2-癸烯-1-醇 | 22104-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-癸烯-1-醇
• 英文名称: 2-decen-1-ol
• 英文别名: dec-2-en-1-ol
• CAS: 22104-80-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: QOPYYRPCXHTOQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  4.9°C (estimate)
• 沸点：
  231-232 °C(lit.)
• 密度：
  0.844 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  3.693 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2905290000
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-癸烯-1-醇 在 氢气 、 甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 癸醇
  参考文献：
  名称：

  使用 4,5-二氮杂芴酮连接的钯催化剂进行烯丙基 C−H 乙酰氧基化：实现有氧催化转化率的基于配体的策略

  摘要：

  Pd 催化的 CH 氧化反应通常需要使用 O(2) 以外的氧化剂。在这里，我们展示了一种基于配体的策略，在 Pd 催化的烯丙基 CH 乙酰氧基化中用 O(2) 作为化学计量氧化剂替换苯醌。使用 4,5-二氮杂芴酮 (1) 作为 Pd(OAc)(2) 的辅助配体可使末端烯烃在 1 atm O(2) 下以良好的产率和选择性转化为线性烯丙基乙酰氧基化产物。机理研究表明，1 促进了 π-烯丙基-Pd(II) 中间体的 CO 还原消除，从而消除了这一关键催化步骤中对苯醌的需求。

  DOI：

  10.1021/ja105829t
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(dec-2-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-癸烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  亚硝基苯与烯丙基硼酸频哪醇的烯丙基化。过氧化物氧化的区域选择性补充

  摘要：

  将亚硝基苯加入频哪醇烯丙基硼酸酯导致有机硼氧化，同时伴随底物烯烃的重排。该反应似乎通过亚硝基的烯丙基硼化进行，类似于羰基和亚胺烯丙基化反应。值得注意的是，NO 键在反应过程中被裂解，最终反应产物是简单的醇。

  DOI：

  10.1021/ol101472k

文献信息

• Metal-Free Epoxidation of Alkenes with Molecular Oxygen and Benzaldehyde under Visible Light Irradiation
  作者：Akichika Itoh、Norihiro Tada、Hiroaki Okubo、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1055/s-0029-1218271

  日期：2009.11

  A new convenient metal-free oxidation protocol of a wide variety of alkenes with molecular oxygen and benzaldehyde under visible light irradiation of fluorescent lamp afforded their corresponding epoxides in 49―99% yields.

  在荧光灯的可见光照射下，多种烯烃与分子氧和苯甲醛的一种新的方便的无金属氧化方案以 49-99% 的产率提供了相应的环氧化物。
• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• Synthesis of N-heterocycles, beta-amino acids, and allyl amines via aza-payne mediated reaction of ylides and hydroxy aziridines
  申请人：Borhan Babak

  公开号：US20090012120A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  An ylide-based aza-Payne rearrangement of 2,3-aziridin- 1 -ols leads to an efficient process for the preparation of pyrrolidines. The aza-Payne rearrangement under the basic reaction conditions favors the formation of epoxy amines. Subsequent nucleophilic attack of the epoxide by the ylide yields a bis-anion, which upon a 5-exo-tet ring closure yields the desired pyrrolidine, thus completing the relay of the 3-membered the 5-membered nitrogen containing ring system. This process takes place with complete transfer of stereochemical fidelity, and can be applied to sterically hindered aziridinols.

  基于叶立德的2,3-氮杂环丙醇的aza-Payne重排反应导致了一种高效的吡咯烷制备过程。在碱性反应条件下进行的aza-Payne重排有利于环氧胺的形成。叶立德对环氧化物的亲核攻击产生双阴离子，随后通过5-内攻环闭合产生所需的吡咯烷，从而完成了含3-成员和5-成员氮环的环的传递。这个过程完全保持立体化学的保真度，并可应用于立体位阻的氮杂环丙醇。
• Enantioselective, Iridium-Catalyzed Monoallylation of Ammonia
  作者：Mark J. Pouy、Levi M. Stanley、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja905059r

  日期：2009.8.19

  activation and that is stable toward a large excess of ammonia. This selective formation of primary allylic amines allows for one-pot syntheses of heterodiallylamines and allylic amides that are not otherwise accessible via iridium-catalyzed allylic amination without the use of blocking groups and protective group manipulations.

  报道了氨的高度对映选择性、铱催化的单烯丙基化反应。这些反应与电子中性、富集和贫乏的肉桂基碳酸酯、烷基和三苯甲氧基取代的烯丙基碳酸酯以及二烯基碳酸酯发生，产率中等至良好，对映选择性极佳。该过程通过使用不需要路易斯酸进行活化并且对大量过量氨稳定的铱催化剂实现。伯烯丙胺的这种选择性形成允许杂二烯丙胺和烯丙酰胺的一锅合成，这些杂二烯丙胺和烯丙酰胺在不使用保护基团和保护基团操作的情况下无法通过铱催化的烯丙胺化进行。
• 공기 중에서 실온에서 헤테로 지지 루테니움 촉매로 알콜을 알데히드와 케톤으로 선택적으로 산화시키는 방법과 그 촉매
  申请人：Jung Won Kim 김정원(420140397117)

  公开号：KR20160009439A

  公开（公告）日：2016-01-26

  본 발명은 실험실에서 뿐만 아니라 화학산업에 사용되는 유기합성 공정 중에서 알테히드와 케톤을 생산하기 위하여 알콜을 헤테로 촉매를 사용하여 선택적으로 산화하는 방법과 그 촉매시스템에 관한 것으로 상기 촉매시스템을 이용하여 알콜과 케톤을 생산함으로써 의약품, 향기, 향수 및 정밀화학 제품의 합성에 중간체로서 이용할 뿐만 아니라, 공기중의 실온에서 헤테로 촉매를 사용할 수 있는 뛰어난 효과가 있다.

  本发明涉及一种在实验室和化工行业中用于生产醛和酮的有机合成过程中，通过使用杂原子催化剂选择性氧化醇的方法及其催化系统，利用该催化系统生产醇和酮，不仅可用作药品、香料、香水和精细化学产品的中间体，而且具有在常温下可在空气中使用杂原子催化剂的优越效果。