顺-2-戊烯 | 627-20-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 顺-2-戊烯
• 中文别名: β-顺式-戊烯
• 英文名称: (Z)-pent-2-ene
• 英文别名: cis-2-pentene；Z-2-pentene
• CAS: 627-20-3；68956-55-8
• 化学式: C₅H₁₀
• 分子量: 70.1344
• InChiKey: QMMOXUPEWRXHJS-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -180 °C (lit.)
• 沸点：
  37-38 °C (lit.)
• 密度：
  0.65 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  −1 °F
• 溶解度：
  溶于酒精、苯和乙醚(Weast,1986)
• 物理描述：
  2-pentene, (z)- appears as a colorless liquid with a hydrocarbon odor. Usually found as a technical grade consisting of a mixture of isomers. Insoluble in water. Used as a solvent in organic synthesis and as a polymerization inhibitor.
• 颜色/状态：
  Liquid
• 蒸汽密度：
  2.4 (Air= 1)
• 蒸汽压力：
  4.95X10+2 mm Hg @ 25 °C
• 表面张力：
  16.80 dyne/cm @ 25 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3830 °C/D
• 保留指数：
  514;516;510.3;510.35;510;515.3;519.6;519;514;515;515;512;512.4;515;515;514;514;515;515;515;515;515;509.4;511.1;512.1;512.7;514.4;514.5;514.6;514.6;514.7;514.8;514.9;516.2;514;515;515;510;505;510.7;511;499.5;520;515;511;510.2;518;515;515;513;511;515;511;505;517;527

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S33,S36,S62,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29012990
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 1
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  3.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-2-戊烯 在 三甲基氯硅烷 、 甲基苯基亚砜 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到threo-2,3-Dichlor-pentan
  参考文献：
  名称：

  烯烃的连续流有机催化氯化

  摘要：

  已经开发了连续流动友好的烯烃有机催化氯化。该方法涉及催化系统 PhS(O)Me/TMSCl，并利用环境友好的 H 2 O 2作为亚砜催化剂的化学计量再生器。在这些条件下，内部二取代和末端烯烃干净地转化为相应的反二氯化物，而富电子的三取代或 1,1-二取代烯烃提供烯丙基氯化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100912
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 丙醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 顺-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  The Quantitative Inversion of cis- and trans-Alkene Isomers: A New Synthesis of Normal cis-Alkenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a099
• 作为试剂：
  描述：

  反-2-戊烯 在 顺-2-戊烯 、 戊烯 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 Erythro-2,3-dibromopentan
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Lloyd, Jeremy M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2347 - 2352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sunlight Oxidation of Alkyl Aryl Tellurides to the Corresponding Carbonyl Compounds: A New Carbonyl Precursor
  作者：Akihiko Ouchi、Takeshi Hyugano、Chuanxiang Liu

  DOI：10.1021/ol901943f

  日期：2009.11.5

  Alkyl aryl tellurides were efficiently transformed to the corresponding carbonyl compounds by photo-oxidation with sunlight without affecting various functional groups in the alkyl moiety. The tellurides can be used as a new carbonyl precursor, and the photolysis can be conducted without special equipment for light sources.

  通过在不影响烷基部分中各种官能团的情况下用阳光进行光氧化，将烷基芳基碲化物有效地转化为相应的羰基化合物。碲化物可以用作新的羰基前体，并且无需使用专门的光源设备即可进行光解。
• A Cyclopropyl-Homoallyl Rearrangement Accompanying the Borane-Mediated Reduction of Tosylhydrazones
  作者：Goran Kragol、Iva Benko、Jasmina Muharemspahić、Kata Mlinarić-Majerski

  DOI：10.1002/ejoc.200300134

  日期：2003.7

  cyclopropyl ketones 9-oxo-2,8-didehydronoradamantane (1) and 5-oxo-2,4-didehydrobrendane (5) proceeds without rearrangement, while the borane-mediated reduction of the corresponding tosylhydrazones 1a and 5a affords the rearranged products tricyclo[4.2.1.03,8]non-4-ene (3) and 4-brendene (7), respectively. Rearrangement also occurs during the reduction of the less-strained tosylhydrazones 8a and 10a

