9-十八烯 | 5557-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 9-十八烯
• 中文别名: 9-十八碳烯
• 英文名称: octadec-9-ene
• 英文别名: 9-octadecene；(E/Z)-9-octadecene
• CAS: 5557-31-3
• 化学式: C₁₈H₃₆
• 分子量: 252.484
• InChiKey: HSNQNPCNYIJJHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -30.5°C
• 沸点：
  305.66°C (estimate)
• 密度：
  0.7916
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S23
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-十八烯 在 (^iPrDI)Co(η³-C₃H₅) 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-碘十八烷
  参考文献：
  名称：

  链式硼氢化和脱硼氢化反热力学烯烃异构化

  摘要：

  我们报道了一种脱硼氢反应工艺，该工艺可以与链式硼氢化反应相结合，产生内烯烃到末端烯烃的一锅、反热力学、短程或长程异构化。该脱硼氢反应通过包含亲核试剂活化、碘化和碱促进消除的序列发生。异构化在室温下进行，不需要氟化物碱，并且这种异构化的底物范围比我们之前报道的硅烷异构化的底物范围扩大了。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03124
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 C₃₇H₄₉Cl₂NORu 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以78 %的产率得到9-十八烯
  参考文献：
  名称：

  由大规模生产的布洛芬中间体模块化衍生的 CAAC-钌烯烃复分解催化剂的可调系列

  摘要：

  一系列可调节的基于 CAAC 的钌亚苄基配合物具有更高的亲脂性，这些配合物源自酮，酮是一种大规模生产的流行非甾体抗炎药布洛芬的关键底物，并在各种烯烃复分解转化中进行了测试。作为一个整体，这些催化剂表现出比在 α-碳原子上含有较小且亲脂性较低的苯基取代基的已知类似物更高的活性，但在各个反应中， N-芳基部分的大小被揭示为决定性因素。例如，在油酸甲酯与乙烯的交叉复分解（乙烯醇分解）中（一种工业潜力不断增长的反应），当 N-芳基在邻位含有异丙基或叔丁基取代基时，可以获得最佳结果。同时，在涉及较大烯基底物的RCM、CM和自CM转化中，具有较小芳基CAAC配体（其中甲基和乙基占据邻位、邻位）的催化剂表现更好。这提供了很大的可调性，并允许为给定反应选择最佳催化剂，同时保持布洛芬中间体衍生的 CAAC 配体的一般结构（和制造方法）相同。

  DOI：

  10.1039/d3sc03849a

文献信息

• Lewis acid-modified mesoporous alumina: A new catalyst carrier for methyltrioxorhenium in metathesis of olefins bearing functional groups
  作者：Takashi Oikawa、Yoichi Masui、Tsunehiro Tanaka、Yoshiki Chujo、Makoto Onaka

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.07.044

  日期：2007.1

  chloride-modified mesoporous alumina catalyzed the metathesis of olefins with functional groups such as acetoxy, alkoxycarbonyl, acyl, chlorine, and bromine groups under mild conditions. The novel heterogeneous catalytic system promoted the metathesis of not only such functionalized olefins but also simple olefins without double bond migration that was often encountered on strong solid acids. We here present a new

  发现路易斯酸改性的介孔氧化铝是烯烃复分解反应中的有效载体以及甲基三氧or（MeReO 3）的活化剂。特别是MeReO 3掺杂在氯化锌改性的介孔氧化铝上的催化剂在温和条件下催化了具有官能团（如乙酰氧基，烷氧基羰基，酰基，氯和溴基）的烯烃的复分解。这种新型的非均相催化体系不仅促进了这种官能化烯烃的复分解，而且促进了在强固体酸上经常遇到的没有双键迁移的简单烯烃的复分解反应。我们在这里提出了一种在易位反应中用路易斯酸性中孔材料活化金属配合物的新方法。从环境和经济的有机合成的观点来看，这种新颖的非均相催化剂将优于常规催化剂。
• Hoveyda–Grubbs type metathesis catalyst immobilized on mesoporous molecular sieves MCM-41 and SBA-15
  作者：Hynek Balcar、Tushar Shinde、Naděžda Žilková、Zdeněk Bastl

  DOI：10.3762/bjoc.7.4

  日期：——

  A commercially available Hoveyda–Grubbs type catalyst (RC303 Zhannan Pharma) was immobilized on mesoporous molecular sieves MCM-41 and on SBA-15 by direct interaction with the sieve wall surface. The immobilized catalysts exhibited high activity and nearly 100% selectivity in several types of alkene metathesis reactions. Ru leaching was found to depend on the substrate and solvent used (the lowest leaching was found for ring-closing metathesis of 1,7-octadiene in cyclohexane – 0.04% of catalyst Ru content). Results of XPS, UV–vis and NMR spectroscopy showed that at least 76% of the Ru content was bound to the support surface non-covalently and could be removed from the catalyst by washing with THF.

