癸-1,2-二烯 | 1072-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 中文名称: 癸-1,2-二烯
• 英文名称: deca-1,2-diene
• 英文别名: 1,2-decadiene
• CAS: 1072-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: YHFPOYAQZXEEEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 110 Torr)
• 密度：
  0.737±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸-1,2-二烯 在 dirhodium tetraacetate 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5-trans-1,5-cis-1-phenyl-4-heptyl-5-iodo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereoselective Synthesis of 4,5-trans-1,5-cis-3-Oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones via the Iodolactonization of Alkylidenecyclopropyl Esters

  摘要：

  A highly stereoselective iodolactonization of alkylidenecyclopropyl esters with iodine or N-iodosuccinimide (NIS) in aqueous CH3CN to afford 4,5-trans-1,5-cis-3-oxabicyclo-[3.1.0]hexane-2ones is described. The reaction is very general, accommodating a wide range of substituents. A plausible mechanism that explains the essential role of water in this reaction is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo050878e
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 癸-1,2-二烯
  参考文献：
  名称：

  Meisters,A.; Swan,J.M., Australian Journal of Chemistry, 1965, vol. 18, p. 155 - 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium Acetate-Catalyzed Cyclization Reaction of 2,3-Allenoic Acids in the Presence of Simple Allenes: An Efficient Synthesis of 4-(1‘-Bromoalk-2‘(<i>Z</i>)-en-2‘-yl)furan-2(5<i>H</i>)-one Derivatives and the Synthetic Application
  作者：Zhenhua Gu、Xinke Wang、Wei Shu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja072790j

  日期：2007.9.1

  We have realized a cyclization reaction of 2,3-allenoic acids 1 in the presence of simple alkyl- or aryl-substituted allenes 3. In this reaction, the cyclic oxypalladation of 2,3-allenoic acid with Pd(II) would afford the furanonyl palladium intermediate 2, which could be trapped by the simple allene to afford a pi-allylic intermediate anti-9. This intermediate anti-9 could be nucleophilically attacked

  我们已经在简单的烷基或芳基取代的丙二烯 3 存在下实现了 2,3-丙烯酸 1 的环化反应。在该反应中，2,3-丙烯酸与 Pd(II) 的环氧基钯化反应将得到呋喃基钯中间体 2，它可以被简单的丙二烯捕获，得到 pi-烯丙基中间体 anti-9。这种中间体 anti-9 可以被 Br- 亲核攻击以产生 4-(1'-bromoalk-2'(Z)-en-2'-yl)furan-2(5H)-one 衍生物 Z-5 和 Pd( 0）。苯醌在 HOAc 中有效地将原位形成的 Pd(0) 转化为具有催化活性的 Pd(II) 物质。在当前条件下，丙二酸、乙酰氧基和邻苯二甲酰胺中的丙二酸、邻苯二甲酰胺等官能团是可以接受的。当使用光学活性的 2,3-丙二烯酸时，观察到手性转移的高效率，这表明中间体 2 的形成是一个高度立体选择性的抗氧化钯化过程。Z-异构体的高度选择性形成可以通过丙二烯3与中间体2中的钯原子的面
• Synthesis and transformations of metallacycles 41. Cyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes with Grignard reagents in the presence of Cp2TiCl2
  作者：V. A. D’yakonov、A. A. Makarov、E. Kh. Makarova、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-012-0269-1

  日期：2012.10

  A Cp2TiCl2-catalyzed intermolecular homocyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes and cross-cyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes with aliphatic 1,2-dienes of cyclic and acyclic structure have been accomplished using Grignard reagents, which led to mono- and bicyclic organomagnesium compounds in 61–94% yields.

  使用格氏试剂，成功实现了以Cp2TiCl2为催化剂的含氧1,2-二烯的分子间同环镁化反应以及含氧1,2-二烯与具有环状和非环状结构的脂肪族1,2-二烯的交叉环镁化反应，产率分别为61-94%，得到了单环和双环有机镁化合物。
• Development of a New Spiro-BOX Ligand and Its Application in Highly Enantioselective Palladium-Catalyzed Cyclization of 2-Iodoanilines with Allenes
  作者：Wei Shu、Qiong Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200900607

  日期：2009.11

  In this communication, we report the synthesis of a new chiral spiro-bisoxazoline ligand, i.e., β-naphthylmethyl-substituted spiro-BOX [(Ra,S,S)-L7] and have successfully applied it to the palladium-catalyzed enantioselective cyclization reaction of simple allenes with o-aminoiodobenzenes, affording highly optically active 3-alkylideneindolines in good yields with excellent enantiomeric excesses.

  在此通报中，我们报道了一种新的手性螺-双恶唑啉配体的合成，即β-萘甲基甲基取代的螺-BOX [（R a，S，S）-L7 ]并已成功地将其应用于钯催化的对映选择性简单的烯与邻氨基碘苯的环化反应，可提供高光学活性的3-亚烷基二氢吲哚，收率高，对映体过量极好。
• An Efficient Approach to 2-Bromoalken-3-ols by Regioselective Bromohydroxylation Reaction of Simple Allenes with NBS
  作者：Wangqing Kong、Binjie Guo、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201001676

  日期：2011.4

  A regioselective bromohydroxylation reaction of simple allenes affording 2-bromoalken-3-ols in moderate-to-good yields has been developed by using NBS as the electrophilic reagent in a mixture of 1,4-dioxane/H 2 O (1:1) at room temperature. Through this study it has been concluded that the regioselectivity is determined by various factors including steric and electronic effects of the substituents

  通过在 1,4-二恶烷/H 2 O (1:1) 混合物中使用 NBS 作为亲电试剂，开发了简单丙二烯的区域选择性溴羟基化反应，以中等至良好的收率提供 2-bromoalken-3-ols在室温下。通过这项研究得出的结论是，区域选择性由各种因素决定，包括丙二烯部分取代基的空间和电子效应。
• Synthese de dienes-1,3 et de styrenes fonctionnalises par carbopalladation catalytique d'allenes
  作者：Mohammed Ahmar、Bernard Cazes、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81478-7

  日期：1984.1

  The palladium (O) catalyzed reaction of aryl and vinyl halides with allenes in the presence of sodium ethyl malonate leads with good yields and in certain cases with high stereoselectivity to styrenes and 1,3-butadienes derivatives.

  在丙二酸乙基钠的存在下，钯（O）催化芳基和乙烯基卤化物与丙二烯的反应，收率高，在某些情况下对苯乙烯和1,3-丁二烯衍生物具有高的立体选择性。