  Wolff-Kishner 还原紧张的环丙基酮 9-oxo-2,8-didehydronoradamantane (1) 和 5-oxo-2,4-didehydrobrendane (5) 没有重排，而硼烷介导的相应甲苯磺酰腙1a 和图 5a 分别提供了重排产物三环 [4.2.1.03,8]non-4-ene (3) 和 4-brendene (7)。在还原来自环丙基甲基酮 (8) 和双环 [4.1.0] 庚烷-2-酮 (10) 的较少应变的甲苯磺酰腙8a 和10a 的过程中也会发生重排。在使用氘代试剂的实验中获得的结果支持二氮烯分解/环丙基-高烯丙基重排的协同机制。这种重排为制备新的多环分子提供了很大的可能性，此外，是一种使用氘试剂进行区域特异性同位素标记的便捷方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Alkanethiolate-capped palladium nanoparticles for selective catalytic hydrogenation of dienes and trienes
  作者：Ting-An Chen、Young-Seok Shon

  DOI：10.1039/c7cy01880k

  日期：——

  (C8 PdNP) is investigated for selective hydrogenation of conjugated dienes into monoenes. The strong influence of thiolate ligands on the chemical and electronic properties of Pd surface is confirmed by the mechanistic studies and highly selective catalysis results. The studies also suggest two major routes for the conjugated diene hydrogenation, the 1,2-addition and 1,4-addition of hydrogen. The selectivity

  二烯和三烯的选择性加氢是制药和化学工业中的重要过程。我们的小组先前曾报道，使用S-烷基硫代硫酸钠配体的硫代硫酸盐方案可以生成具有较低密度的链烷硫醇配体的催化活性Pd纳米颗粒（PdNP）。这种均相可溶的PdNP催化剂具有许多优点，例如通过Pd浸出产生的污染极少，并且易于分离和回收。此外，PdNP的高活性使反应可以在温和的条件，室温和大气压下完成。在此，研究了用辛硫醇酯配体（C8 PdNP）封端的PdNP用于将共轭二烯选择性氢化为单烯。机理研究和高选择性催化结果证实了硫醇盐配体对Pd表面化学和电子性质的强烈影响。研究还提出了共轭二烯氢化的两个主要途径，氢的1,2-加成和1,4-加成。两种单氢化产物之间的选择性由底物的空间相互作用和产物的热力学稳定性控制。三烯的催化加氢还导致几乎从西门烯和月桂烯中定量形成单氢化产物，即分离出的二烯。两种单氢化产物之间的选择性由底物的空间相互作用和产物的热力学稳定
• Sonochemistry and sonocatalysis of metal carbonyls
  作者：Kenneth S. Suslick、James W. Goodale、Paul F. Schubert、Hau H. Wang

  DOI：10.1021/ja00356a014

  日期：1983.9

  67 The labeled precursor utilized in the present investigation, 1-deoxy-D-three [ l-2H3,5-2Hl]pentulose (6) was synthesized from 2,4-O-benzylidene-~-[4-~H~] threose, which is available from D[ l-2Hl]arabinitol by standard Reaction of the threose derivative with trideuteriomethylmagnesium iodide in ether then gave a mixture of protected, epimeric pentane tetrols, which was oxidized by the stannylene

  然后提取硫胺素，并用亚硫酸氢盐裂解，以通常的方式得到 HET。将其转化为三氟乙酸酯用于 MS 检查。
• Total Synthesis of (+)-Fostriecin and (+)-Phoslactomycin B
  作者：Susumi Hatakeyama、Setsuya Shibahara、Masataka Fujino、Yasumasa Tashiro、Nanako Okamoto、Tomoyuki Esumi、Keisuske Takahashi、Jun Ishihara

  DOI：10.1055/s-0029-1216930

  日期：2009.9

  (+)-Fostriecin and (+)-phoslactomycin B, which are potent and selective inhibitors of protein phosphatase, were synthesized by a highly enantio- and stereoselective approach that enabled us to prepare all possible isomers at both the C11 secondary alcohol position and the Δ¹²-double bond.

  (+)-Fostriecin 和 (+)-phoslactomycin B，作为蛋白磷酸酶的有效且选择性抑制剂，是通过高度对映选择性和立体选择性的方法合成的，这种方法使我们能够制备在 C11 次级醇位置和 Δ¹² 双键处的所有可能异构体。

表征谱图