反式-4-癸烯 | 19398-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 反式-4-癸烯
• 英文名称: trans-4-Decen
• 英文别名: trans-4-Decene；(E)-dec-4-ene
• CAS: 19398-89-1
• 化学式: C₁₀H₂₀
• 分子量: 140.269
• InChiKey: SOVOPSCRHKEUNJ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-170 °C(lit.)
• 密度：
  0.740 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  45 °C
• 保留指数：
  991;991;991;992;990;991;992;992;982;992

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-4-癸烯 在 Oxone 、 碳酸氢钠 、 3H,3H,4H,4H-perfluorodecan-2-one 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到trans-4,5-epoxydecane
  参考文献：
  名称：

  氟酮作为六氟丙烷-2-醇中环氧化反应的有效试剂的设计

  摘要：

  使用过硫酸氢钾介导的环氧化反应的比较研究®作为初级氧化剂和各种氟代酮作为试剂，表明酮3在六氟异丙醇（HFIP）中使用时，作为溶剂是非常有效的，特别是。它不受Baeyer-Villiger反应的困扰，仅1.5当量即可以催化量（1-5 mol％）使用。的Oxone ®。对于许多烯烃底物，包括低反应性底物，该反应给出了良好的环氧化物收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00252-1
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-癸烷 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 反式-4-癸烯
  参考文献：
  名称：

  Olefin inversion. 3. Preparations and reductions of vic-halohydrin trifluoroacetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a030

文献信息

• Catalytic, oxidant-free, direct olefination of alcohols using Wittig reagents
  作者：E. Khaskin、D. Milstein

  DOI：10.1039/c5cc02902c

  日期：——

  Catalytic acceptorless coupling of alcohols with in situ generated phosphonium ylides forms olefins and H2, with significant stereospecificity.

  醇与原位生成的磷鎓叶立德的催化无受体偶联形成具有显着立体特异性的烯烃和H 2。
• A Selective Ru-Catalyzed Semireduction of Alkynes to Z Olefins under Transfer-Hydrogenation Conditions
  作者：Christian Belger、N. Matthias Neisius、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201001143

  日期：2010.10.25

  By using a readily available, air‐ and moisture‐stable dihydrido–Ru complex, a variety of Z olefins are accessible under transfer‐hydrogenation conditions with formic acid as the hydrogen source in excellent yields and Z/E selectivities.

  通过使用一种容易获得的，空气和水分稳定的二氢-Ru络合物，可以在转移加氢条件下以甲酸为氢源获得各种Z烯烃，并具有出色的收率和Z / E选择性。
• Stereochemistry and mechanism of the Wittig reaction. Diasteromeric reaction intermediates and analysis of the reaction course
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Martin S. Mutter、Robert R. Whittle、R. A. Olofson

  DOI：10.1021/ja00284a034

  日期：1986.11

  respectively). The above-mentioned rate studies, entailing low-temperature ' 8 , I3C, and/or "P NMR spectroscopic measurements, indicate that the equilibration of cisto truns-oxaphosphetane arises from a larger rate of reversion of the cis-oxaphosphetane to ylide and aldehyde. Crossover experiments involving deprotonation of diastereomerically pure P-hydroxyphosphonium salts 7a and Sa (R = Ph), followed by the

  通过在低温下使用高场 NMR 光谱在 Wittig 烯化反应中直接观察到单个非对映异构体 1,2-氧杂膦烷，从而可以对这些中间体进行详细评估。随着时间的推移监测苯甲醛与叶立德 4 和与叶立德 11 的反应，以获得 Wittig 反应的第一个亲密动力学视角。提供完整的动力学数据以及我们分析的细节。在许多情况下，不稳定的磷叶立德与醛的反应显示低温下顺式和反式氧杂膦烷的相对比例（在显着烯烃形成之前）与 Z 和 E 烯烃的最终比例之间不对应，导致夸大E 烯烃的生产（为方便起见，这种现象称为“立体化学漂移”）。因此，在这些反应中存在热力学控制的措施。对于三芳基叶立德 4，在锂盐的存在下，很容易与芳香醛苯甲醛发生平衡。发现向具有 4 和苯甲醛的更稳定的反式异构体（6a，R = Ph）的转变是浓度依赖性的，这可能是因为 THF 溶剂对锂阳离子的竞争性螯合。如果反式氧杂膦烷严重污染顺式异构体，则在没有锂的
• Application of indium ate complexes to synthetic chemistry. Selective conjugate addition to enones and coupling with allylic halides
  作者：Shuki Araki、Toshio Shimizu、Shun-Ji Jin、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1039/c39910000824

  日期：——

  Tetraorganoindium ate complexes, prepared by the addition of organolithium reagents to trialkylindium, reacted with α,β-unsaturated ketones in a 1,4-addition fashion; allylic indates derived from allylic indium sesquihalides coupled with allylic halides regio- and stereo-specifically to give high yields of head-to-tail 1,5-dienes.

  通过向三烷基铟中添加有机锂试剂制备的四有机铟盐配合物，与α，β-不饱和酮以1,4-加成方式反应；衍生自烯丙基倍半卤化铟与烯丙基卤化物在区域和立体上偶合的烯丙基吲哚，可产生高产率的头尾1，5-二烯。
• Novel<i>ortho</i>-Alkoxy-Substituted Phosphorus Ylides and Their Stereoselectivity in Witting Reactions
  作者：Suruliappa Jeganathan、Masamitsu Tsukarmoto、Manfred Schlosser

  DOI：10.1055/s-1990-26801

  日期：——

  The stereochemistry of the reactions between tris(2-methoxy-methoxyphenyl)phosphonioethanide (1f), -butanide (2f), and -phenyl-methanide (3f) and a variety of aldehydes was investigated. Ylides having a β-unbranched aliphatic sidechain, such as 2f, and saturated straight-chain aldehydes give olefins with unprecedented cis-selectivity (cis/trans ≍ 200:1).

  三(2-甲氧基甲氧基苯基)膦醯電乙烷錘(1f)、-丁烷錘(2f)和-苯甲烷錘(3f)与一系列醛类反应的立体化学被研究了。具有β-无分支脂肪链的叶立德(如2f)和饱和直链醛类产生前所未有的顺式选择性烯烃(顺/反 ≈ 200:1)。

表征谱图