间戊二烯 | 504-60-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 间戊二烯
• 中文别名: 1,3-戊二烯；1-甲基丁二烯
• 英文名称: penta-1,3-diene
• 英文别名: Penta-1,3-dien；Piperylen；1,3-pentadiene；piperylene
• CAS: 504-60-9
• 化学式: C₅H₈
• 分子量: 68.1185
• InChiKey: PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −87 °C(lit.)
• 沸点：
  42 °C(lit.)
• 密度：
  0.683 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  2.4 (vs air)
• 闪点：
  <−30 °F
• 介电常数：
  2.3（25℃）
• 物理描述：
  COLOURLESS LIQUID.
• 溶解度：
  Solubility in water, g/100ml: 0.069 (very poor)
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 2.35
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 25 °C: 53.3
• 保留指数：
  526;515;521;525;515;516
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、卤素、氧、铜合金、酸类。 3. **避免接触的条件**：受热。 4. **聚合危害**：可能发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S23,S24/25,S26,S36,S62
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• RTECS号：
  RZ2465000
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  3.1
• 储存条件：
  储存注意事项：应将物品储存于阴凉、通风的专用库房中，远离火源和热源，库温不宜超过30℃。与氧化剂、酸类分开存放，禁止混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

共轭二烯烃中的间戊二烯（PD）是石油裂解C5馏分中含量丰富的成分，由于其沸点与其他C5组分相近，通常作为合成石油树脂的原料或直接用作燃料。它不溶于水但易溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯等有机溶剂。间戊二烯对眼睛、皮肤、黏膜和呼吸道具有刺激作用。

主要用途是制造聚间戊二烯树脂，也应用于有机合成。其中，最主要的工业应用为生产石油树脂，特别是间戊二烯石油树脂，它属于C5脂肪族石油树脂的一种。该类石油树脂是由C5馏分经分离提纯后获得的间戊二烯原料通过阳离子聚合而成，主要链节由脂肪烃结构组成，具有低酸值、良好的混溶性、粘合性和耐水性及抗乙醇和化学药品性能。

随着技术的发展，间戊二烯石油树脂在多个领域中得到广泛应用，如压敏胶粘剂、浅色热熔胶、浅色热熔型标志漆、热熔涂料、橡胶增黏剂以及油漆和印刷油墨添加剂等。

图1：间戊二烯结构式

间戊二烯石油树脂

根据合成原料的不同，间戊二烯石油树脂可分为以下三种类型：

• 以粗间戊二烯为主要组分的聚合产物：其主要来源于C5馏分分离后剩余的混合物（含有间戊二烯、异戊二烯等）；
• 以间戊二烯浓缩物为原料的聚合产品，是由C5馏分中分离出异戊二烯和环戊二烯后的剩余物制成，该原料几乎不含异戊二烯与环戊二烯；
• 改性间戊二烯石油树脂：由前两种为主要原料的产品进行改性得到。

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分子结构数据

• 摩尔折射率：24.99
• 摩尔体积（cm³/mol）：99.7
• 等张比容（90.2K）：207.2
• 表面张力（dyne/cm）：18.6
• 极化率（10⁻²⁴cm³）：2.85

化学性质

间戊二烯是一种无色可燃性液体，不溶于水但易溶于乙醇、乙醚。

用途

主要用于制造聚间戊二烯树脂及有机合成。

类别与毒性分级

• 类别：有害气体
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性（吸入）：
  • 大鼠LC50:140克/立米/2小时;
  • 小鼠LC50:1100毫克/立方米/2小时

可燃性危险特性

受热、明火或强氧化剂可燃，燃烧时产生刺激性烟雾。

储运特性

应储存在通风良好且低温干燥的库房内；装卸时要轻拿轻放，并与氧化剂和酸类分开存放。

灭火方法

使用雾状水、泡沫或二氧化碳灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间戊二烯 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 80.84h， 生成 (3aS,4S,10aS,10bR)-(6Z)-hexahydro-2,2,4,10b-tetramethylcyclohept-6-eno<2,3-e>-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Scarpetti, David; Fuchs, Philip L., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 22, p. 8084 - 8090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊烷-1,3-二醇 在 H₃SiW₁₂O₄₀/SBA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到间戊二烯
  参考文献：
  名称：

