula R 1 —(CH 2 ) m —CH═CH—(CH 2 ) p —COOR in which R 1 is H, CH 3 or a COOR radical, m is an integer between 0 and 14 and p is an integer between 2 and 11, then submitting the latter to a crossed catalytic metathesis reaction with a compound of formula R 2 —CH═CH—R 3 in which R 2 is either H or CN and R 3 is CN or CH 2 NH 2 , provided that if R 2 is CN, R 3 can be only CN, and finally converting the resulting product of the general formula R 3 —CH═CH—(CH 2 ) p —COOR into an amino-acid, either by hydrogenation, or by hydrogenation of the triple terminal bond, or by amination of the double terminal bond.

  本发明涉及一种合成通式为NH2—(CH2)n—COOR的氨基酸/酯的方法，其中n为5至14之间的整数，R为H或包括1至4个碳原子的烷基基团，所述方法包括：首先，如果必要，将天然长链脂肪酸或酯转化为通式为R1—( )m—CH═CH—( )p—COOR的单不饱和脂肪酸/酯，其中R1为H，CH3或COOR基团，m为0至14之间的整数，p为2至11之间的整数；然后，将后者与通式为R2—CH═CH—R3的化合物进行交叉催化复分解反应，其中R2为H或CN，R3为CN或 NH2，如果R2为CN，则R3只能为CN；最后，将得到的通式为R3—CH═CH—( )p—COOR的产品转化为氨基酸，可以通过氢化，或通过氢化末端的三键，或通过末端的双键的氨基化来实现。
• Synthesis of α,β-unsaturated aldehydes and nitriles via cross-metathesis reactions using Grubbs’ catalysts
  作者：Sandra M. Rountree、Sarah F.R. Taylor、Christopher Hardacre、M. Cristina Lagunas、Paul N. Davey

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.08.032

  日期：2014.9

  A series of α,β-unsaturated aldehydes and nitriles of significant interest in the fragrance industry have been prepared using Grubbs’ catalysts in cross-metathesis reactions of electron-deficient olefins (i.e., acrolein, crotonaldehyde, methacrolein, and acrylonitrile) with various 1-alkenes, including 1-decene, 1-octene, 1-hexene and 2-allyloxy-6-methylheptane. The latter is of particular interest

  使用格鲁布斯的催化剂，在缺电子的烯烃（即丙烯醛，巴豆醛，甲基丙烯醛和丙烯腈）与各种不同的1 -烯烃，包括1-癸烯，1-辛烯，1-己烯和2-烯丙氧基-6-甲基庚烷。后者特别受关注，因为它以前没有在交叉复分解反应中用作底物，并允许获得有价值的中间体以合成新的香料。大多数反应对所需的CM产物具有良好的选择性（≥90％）。对丙烯醛与1-癸烯的交叉复分解进行了详细的优化和机理研究。已经尝试使用离子液体来再循环催化剂。
• [EN] ESTERS AND ETHERS OF 2,2,4,4-TETRAMETHYLCYCLOBUTANE-1,3-DIOL FOR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] ESTERS ET ÉTHERS DE 2,2,4,4-TÉTRAMÉTHYLCYCLOBUTANE -1,3-DIOL DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019048544A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) wherein R1 is C1-C4-alkyl or -(C=0)-R3, R2 is hydrogen, C1-C4-alkyl or -(C=0)-R4, and R3 and R4, independently of one another, are selected from the group consisting of hydrogen and C1-C4-alkyl, a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, as an aroma chemical, to aroma chemical compositions comprising at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, and to a method for preparing a fragranced ready-to-use composition, which comprises incorporating at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, into a ready- to-use composition. The present invention further relates to specific ethers and specific esters of the compounds of the general formula (I) and a method for their preparation.

  本发明涉及使用一般式(I)的化合物，其中R1是C1-C4-烷基或-(C=0)-R3，R2是氢、C1-C4-烷基或-(C=0)-R4，R3和R4彼此独立地选自氢和C1-C4-烷基的群，其立体异构体或其立体异构体混合物，作为香料化学品，以及包含至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物的香料化学品组合物，以及制备香味即用组合物的方法，该方法包括将至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物纳入即用组合物中。本发明还涉及一般式(I)化合物的特定醚和特定酯以及它们的制备方法。
• Highly active ruthenium-based catalyst for metathesis of cyano-contained olefins
  作者：Wenzhen Zhang、Rong Zhang、Ren He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.065

  日期：2007.6

  and accelerate initiation through steric hindrance, was prepared by the reaction of (H2IMes)(PPh3)(Cl)2RuCHPh (1) with 2-methylpyridine and proved to exhibit enhanced catalytic activity for cyano-contained olefin metathesis.

  钌亚苄基络合物（H 2 IMES）（2-CH 3 –C 5 H 4 N）（Cl）2 RuCHPh [H 2 IMES = 1,3-双（2,6-二甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2 -亚基]（4），其引入邻取代的吡啶作为配体解离以削弱的Ru-N键，并通过空间位阻加速启动，通过反应制备（H 2 IMES）（PPH 3）（CL）2 RuCHPh（1）与2-甲基吡啶反应，并证明对氰基含烯烃的复分解反应具有增强的催化活性。
• Benzylideneruthenium Complexes Bearing Pyridine‐Based Ligands and Their Influence on the Formation of Mono‐ or Bis(pyridine) Complexes
  作者：Wen‐Zhen Zhang、Ren He、Rong Zhang

  DOI：10.1002/ejic.200700631

  日期：2007.12

  and bis(pyridine) complexes and the influence of the pyridine ligand on the formation of these complexes. The catalytic activity of these complexes has been tested in the ring-closing metathesis (RCM) reaction of diallylmalononitrile and the cross metathesis (CM) reaction of acrylonitrile with terminal olefins.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  带有 N-杂环卡宾 (NHC) 配体 1,3-双(2,6-二甲基苯基)-4,5-二氢咪唑-2-亚基 (H2IMe) 和一种或两种吡啶基配体的苄叉钌配合物已通过处理制备[RuCl2(=CHPh)(H2IMe)(PPh3)]与相应的吡啶衍生物。X 射线晶体学和质谱证据用于研究单和双（吡啶）配合物之间的相互转化以及吡啶配体对这些配合物形成的影响。这些配合物的催化活性已在二烯丙基丙二腈的闭环复分解 (RCM) 反应和丙烯腈与末端烯烃的交叉复分解 (CM) 反应中进行了测试。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2007）