顺-1,3-戊二烯 | 1574-41-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 顺-1,3-戊二烯
• 中文别名: 顺戊间二烯；顺式-1,3-戊二烯；顺-戊间二烯
• 英文名称: Z-piperylene
• 英文别名: 1,3-pentadiene；(Z)-1,3-pentadiene；(Z)-penta-1,3-diene；cis-1,3-Pentadiene；(3Z)-penta-1,3-diene
• CAS: 1574-41-0
• 化学式: C₅H₈
• 分子量: 68.1185
• InChiKey: PMJHHCWVYXUKFD-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  -140 °C
• 沸点：
  43 °C
• 密度：
  0.69
• 闪点：
  -15 °C
• 大气OH速率常数：
  1.03e-10 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  536;541.2;510;524;537;536;536;503.1;546.3;525.4;532
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 39,650毫克/立方米/2小时

LC50 (rat) = 39,650 mg/m3/2hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S62
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  2901299090
• 危险类别：
  3.1
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 储存条件：
  密封冷藏

SDS

1.1 产品标识符
: 顺式-1,3-戊二烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
cis-Piperylene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
吸入危险 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P331 不要诱发呕吐。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: cis-Piperylene
别名
: C5H8
分子式
: 68.12 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
处理及打开容器时, 必须小心。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -141 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
44 °C - lit.
g) 闪点
-15 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸下限: 1.5 %(V)
k) 蒸汽压
453.544 hPa 在 20 °C
1,485.391 hPa 在 55 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.691 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
已知此物质或混合物会引起人类呼吸器官的毒性危险或者必须把它当作人类呼吸毒性危害物。
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。 如果服入有呼吸危害-能进入肺部并引起损伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3295 国际海运危规: 3295 国际空运危规: 3295
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: HYDROCARBONS, LIQUID, N.O.S.
国际海运危规: HYDROCARBONS, LIQUID, N.O.S.
国际空运危规: Hydrocarbons, liquid, n.o.s.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

二酮配体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-1,3-戊二烯 在 hemicarcerand acetophenon 作用下， 生成 反-1,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  “穿越空间”三重态能量转移：电子通过 Hemicarcer 和骨架的运动

  摘要：

  人们对中间介质的性质对电子转移反应的影响产生了极大的兴趣，在电子转移反应中，电子从供体移动到由“绝缘”材料隔开的受体位点。这些过程的细节可以通过基于 Dexter 提议的三线态能量转移研究来探索，即转移涉及能量供体和受体之间的电子交换。 * 最近，当 Closs 表明能量转移可以发生在分离的发色基团之间时，这种方法得到了验证长距离，但由单键网络连接。 3 许多相关分子内的能量转移率，具有不同的发色团间距离和方向，与涉及同一分子系统中电子和空穴转移的电荷转移速率定量相关。~ 结果提高了 Dexter 机制的可信度，但没有解决介入饱和结构是否在该过程中发挥特殊作用的问题（通过键机制）。在这里，我们描述了由分子势垒（穿越空间机制）分隔的未连接系统之间的三重态能量转移的明确观察。使用封装的宿主分子（“hemicarcerand”）将溶液中的供体和受体分开，这样通常定义的通过键机制就不会起作用，但仍

  DOI：

  10.1021/ja00142a050
• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 在 马来酸酐 、 氢气 作用下， 生成 顺-1,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Concentration of isomeric diolefins

  摘要：

  公开号：

  US02357910A1
• 作为试剂：
  描述：

  五氯苯 在 顺-1,3-戊二烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,4,5-四氯苯 、 1,2,3,5-四氯苯 、 1,2,3,4-四氯苯
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of polyhaloarenes. 8. The photodechlorination of pentachlorobenzene

  摘要：

  Measurements of the intersystem crossing yield of pentachlorobenzene triplet, the quenching of photodechlorination of pentachlorobenzene with fumaronitrile, the dependence of the fluorescence lifetime, and the quantum yield of photodechlorination of pentachlorobenzene upon substrate concentration and the dependence of relative product concentration upon light intensity provide evidence for three pathways to product: direct fission of singlet and triplet and fragmentation of triplet excimer.

  DOI：

  10.1021/jo00011a036

文献信息

• Stereospecific palladium-catalyzed 1,4-acetoxychlorination of 1,3-dienes
  作者：Jan-E. Bäckvall、Ruth E. Nordberg、Jan-E. Nyström

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87173-7

  日期：1982.1

  Palladium-catalyzed oxidation of 1,3-dienes in acetic acid in the presence of LiCl and LiOAc produces 1-acetoxy-4-chloro-2-alkenes in high selectivity. The 1,4-adducts were stereo- and regioselectively functionalized.

