1-溴十一碳-2-烯 | 67952-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴十一碳-2-烯
• 英文名称: 1-bromo-2-undecene
• 英文别名: 1-bromo-undec-2-ene；1-bromoundec-2-ene
• CAS: 67952-61-8
• 化学式: C₁₁H₂₁Br
• 分子量: 233.192
• InChiKey: WQPPYGIJSDTEIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.31°C (estimate)
• 密度：
  1.0603 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴十一碳-2-烯 在 sodium sulfite 作用下， 生成 反式-2-十一烯醇
  参考文献：
  名称：

  Kaiser,C.; Pueschel,F., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2926 - 2933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯-3-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 生成 1-溴十一碳-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Kaiser,C.; Pueschel,F., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2926 - 2933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly selective hydrosilylation of equilibrating allylic azides
  作者：Ruzhang Liu、Zhen Wei、Juan Wang、Yongmei Liu、Huaiguo Xue

  DOI：10.1039/d0cc01316a

  日期：——

  The Pt-catalyzed hydrosilylation of equilibrating allylic azides is reported. The reaction provides only one out of four possible hydrosilylation products in good yields and with very high chemoselectivity (alk-1-ene vs. alk-2-ene), regioselectivity (linear vs. branched), and excellent functional group tolerance.

  报道了平衡的烯丙基叠氮化物的Pt催化的氢化硅烷化。该反应仅以良好的收率提供了四种可能的氢化硅烷化产物中的一种，并且具有非常高的化学选择性（烷-1-烯对烷-2-烯），区域选择性（直链对支链）和出色的官能团耐受性。
• Catalyst-controlled reverse selectivity in C–C bond formation: NHC-Cu-catalyzed α-selective allylic alkylation with organolithium reagents
  作者：Stefano F. Pizzolato、Massimo Giannerini、Pieter H. Bos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c5cc01521a

  日期：——

  An efficient and highly [small alpha]-selective copper-catalyzed allylic alkylation of allylic halides with organolithium reagents is presented. The use of N-heterocyclic carbenes as ligands is key to reverse the common [small alpha]-selectivity...

  提出了用有机锂试剂的有效且高度[α]选择性高的铜催化的烯丙基卤化物的烯丙基烷基化。使用N-杂环卡宾作为配体是逆转常见的[小α]-选择性的关键。
• Synthesis of Ethers via Reaction of Carbanions and Monoperoxyacetals
  作者：ShivaKumar Kyasa、Rebecca N. Meier、Ruth A. Pardini、Tristan K. Truttmann、Keith T. Kuwata、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02043

  日期：2015.12.18

  organolithium and organomagnesium reagents to furnish moderate to high yields of ethers. The method is successfully applied to the synthesis of alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, and cyclopropyl ethers, mixed O,O-acetals, and S,S,O-orthoesters. In contrast to reactions of dialkyl and alkyl/silyl peroxides, the displacements of monoperoxyacetals provide no evidence for alkoxy radical intermediates. At the

  尽管亲电烷氧基（“ RO +”）从有机过氧化物转移至有机金属化合物为传统的醚化方法提供了补充，但其应用受到与过氧化物反应性和稳定性相关的限制。现在我们证明容易制备的四氢吡喃基单过氧缩醛与sp 3和sp 2有机锂和有机镁试剂反应，以提供中等至高产率的醚。该方法已成功应用于烷基，烯基，芳基，杂芳基和环丙基醚，混合的O，O-乙缩醛和S，S，O的合成-原酸酯。与二烷基和烷基/甲硅烷基过氧化物的反应相反，单过氧缩醛的取代没有提供烷氧基自由基中间体的证据。同时，对于伯，仲或叔醇盐的转移，观察到的高产率，后者涉及对新戊基氧的攻击，与S N 2机制不一致。理论研究表明，涉及路易斯酸的机理促进了有机金属插入O-O键中。
• A New and Efficient One-Pot Preparation of Alkyl Halides From Alcohols
  作者：Francisco Camps、Vicens Gasol、Angel Guerrero

  DOI：10.1055/s-1987-27988

  日期：——

  Primary alkanols and 2-alkenols are converted into the corresponding halides in high yield by a one-pot, two-step reaction via transformation into intermediate trifluoroacetates followed by nucleophilic substitution with lithium halides.

  初级醇和2-烯醇通过一步法两步反应转化为相应的卤化物， yields 高，先转化为中间体三氟乙酸酯，然后与卤化锂进行亲核取代。
• An efficient method for conversion of 1-alken-3-yl carbonates to 1-alkenes and 3-chloro-1-alkenes via allyltitaniums
  作者：Shin-ichiro Matsuda、Duk Keun An、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01633-5

  日期：1998.10

  Hydrolysis and halogenolysis of the allyltitaniums derived from allylic carbonates and a Ti(O-i-Pr)(4) / 2 i-PrMgCl reagent proceed with high regio- and stereoselectivity, thus providing an efficient method for converting 1-alken-3-yl carbonates to l-alkenes or 3-chloro-1-alkenes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.