α-fluorodec-1-en | 130876-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: α-fluorodec-1-en
• 英文别名: 2-Fluoro-1-decene；2-fluorodec-1-ene；1-Decene, 2-fluoro-
• CAS: 130876-17-4
• 化学式: C₁₀H₁₉F
• 分子量: 158.259
• InChiKey: BHHZCHVOAMDAEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-fluorodec-1-en 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 2-fluorodec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氟化烯丙基（硫代）氰酸酯的[3,3]-σ重排-一种合成氟化（硫代）脲的工具。

  摘要：

  提出了基于2-氟代烯丙基醇的第一（硫代）氰酸酯到异（硫代）氰酸酯的重排。通过用三氯乙酰基异氰酸酯处理，将长链2-氟代烯丙基醇转化为相应的N-未取代的氨基甲酸酯。在三乙胺的存在下使用三氟乙酸酐进行脱水，形成中间体烯丙基氰酸酯，该中间体立即进行σ重排，生成氟化的烯丙基异氰酸酯。在不分离的情况下，后者通过添加胺来递送氟化脲。硫氰酸酯向异硫氰酸酯的重排是从相同的氟化烯丙基醇开始的，首先将其转化为甲磺酸酯。在THF中与硫氰酸钾一起加热，经由中间体硫氰酸烯丙酯的[3,3]-σ重排而导致氟化的异硫氰酸烯丙酯。

  DOI：

  10.2533/chimia.2014.436
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 α-fluorodec-1-en
  参考文献：
  名称：

  邻位溴氟烷烃：其区域选择性形成及其向氟代烯烃的转化

  摘要：

  烯烃与N-溴代琥珀酰亚胺和三乙胺三（氟化氢）的反应可高产率地生成vic-溴氟烷烃（1）。只要双键的加成在空间上不受阻碍，溴和氟就会以非常高的区域选择性连接，后者的卤素占据了取代度更高的碳阳离子稳定位置。2-氟-1-链烯烃产生1-溴-2,2-二氟链烷（4）。较重的卤素可被移除由碱促进脱氢氟化，得到氟代烯烃（2，或通过还原与氢化三丁基锡），导致单或difluoroalkanes（例如，5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86762-4

文献信息

• Improved Synthetic Utility of a Sluggish Electrophile: Reaction of Chlorosulfonyl Isocyanate with Unreactive and Reactive Alkenes
  作者：Dale Shellhamer、Kelsey Alexander、Summer Bunting、Sarah Elwin、Christine Licata、Jacob Milligan、Ryan Robinson、Danielle Shipowick、Lincoln Smith、Marc Perry

  DOI：10.1055/s-0034-1380553

  日期：——

  more efficient than the bimolecular reaction of the dissociated reagents above room temperature. This finding provides a method for improving the reactions of CSI with unreactive alkenes. Chlorosulfonyl isocyanate (CSI) is a sluggish electrophile in reactions with electron-deficient alkenes or with many monofluoroalkenes. The efficiency of these reactions is improved at temperatures between –15 and

  摘要 氯磺酰基异氰酸酯（CSI）在与缺电子的烯烃或许多单氟烯烃反应时是缓慢的亲电子试剂。在–15至25°C之间的温度下，这些反应的效率得以提高，因为在这些温度下，CSI和烯烃与中间体处于平衡状态。中间体在–15至25°C之间的单分子反应比室温以上解离的试剂的双分子反应更有效。该发现提供了改善CSI与非反应性烯烃的反应的方法。 氯磺酰基异氰酸酯（CSI）在与缺电子的烯烃或许多单氟烯烃反应时是缓慢的亲电子试剂。在–15至25°C之间的温度下，这些反应的效率得以提高，因为在这些温度下，CSI和烯烃与中间体处于平衡状态。中间体在–15至25°C之间的单分子反应比室温以上解离的试剂的双分子反应更有效。该发现提供了改善CSI与非反应性烯烃的反应的方法。
• Novel process for the synthesis of 2-fluoro-1-olefins
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0410380A3

  公开（公告）日：1992-04-08

  A process for preparing 2-fluoro-1-olefins or terminal bis-beta-fluoro-olefins which comprises reacting an appropriate allyl or alpha-olefinated starting material with phenylselenyl chloride and silver fluoride, and then reacting the intermediate phenylselenyl fluoride compound with ozone, and further reacting the resulting phenylselenoxide compound with an appropriate amine, to yield the desired fluorinated compounds.

