1-溴-1-癸烯 | 358627-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-溴-1-癸烯
• 英文名称: 1-bromo-1-decene
• 英文别名: Bromodecene；1-bromodec-1-ene
• CAS: 358627-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₉Br
• 分子量: 219.165
• InChiKey: PWJJHLRABLZGCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-癸烯 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-癸炔
  参考文献：
  名称：

  在相转移条件下以固体无水磷酸钾为碱通过脱氢溴化反应合成乙炔

  摘要：

  据报道，在非常温和的条件下，使用温和的固体碱无水磷酸钾，通过双脱氢溴化，从相应的邻二溴化合物中进行了相转移催化的乙炔制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.085
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴癸烷 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-溴-1-癸烯
  参考文献：
  名称：

  在相转移条件下以固体无水磷酸钾为碱通过脱氢溴化反应合成乙炔

  摘要：

  据报道，在非常温和的条件下，使用温和的固体碱无水磷酸钾，通过双脱氢溴化，从相应的邻二溴化合物中进行了相转移催化的乙炔制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.085

文献信息

• Synthesis ofN-Aryl-2-allylpyrrolidinesvia Palladium-Catalyzed Carboamination Reactions of γ-(N-Arylamino)alkenes with Vinyl Bromides
  作者：Joshua E. Ney、Michael B. Hay、Qifei Yang、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/adsc.200505172

  日期：2005.10

  A palladium-catalyzed carboamination reaction of gamma-N-arylamino alkenes with vinyl bromides that affords N-aryl-2-allyl pyrrolidines is described. These reactions proceed with high diastereoselectivity for the formation of trans-2,3- and cis-2,5-disubstituted pyrrolidines. Conditions for a tandem N-arylation/carboamination sequence that leads to the formation of an N-aryl-2-allyl pyrrolidine or

  描述了γ-N-芳基氨基烯烃与乙烯基溴的钯催化的碳氨化反应，得到N-芳基-2-烯丙基吡咯烷。这些反应以高非对映选择性进行，以形成反式2，3-和顺式2，5-二取代的吡咯烷。还报道了通过伯γ-氨基烯烃，芳基溴​​化物和乙烯基溴化物的偶联导致N-芳基-2-烯丙基吡咯烷或二氢吲哚形成串联N-芳基化/碳氨化序列的条件。讨论了碳氨化反应的机理以及由乙烯基溴的重排形式衍生的意想不到的产物的来源。
• Triethylborane-Induced Hydrodehalogenation of Organic Halides by Tin Hydrides
  作者：Katsukiyo Miura、Yoshifumi Ichinose、Kyoko Nozaki、Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.143

  日期：1989.1

  The reduction of organic halides with tributyltin hydride in the presence of a catalytic amount of triethylborane has been studied. (1) Alkyl iodides and alkyl bromides reacted easily with tin hydride at −78°C to give the corresponding hydrocarbons, while alkyl chlorides were sluggish to react and recovered unchanged. (2) The reduction of alkenyl halides such as 1-deuterio-1-iodo-1-dodecene and 1-

  已经研究了在催化量的三乙基硼烷存在下用氢化三丁基锡还原有机卤化物。(1) 烷基碘和烷基溴在-78℃与氢化锡容易反应生成相应的烃，而烷基氯化物反应迟缓并没有变化地回收。(2) 1-deuterio-1-iodo-1-dodecene 和 1-iodo-1-triethylsilyl-1-dodecene 等烯基卤化物的还原是非立体定向的。(3) 用 n-Bu3SnH-Et3B 系统还原芳基卤化物不如还原烷基卤化物和烯基卤化物有效。芳基碘化物在室温下用 n-Bu3SnH 还原，而芳基溴化物即使在 80 °C 下也几乎不与 n-Bu3SnH 反应。
• Directing Group Repositioning Strategy Enabled Site- and Enantioselective Addition of Heteroaromatic C–H Bonds to Acyclic Internal Alkenes
  作者：Wei Zhao、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.3c00095

  日期：2023.3.29