癸烯 | 20063-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 癸烯
• 中文别名: 反-2-癸烯
• 英文名称: trans-2-decene
• 英文别名: (E)-2-decene；(E)-dec-2-ene；2-decene；2-Decene, (E)-
• CAS: 20063-97-2；25339-53-1
• 化学式: C₁₀H₂₀
• 分子量: 140.269
• InChiKey: YKNMBTZOEVIJCM-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  -56.93°C (estimate)
• 沸点：
  166.82°C (estimate)
• 密度：
  0.7631 (estimate)
• LogP：
  5.393 (est)
• 保留指数：
  1002;1002;1003;1004;1002;990;991;1009;1003;1002;997;1009.6;1003;990

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。

Dry skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

暴露后的症状：如果浓度较高，蒸汽可能会对眼睛和呼吸道产生轻微刺激。在高浓度下也可能具有轻微的麻醉作用。/1-癸烯/

SYMPTOMS FOLLOWING EXPOSURE: VAPORS MAY PRODUCE SLIGHT IRRITATION OF EYES & RESPIRATORY TRACT IF PRESENT IN HIGH CONCENTRATION. MAY ALSO ACT AS A SLIGHT ANESTHETIC @ HIGH CONCENTRATION. /1-DECENE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  反式-2-癸烯醇	(E)-2-decenol	18409-18-2	C10H20O	156.268
  正癸烯	1-Decene	872-05-9	C10H20	140.269
  ——	(E)-2-decenyl chloride	84988-53-4	C10H19Cl	174.714
  反式-1-溴-2-癸烯	(E)-1-bromodec-2-ene	60697-67-8	C10H19Br	219.165
  ——	(E)-1-methoxy-2-decene	57648-47-2	C11H22O	170.295

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  顺-2-癸烯	(Z)-2-decene	20348-51-0	C10H20	140.269
  3-癸烯-2-酮	dec-3-en-2-one	10519-33-2	C10H18O	154.252

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94.6%的产率得到2,3-decanediol
  参考文献：
  名称：

  一种天牛性信息素2,3-二酮系列化合物及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种天牛性信息素2,3‑二酮类化合物的制备方法，本发明以含6、8、10碳的直链羧酸为原料经羧酸α‑卤代、消除、还原等步骤实现系列2,3‑二酮化合物的合成，该类结构经还原、手性拆分得到系列α‑羟基酮手性化合物。该路线具有安全易操作、后处理简单、收率高、成本低的特点。

  公开号：

  CN112679325B
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 trichlorotris(tetrahydrofuran)chromium(III) 、 对甲苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 癸烯
  参考文献：
  名称：

  烷基过渡金属化合物II。正烷基铬体系：烯烃异构化

  摘要：

  在各种条件下，用三甲基，三乙基，三正丁基，三正癸基和三对甲苯基铬体系进行的一系列实验，其中使用了各种末端烯烃，内烯烃和1,5-环辛二烯已经进行了。结果表明，催化剂的活性（可能是氢化铬物种）和所加烯烃的异构化速率与温度有关。终端烯烃的异构化相一致的反式和-顺-2-烯烃作为主要产物和1,5-环辛二烯的1,4-则-1,3-二烯与涉及的机构保持顺-addition /消除金属氢化物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82767-9

文献信息

• A Unique and Highly Efficient Method for Catalytic Olefin Aziridination
  作者：Kiran Guthikonda、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja028253a

  日期：2002.11.1

  as the limiting reagent and only a slight excess of H2NSO3CH2CCl3 as the nitrogen source. The product alkoxysulfonyl aziridines are useful intermediates that react smoothly with nucleophiles to generate 1,2-amine derivatives. Following aziridine ring-opening, the N-trichloroethoxysulfonyl group can be removed under mild reductive conditions (Zn(Cu)/AcOH-MeOH) to give the corresponding 1 degrees amine