  一种制备2-氟-1-烯或末端双-β-氟-烯的方法，包括将适当的烯丙基或α-烯基起始物与苯硒氯和氟化银反应，然后将中间体苯硒氟化物化合物与臭氧反应，进一步将所得的苯硒氧化物化合物与适当的胺反应，以得到所需的氟化合物。
• Regioselective formation of fluorohydrins and their stereoselective conversion to fluoroolefins
  作者：Hiroaki Suga、Takeshi Hamatani、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86761-2

  日期：——

  anti-periplanar addition of hydrogen fluoride to oxiranes. Terminal epoxides give preferentially 2-fluoro-1-alcanols (e.g., 4) if an hydrogen fluoride/pyridine mixture is used in toluene medium while mainly 1-fluoro-2-alkanols (e.g., 5) result from the reaction with “Hünig's hydrofluoride” (i.e., the adduct of hydrogen fluoride an N-ethyldiisopropyl- amine). With 2-hydroxymethyl substituted oxiranes, predominantly

  当用叔丁醇钾在四氢呋喃中处理时，衍生自氟代醇的对甲苯磺酸盐可高收率地提供氟代烯烃（例如Z-或E-3）。氟代醇可容易地和立体选择性地通过将氟化氢反平面添加到环氧乙烷中而立体选择性地获得。如果在甲苯介质中使用氟化氢/吡啶混合物，则末端环氧化物优先生成2-氟-1-烷醇（例如4），而主要的1-氟-2-链烷醇（例如5）是由与“Hünig's氟化氢”的反应产生的”（即氟化氢与N的加合物-乙基二异丙基-胺）。用2-羟甲基取代的环氧乙烷，如果不是排他性的话，主要（如果不是排他的话）获得3-氟-1,2-链烷二醇（例如11）。
• Claisen rearrangements based on vinyl fluorides
  作者：Frank Tranel、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.09.001

  日期：2004.11

  yields. These [3,3]-sigmatropic rearrangements are diastereoselective giving trans-configured double bonds, exclusively. Corresponding esters derived from (Z)-2-fluorocyclododec-2-enol (22), did rearrange to yield mixtures of diastereomers much less selectively. Also 2-fluorodec-2-enol (6), which was prepared by rearrangement of 2-fluoro-2-octyloxirane (5) with TMSOTf and triethylamine, was successfully

  2-氟烷基-1-烯-3-醇（4），可通过溴氟化从末端烯烃（1）中获得，随后将1-溴-2-氟烷烃（2）脱氢溴化以形成2-氟烯烃（3）和二氧化硒用叔丁基氢过氧化物介导的烯丙基氧化，在用原乙酸三甲酯处理后进行Johnson-Claisen重排，以高收率得到4-氟烷-4-烯酸甲酯（7）。相反，爱尔兰-克莱森在乙醚中用三乙胺和TMSOTf进行的3-乙酰氧基-2-氟癸-1-烯（9b）重排失败。取代预期的羧酸形成，α位到羧基的选择性C-甲硅烷基化形成14发生。然而，爱尔兰-克莱森重排成功了，将四个2-氟代烷基-1-en-3-醇（4）中相应的氯乙酸酯10和丙酸酯11生成了2-氯-4-氟代烷-4-烯羧酸（15）或其2-甲基衍生物16分别以中等收率获得。这些[3,3] -sigmatropic重排是非对映选择性的，仅给出反式构型的双键。衍生自（Z）-2-氟环十二烷基-2-烯醇（22）的相应的酯确实重排以产生非
• Gold N‐Heterocyclic Carbene Catalysts for the Hydrofluorination of Alkynes Using Hydrofluoric Acid: Reaction Scope, Mechanistic Studies and the Tracking of Elusive Intermediates
  作者：Raphaël Gauthier、Nikolaos V. Tzouras、Ziyun Zhang、Sandrine Bédard、Marina Saab、Laura Falivene、Kristof Van Hecke、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan、Jean‐François Paquin

  DOI：10.1002/chem.202103886

  日期：2022.1.19

  Unconventional fluorination: The development of the chemoselective gold-catalysed hydrofluorination of terminal alkynes using aqueous HF and an easily accessible N-heterocyclic carbene-gold pre-catalyst is reported. Following the observation and isolation of unprecedented organometallic intermediates and computational studies, a catalytic cycle is proposed, featuring an in situ generation of the chemoselective

  非常规氟化：报道了使用 HF 水溶液和易于获得的 N-杂环卡宾-金预催化剂对末端炔烃进行化学选择性金催化氢氟化反应。在观察和分离前所未有的有机金属中间体和计算研究之后，提出了一种催化循环，其特点是原位生成化学选择性催化剂。