  一种基于醛酮缩合反应合成二烯烃类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种基于醛酮缩合反应合成二烯烃类化合物的方法，包括以下步骤，首先在缩合催化剂的作用下，将酮类化合物和醛类化合物进行缩合反应后，得到缩合产物；然后在还原催化剂的作用下，将上述步骤得到的缩合产物进行还原反应后，得到还原产物；在催化剂的作用下，将上述步骤得到的还原产物进行脱水反应后，得到二烯烃类化合物。本发明可利用廉价易得的酮、醛及其同系物为原料，合成丁二烯、间戊二烯及其同系物等二烯烃类化合物，实验条件温和，操作简单，具有规模化合成的前景。

  公开号：

  CN109678642A
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酸乙酯 、 碘甲烷 在 氨 、 sodium 、 间戊二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以93%的产率得到1-Methyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对位基团将亚磺酸选择性地分子内环加成到1,4-二烯上。

  摘要：

  通过亚硫酸向1，4-二烯分子内加成而形成的非对映异构体顺式稠合全氢苯并噻吩S-氧化物的比例受连接链中手性醇上保护基的性质控制。

  DOI：

  10.1039/b314176d

文献信息

• Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
  作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys

  DOI：10.1002/cctc.201800643

  日期：2018.9.7

  Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit

  真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
• Novel Photoinduced Reduction of Conjugate Dienes by the Combination of Benzenethiol and Diphenyl Diselenide
  作者：Takenori Mitamura、Yoshiaki Imanishi、Akihiro Nomoto、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.80.2443

  日期：2007.12.15

  By using a binary system that consisted of benzenethiol and diphenyl diselenide under photoirradiation through a Pyrex vessel with a xenon lamp (A > 300 nm), a variety of conjugate dienes could be reduced to the corresponding internal alkenes under mild conditions.

  通过使用由苯硫醇和二苯基二硒化物组成的二元体系，通过带有氙灯（A > 300 nm）的 Pyrex 容器进行光照射，可以在温和的条件下将各种共轭二烯还原为相应的内部烯烃。
• Acyldemetallation of titanium(III) π-allylic complexes
  作者：A.N. Kasatkin、A.N. Kulak、G.A. Tolstikov

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87004-9

  日期：1988.5

  Titanium(III) π-allylic complexes, prepared by the interaction of 1,3-dienes or trienes with Cp2TiCl2 and n-PrMgBr, react with carboxylic acid chlorides RCOCl (R = alkyl, aryl, alkenyl) to give β, γ-unsaturated ketones in high yields. The reaction takes place at the most substituted carbon atom of the π-allylic ligand.

  由1,3-二烯或三烯与Cp 2 TiCl 2和n-PrMgBr相互作用制得的钛（III）π-烯丙基配合物与羧酸氯化物RCOCl（R =烷基，芳基，烯基）反应生成β， γ-不饱和酮，收率高。该反应在π-烯丙基配体的最取代的碳原子处发生。
• Aromatic “Redox Tag”-assisted Diels–Alder reactions by electrocatalysis
  作者：Yohei Okada、Yusuke Yamaguchi、Atsushi Ozaki、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1039/c6sc02117d

  日期：——

  Electrocatalytic Diels–Alder reactions have been designed and demonstrated based on the aromatic “redox tag” concept.

  电催化的Diels-Alder反应是基于芳香性“氧化还原标记”概念设计和展示的。
• Diastereoselective Synthesis of Seven-Membered-Ring <i>trans</i>-Alkenes from Dienes and Aldehydes by Silylene Transfer
  作者：Margaret A. Greene、Michel Prévost、Joshua Tolopilo、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja305713v

  日期：2012.8.1

  Silver-catalyzed silylene transfer to alkenes forms vinylsilacyclopropanes regioselectively. These allylic silanes undergo additions to aldehydes to form seven-membered-ring trans-alkenes with high diastereoselectivity. The high reactivity of the trans-alkenes is evidenced by their formal [1,3]-sigmatropic rearrangement reactions and the rapid additions of oxygen-hydrogen bonds across the carbon-carbon

  银催化的亚甲硅烷转移到烯烃上可区域选择性地形成乙烯基硅杂环丙烷。这些烯丙基硅烷与醛加成形成具有高非对映选择性的七元环反式烯烃。反式烯烃的高反应性通过它们正式的 [1,3]-σ 重排反应和跨碳-碳双键的氧-氢键的快速添加来证明。

表征谱图