  描述了一种用于烯烃氮丙啶化的简便、高产率和立体有择的方法。该过程利用氨基磺酸酯的独特反应性，结合 1-2 mol % Rh2(tfacam)4 和 PhI(OAc)2 作为末端氧化剂来促进 N 原子转移反应。发现一系列结构和电子不同的烯烃在使用底物作为限制试剂和仅略微过量的 H2NSO3CH2CCl3 作为氮源的条件下发生反应。产物烷氧基磺酰基氮丙啶是有用的中间体，可与亲核试剂顺利反应生成 1,2-胺衍生物。氮丙啶开环后，N-三氯乙氧基磺酰基可以在温和的还原条件（Zn（Cu）/AcOH-MeOH）下去除，得到相应的1度胺。
• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 25. The condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions to give alkenes.
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said M.A. Elgendy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87983-7

  日期：1993.8

  In the presence of protic acids the condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions results in alkenes. In the presence of strong acids such as HCl or CF3SO3H, the products contain > 90% of E-alkenes in all cases tried. When acetic acid is used, then Z-alkenes may result predominantly, particularly in the cases of RsCHO and RtCHO. HX  HCI, CF3SO3H gives E - alkenes in

  在质子酸的存在下，脂族醛与二聚三苯甲基稳定的碳负离子的缩合会生成烯烃。在强酸（例如HCl或CF 3 SO 3 H）的存在下，在所有尝试的情况下，产品均含有> 90％的E-烯烃。当使用乙酸时，则可能主要产生Z-烯烃，特别是在R s CHO和R t CHO的情况下。在所有情况下，HXHCl，CF 3 SO 3 H均会生成E-烯烃。HXCH 3 CO 2 H，使得主要ž -烯烃当Rř秒，R叔。
• Ti/Pd Bimetallic Systems for the Efficient Allylation of Carbonyl Compounds and Homocoupling Reactions
  作者：Alba Millán、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.201003315

  日期：2011.3.28

  The allylation, crotylation and prenylation of aldehydes and ketones with stable and easily handled allylic carbonates is promoted by a Ti/Pd catalytic system. This Ti/Pd bimetallic system is especially convenient for the allylation of ketones, which are infrequent substrates in other related protocols, and can be carried out intramolecularly to yield five‐ and six‐membered cyclic products with good

  Ti / Pd催化体系可促进醛和酮与稳定且易于处理的烯丙基碳酸酯的烯丙基化，丁酰化和烯丙基化。这种Ti / Pd双金属体系特别适合于酮的烯丙基化，酮是其他相关规程中不常见的底物，并且可以在分子内进行生产，从而产生具有良好立体选择性的五元和六元环状产物。此外，Ti / Pd介导的还原反应和Würtz型二聚反应可以很容易地从碳酸烯丙酯和羧酸酯中进行。
• An Agostic Iridium Pincer Complex as a Highly Efficient and Selective Catalyst for Monoisomerization of 1‐Alkenes to <i>trans</i> ‐2‐Alkenes
  作者：Yulei Wang、Chuan Qin、Xiangqing Jia、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201611007

  日期：2017.2

  between the Ir and two σ C−H bonds from a tBu substituent, has been prepared. This complex exhibits exceptionally high activity and excellent regio‐ and stereoselectivity for monoisomerization of 1‐alkenes to trans‐2‐alkenes with wide functional‐group tolerance. Reactions can be performed in neat reactant on a more than 100 gram scale using 0.005 mol % catalyst loadings with turnover numbers up to 19000.

  制备了一种独特的Ir络合物（tBu NC C P）Ir，其中吡啶-膦钳夹为唯一配体，其特征在于Ir与来自t Bu取代基的两个σC-H键之间具有双重原子相互作用。该复合物具有极高的活性，并具有极好的区域和立体选择性，可将1烯烃单异构化为反式-2-烯烃，且具有宽泛的官能团耐受性。可以使用0.005 mol％的催化剂负载量（周转数高达19000）在超过100克的纯净反应物中进行反应。
• Hindered organoboron groups in organic synthesis. 14. stereoselective synthesis of alkenes by the boron-wittig reaction using aliphatic aldehydes
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said Elgendy、Martin Rowlands

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93821-3

  日期：1989.1

  In the presence of HX, carbanions Mes2BCHLiR1 react with aliphatic aldehydes to give alkenes. The stereochemistry of the product alkene depends upon the nature of HX.

  在HX存在下，碳负离子Mes 2 BCHLiR 1与脂族醛反应生成烯烃。产物烯烃的立体化学取决于HX的性质。

表征谱图