9-tricosene | 52078-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 9-tricosene
• 英文别名: cis-9-Tricosene, Muscalure；tricos-9-ene
• CAS: 52078-48-5
• 化学式: C₂₃H₄₆
• 分子量: 322.618
• InChiKey: IGOWHGRNPLFNDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) > 5,000 毫克/立方米

LC50 (rat) > 5,000 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 9-tricosene 在 Schwartz's reagent 、 NiBr₂(dtbbpy) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到1-methoxy-4-tricosylbenzene
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的镍催化与未活化烯烃的烷基锆茂新星交叉偶联。

  摘要：

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.12.010
• 作为产物：
  描述：

  1-十五碳烯 以0.73%的产率得到13-heptacosene
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regioselectivity of the catalytic system MoCl5/SiO2-SnMe4 in the reaction of metathesis and cometathesis of olefins and their functional derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963021

文献信息

• Silicon in organic synthesis. Stereoselective synthesis of some insect sex pheromones
  作者：T.H. Chan、K. Koumaglo

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87361-7

  日期：1985.4

  stereo-selectively the γ-product with trans-stereochemistry at the double bond. The trans-vinylsilanes are transformed stereoselectively to Z-vinyl iodides. Coupling of the vinyl iodides with organometallic reagents gives Z-alkenes. This approach has been applied to the synthesis of several insect sex pheromones.

  三烷基甲硅烷基烯丙基阴离子被烷基卤化物烷基化，从而在区域和区域选择性地在双键处具有反式立体化学的γ-产物。将反式-乙烯基硅烷立体选择性地转化为Z-乙烯基碘。乙烯基碘化物与有机金属试剂的偶联产生Z-烯烃。该方法已应用于几种昆虫性信息素的合成。
• Process for the preparation of 9-tricosene and 9-heneicosene
  申请人：Chemische Werke Huels Aktiengesellschaft

  公开号：US04016220A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  Higher alkenes with a double bond in the 9-position, e.g. 9-tricosene and/or 9-heneicosene, are economically prepared by a metathesis reaction of suitable alkene starting materials.

  含有9位双键的高级烯烃，例如9-三十烯烃和/或9-十一烯烃，可以通过适当的烯烃起始物质的交换反应经济制备。
• Transformation of triolein to biogasoline by photo-chemo-biocatalysis
  作者：Weihua Xu、Kaihao Mou、Haonan Zhou、Jian Xu、Qi Wu

  DOI：10.1039/d2gc01992b

  日期：——

  of oleic acid, photocatalytic oxidative cleavage of long-chain alkene, and the final decarboxylation of the medium- or short-chain fatty acids catalyzed by CvFAP mutant. After optimizing the reaction conditions in detail, the practicability of the method was proved by a gram-scale experiment. This protocol was successfully applied to the conversion of various long-chain unsaturated acids and long-chain

  发展以非化石和可再生原料为原料的生物质能源是应对化石能源危机的重要手段。从天然丰富和可再生的脂质制备汽油范围的生物烃具有很大的潜力。然而，它比广泛报道的生物柴油的制备困难得多，并且对绿色化学提出了挑战。与传统方法通常涉及苛刻的反应条件相比，本研究开发了一种光-化学-酶法多步组合路线，利用太阳能和大气O 2从廉价且可持续的三油精制取生物汽油高效、环保。在温和的条件下。整个催化序列由脂肪酶催化的三油精水解、脂肪酸光脱羧酶 ( Cv FAP) 催化的油酸脱羧、长链烯烃的光催化氧化裂解以及中链或短链脂肪的最终脱羧组成。Cv催化的酸FAP 突变体。在对反应条件进行了详细优化后，通过克级实验证明了该方法的实用性。该方案成功应用于各种长链不饱和酸和长链烯烃转化为生物汽油，表明其底物范围广。这种光-化学-生物催化顺序反应显示出巨大的潜力，可以从天然丰富的脂质甚至废弃或非食用油中产生高附加值的汽油烷烃。
• Crisp, Geoffrey T.; Collis, Maree P., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 6, p. 935 - 942
  作者：Crisp, Geoffrey T.、Collis, Maree P.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。