  在LiCl和LiOAc的存在下，钯在乙酸中催化1,3-二烯的氧化可高选择性地生成1-乙酰氧基-4-氯-2-烯烃。1,4-加合物被立体和区域选择性官能化。
• Nazarov Cyclizations of an Allenyl Vinyl Ketone with Interception of the Oxyallyl Cation Intermediate for the Formation of Carbon−Carbon Bonds
  作者：Vanessa M. Marx、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/ja909073r

  日期：2010.2.10

  substitution on the diene. Cyclic dienes react with the oxyallyl cation by forming only one carbon-carbon bond, but the site of bond formation can be affected by steric hindrance. Electron-rich alkenes intercept the allyl cation by forming one carbon-carbon bond, or two carbon-carbon bonds through [3 + 2] cyclization. In some instances, further treatment of the initial products with BF(3) x Et(2)O leads

  用 BF(3) x Et(2)O 处理丙二烯基乙烯基酮会通过 Nazarov 反应生成环状氧烯丙基阳离子，当该反应在无环二烯存在下进行时，[4 + 3] 和 [3] + 2] 产品以高区域和立体选择性有效获得。[4 + 3] 与 [3 + 2] 产物的比例取决于二烯上的取代。环状二烯通过仅形成一个碳-碳键与氧烯丙基阳离子反应，但键形成的位置会受到空间位阻的影响。富电子烯烃通过[3+2]环化形成一个碳-碳键或两个碳-碳键来拦截烯丙基阳离子。在某些情况下，用 BF(3) x Et(2)O 进一步处理初始产品会导致平衡产品的产量良好。
• Tandem Asymmetric Cyclopropanation/Cope Rearrangement. A Highly Diastereoselective and Enantioselective Method for the Construction of 1,4-Cycloheptadienes
  作者：Huw M. L. Davies、Douglas G. Stafford、Brian D. Doan、Jeffrey H. Houser

  DOI：10.1021/ja974201n

  日期：1998.4.1

  rhodium(II) (N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate (Rh2(S-DOSP)4, 1) in the presence of dienes results in a direct and highly enantioselective method for the formation of cis-divinylcyclopropanes. Combination of this process with a subsequent Cope rearrangement results in a highly enantioselective synthesis of a variety of cycloheptadienes containing multiple stereogenic centers.

  在二烯存在下，通过铑 (II) (N-十二烷基苯磺酰基) 脯氨酸 (Rh2(S-DOSP)4, 1) 分解乙烯基重氮乙酸酯，可以直接且高度对映选择性地形成顺式二乙烯基环丙烷。该过程与随后的 Cope 重排相结合，导致多种含有多个立体中心的环庚二烯的高度对映选择性合成。
• Rhodium(II)-Catalyzed Reaction of Iodonium Ylides with Conjugated Compounds: Efficient Synthesis of Dihydrofurans, Oxazoles, and Dihydrooxepines
  作者：Yong Lee、Sang Yoon、Youngwan Seo、Bong Kim

  DOI：10.1055/s-2004-831257

  日期：——

  The rhodium(II)-catalyzed reaction of iodonium ylides with a variety of conjugated compounds has been examined. With α,β-unsaturated esters and α,β-unsaturated ketones, dihydrofurans were produced in moderate yields. Reactions with acrylonitriles yield oxazoles and dihydrofurans in moderate yields, whereas reactions with 1,3-butadienes result in dihydrofurans and dihydrooxepines in good yields, respectively

  已经检查了碘鎓叶立德与各种共轭化合物的铑 (II) 催化反应。使用 α,β-不饱和酯和 α,β-不饱和酮，以中等收率生产二氢呋喃。与丙烯腈反应以中等收率产生恶唑和二氢呋喃，而与 1,3-丁二烯反应分别以良好收率产生二氢呋喃和二氢氧杂环庚烷。形成这些产物的机理途径已根据环丙烷中间体或 1,3-偶极环加成机理进行了描述。
• Reactions of cumulated and conjugated dienes with sulfur trioxide
  作者：Ruud M. Schonk、Bert H. Bakker、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19931120301

  日期：——

  The reactions of a series of cumulated (1a-5a) and conjugated alkadienes (8a-13a) with sulfur trioxide have been studied in the temperature range of −60 to 25°C using dichloromethane as solvent and 1.5 equiv of dioxane as reactivity moderator. Reaction of tetramethylallene (1a) at low temperature yielded the β-sultone 1b, which at 0°C was slowly converted into 2,4-dimethyl-1,3-pentadiene-3-sulfonic

  在-60至25°C的温度范围内，使用二氯甲烷作为溶剂，使用1.5当量的二恶烷作为反应调节剂，研究了一系列累积的（1a-5a）和共轭链二烯（8a-13a）与三氧化硫的反应。四甲基丙烯烯（1a）在低温下的反应产生β-磺内酯1b，其在0℃下缓慢转化为2，4-二甲基-1，3-戊二烯-3-磺酸（1f）。在另外的SO 3存在下，该共轭二烯磺酸在0℃下迅速转化为不饱和δ-磺内酯1g。1,2-环壬二烯（5a）与SO 3的反应作为通常观察到的不饱和δ-磺内酯g的形成的一个例外，因为在低温下形成2-环壬烯-2，1-磺内酯（5b）和相应的羰基硫酸盐（5d）的1：1混合物。将这些产物在0℃下均转化为相同的链二烯磺酸，即。6。当使用过量的SO 3时，6被迅速转化为3-环壬烯-1，2-磺内酯-3-磺酸（7）。

表征谱图