2-溴-1-癸烯 | 3017-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-溴-1-癸烯
• 英文名称: 2-bromodec-1-ene
• 英文别名: 2-bromo-1-decene
• CAS: 3017-67-2
• 化学式: C₁₀H₁₉Br
• 分子量: 219.165
• InChiKey: WFIITSVBZDMEFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.39°C (estimate)
• 密度：
  1.0602 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-癸烯 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 正癸烯
  参考文献：
  名称：

  The Reduction of Dibenzoylethenol and of Dibenzoylethylene Oxide and Chlorohydrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01325a018
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 N,N-二甲基苯胺 、 二溴甲烷 作用下， 反应 12.0h， 以41%的产率得到2-溴-1-癸烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基溴化物，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和壬酸酯的二氟甲基化

  摘要：

  描述了在温和条件下二，三或四取代乙烯基溴，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和壬二酸酯的钯催化二氟甲基化。该反应可耐受各种官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酯，胺，腈和受保护的羰基，因此提供了制备二氟甲基化烯烃的一般途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201500551

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Bis(pinacolato)diboron with 1-Alkenyl Halides or Triflates:  Convenient Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Dienes via the Borylation-Coupling Sequence
  作者：Jun Takagi、Kou Takahashi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/ja0202255

  日期：2002.7.1

  1-alkenylboronic acid pinacol esters via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron (pin(2)B(2), pin = Me(4)C(2)O(2)) with 1-alkenyl halides or triflates was carried out in toluene at 50 degrees C in the presence of KOPh (1.5 equiv) and PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol %). The borylation of acyclic and cyclic 1-alkenyl bromides and triflates was achieved in high yields with complete

  通过钯催化的双（频哪醇）二硼（pin（2）B（2），pin = Me（4）C（2）O（2））的交叉偶联反应合成1-烯基硼酸频哪醇酯在 KOPh（1.5 当量）和 PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol%) 的存在下，1-烯基卤化物或三氟甲磺酸酯在 50 摄氏度的甲苯中进行。无环和环状 1-烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的硼化反应以高产率实现，并完全保留了双键的构型。该方法通过硼酸化偶联序列应用于不对称1,3-二烯的一锅法合成。
• Method to inhibit ethylene responses in plants
  申请人：Jacobson Martin Richard

  公开号：US20050065033A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention generally relates to methods of inhibiting ethylene responses in plants and plant materials, and particularly relates to methods of inhibiting various ethylene responses including plant maturation and degradation, by exposing plants to cyclopropene derivatives and compositions thereof wherein: 1) at least one substituent on the cyclopropene ring contains a carbocyclic or heterocyclic ring, or 2) . a substituent contains silicon, sulfur, phosphorous, or boron, or 3) least one substituent contains from one to four non-hydrogen atoms and at least one substituent contains more than four non-hydrogen atoms.

  本发明一般涉及抑制植物和植物材料中乙烯反应的方法，特别涉及通过将植物暴露于环丙烯衍生物和其组合物中来抑制各种乙烯反应，包括植物成熟和降解，其中：1）环丙烯环上至少一个取代基含有碳环或杂环，或2）一个取代基含有硅、硫、磷或硼，或3）至少一个取代基含有一到四个非氢原子，且至少一个取代基含有多于四个非氢原子。
• Transition Metal-Catalyzed Synthesis and Reactivity of <i>N</i>-Alkenyl Aziridines
  作者：Shadi Dalili、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol050094n

  日期：2005.3.1

  aziridines with alkenyl halides and copper-catalyzed alkenylation of aziridines with alkenyl boronic acids have been developed. This methodology offers attractive alternatives to the known methods requiring activated alkenyl halides and acetylenes. A wide variety of N-alkenyl aziridines containing substituents other than electron-withdrawing substituents such as cyano groups and sulfones have been synthesized

  [反应：见正文]已经开发了直接的方法，用于钯催化的氮丙啶与烯基卤的烯基化反应以及铜催化的氮丙啶与烯基硼酸的烯基化反应。该方法为需要活化烯基卤化物和乙炔的已知方法提供了有吸引力的替代方法。已经以高收率合成了多种含有除吸电子取代基以外的取代基如氰基和砜的各种N-烯基氮丙啶。此外，这些N-烯基氮丙啶显示出与常规烯胺完全不同的反应性，正如它们的反应性所证明的那样。
• Simple, Chemoselective, Catalytic Olefin Isomerization
  作者：Steven W. M. Crossley、Francis Barabé、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/ja5105602

  日期：2014.12.3

  Catalytic amounts of Co(SaltBu,tBu)Cl and organosilane irreversibly isomerize terminal alkenes by one position. The same catalysts effect cycloisomerization of dienes and retrocycloisomerization of strained rings. Strong Lewis bases like amines and imidazoles, and labile functionalities like epoxides, are tolerated.

  催化量的 Co(SaltBu,tBu)Cl 和有机硅烷不可逆地使末端烯烃异构化一个位置。相同的催化剂影响二烯的环异构化和应变环的逆环异构化。可以耐受强路易斯碱（如胺和咪唑）和不稳定的官能团（如环氧化物）。
• Structure based interference with insect behaviour - cyclopropene analogues of pheromones containing Z-alkenes
  作者：Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Michael J. Simpson、Susan Nyman、Gordon R. Port

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00730-2

  日期：1996.9

  Analogues of the pheromones of three insect species (Musca domestica L., Plutella xylostella L. and Ephestia elutella Hbn.) in which a Z-alkene has been replaced by a 1,2-disubstituted cyclopropene have been synthesised. The analogues interfere with normal mating behaviour for each species.

  合成了三种昆虫的信息素的类似物（家蝇，小菜蛾和小菜蛾），其中Z-烯烃已被1,2-二取代的环丙烯代替。这些类似物会干扰每个物种的正常交配行为。