  一种市售的Hoveyda–Grubbs型催化剂（RC303 Zhannan Pharma）通过直接与介孔分子筛MCM-41和SBA-15的筛壁表面相互作用而固定化。固定化催化剂在多种烯烃复分解反应中显示出高活性和近100%的选择性。研究发现，钌的浸出取决于所使用的底物和溶剂（在环己烷中闭环复分解1,7-辛二烯时，催化剂钌含量的浸出率最低，为0.04%）。XPS、UV–vis和NMR光谱的结果表明，至少76%的钌含量是通过非共价键与载体表面结合的，并且可以通过用THF洗涤从催化剂中去除。

• Method of producing dicarboxylic acids
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US07534917B1

  公开（公告）日：2009-05-19

  A method of producing dicarboxylic acids (e.g., α,ω dicarboxylic acids) by reacting a compound having a terminal COOH (e.g., unsaturated fatty acid such as oleic acid) and containing at least one carbon-carbon double bond with a second generation Grubbs catalyst in the absence of solvent to produce dicarboxylic acids. The method is conducted in an inert atmosphere (e.g., argon, nitrogen). The process also works well with mixed unsaturated fatty acids obtained from soybean, rapeseed, tall, and linseed oils.

  一种生产二羧酸（例如，α,ω-二羧酸）的方法，通过将具有末端COOH的化合物（例如，不饱和脂肪酸如油酸）与至少含有一个碳-碳双键的第二代Grubbs催化剂在无溶剂的情况下反应，以产生二羧酸。该方法在惰性气氛（例如，氩气、氮气）中进行。此过程也适用于从大豆、油菜籽、海藻和亚麻籽油中获得的混合不饱和脂肪酸。
• Continuous Flow <i>Z</i> ‐Stereoselective Olefin Metathesis: Development and Applications in the Synthesis of Pheromones and Macrocyclic Odorant Molecules**
  作者：Jennifer Morvan、Tom McBride、Idriss Curbet、Sophie Colombel‐Rouen、Thierry Roisnel、Christophe Crévisy、Duncan L. Browne、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/anie.202106410

  日期：2021.9

  The first continuous flow Z-selective olefin metathesis process is reported. Key to realizing this process was the adequate choice of stereoselective catalysts combined with the design of an appropriate continuous reactor setup. The designed continuous process permits various self-, cross- and macro-ring-closing-metathesis reactions, delivering products in high selectivity and short residence times

  报道了第一个连续流动 Z-选择性烯烃复分解过程。Key to realizing this process was the adequate choice of stereoselective catalysts combined with the design of an appropriate continuous reactor setup. 设计的连续工艺允许各种自、交叉和大环闭环复分解反应，以高选择性和短停留时间提供产品。该技术通过直接应用于一系列信息素和大环气味分子的制备来举例说明，并在一个伸缩的 Z 选择性交叉复分解/迪克曼环化序列中达到高潮，以获取 ( Z )-Civetone，并结合一系列连续搅拌罐反应堆。
• Improving Sustainability in Ene-Yne Cross-Metathesis for Transformation of Unsaturated Fatty Esters
  作者：Virginie Le Ravalec、Antoine Dupé、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/cssc.201000212

  日期：2010.11.22

  ene–yne cross‐metathesis is performed with stoichiometric proportions of terminal olefins and alkynes. This is made possible by the continuous addition of the alkyne to the reaction mixture. The protocol allows the ene–yne cross‐metathesis reaction to be carried out with long‐chain terminal olefins and in a one‐pot fashion with internal olefins after shortening by ethenolysis. The efficient conversion

  钌催化的烯-炔交叉复分解是按化学计量比例的末端烯烃和炔烃进行的。通过将炔烃连续添加到反应混合物中，这是可能的。该方案允许通过长链末端烯烃进行烯-炔交叉复分解反应，并通过乙烯分解缩短与内部烯烃的一锅法。使用这种技术，在温和的条件下，在碳酸二甲酯中，将生物资源中的可再生不饱和脂肪酸酯有效地转化为有价值的共轭1,3-二烯，以进行进一步转化。一种环保溶剂。