(Z)-1-chlorodec-1-ene | 66291-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-chlorodec-1-ene
• 英文别名: (1Z)-1-chloro-1-decene
• CAS: 66291-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₉Cl
• 分子量: 174.714
• InChiKey: FBECTVVCBRAZRM-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.15°C (estimate)
• 密度：
  0.9034 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-decenyl(phenyl)(tetrafluoroborato)-λ³-iodane 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-chlorodec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  （亲核取代乙烯基Ž） - （2- aroyloxyvinyl）苯基λ 3 -iodanes用四丁基卤化物：乙烯基小号Ñ 2个反应和配体上的碘偶合（III）

  摘要：

  的治疗（ż） - （β-benzoyloxyvinyl）苯基λ 3个-iodanes，从乙炔基（苯基）容易地制备（tetrafluoroborato）-λ 3经由立体选择性迈克尔加成的苯甲酸在甲醇中的钠甲酸酯的存在-iodane与四丁基铵卤化物在THF中于65°C进行乙烯基S N 2反应，可以高产率得到反相的（E）-β-苯甲酰氧基乙烯基卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.101

文献信息

• [EN] METATHESIS CATALYSTS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2016073750A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and/or stereoselectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and Z-selectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and E-selectivity. In some embodiments, provided technologies are particularly useful for preparing alkenyl fluorides. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-a. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-b.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中包括用于制备烯烃卤化物的具有区域选择性和/或立体选择性的方法。在某些实施例中，本公开提供了用于具有区域选择性和Z-选择性的烯烃卤化物的制备方法。在某些实施例中，本公开提供了用于具有区域选择性和E-选择性的烯烃卤化物的制备方法。在某些实施例中，提供的技术特别适用于制备烯烃氟化物。在某些实施例中，用于交换反应的提供的化合物具有II-a式的结构。在某些实施例中，用于交换反应的提供的化合物具有II-b式的结构。
• Direct synthesis of Z-alkenyl halides through catalytic cross-metathesis
  作者：Ming Joo Koh、Thach T. Nguyen、Hanmo Zhang、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nature17396

  日期：2016.3.24

  halo-substituted molybdenum alkylidene species are exceptionally reactive and are able to participate in high-yielding olefin metathesis reactions that afford acyclic 1,2-disubstituted Z-alkenyl halides. Transformations are promoted by small amounts of a catalyst that is generated in situ and used with unpurified, commercially available and easy-to-handle liquid 1,2-dihaloethene reagents, and proceed to high

  烯烃复分解对现代有机化学产生了很大的影响，但仍然存在重要的缺点：例如，缺乏可用于生成无环烯基卤化物的有效工艺。卤代钌卡宾配合物分解迅速或提供低活性和/或最小的立体选择性，我们对相应的高氧化态系统的理解是有限的。在这里，我们展示了以前未知的卤代钼亚烷基物质具有异常的反应性，并且能够参与提供无环 1,2-二取代 Z-烯基卤化物的高产烯烃复分解反应。原位生成的少量催化剂可促进转化，并与未纯化、市售且易于处理的液体 1,2-二卤代乙烯试剂一起使用，并在四小时内在常温下进行高转化率。我们以高达 91% 的收率和完全的 Z 选择性获得了许多链烯基氯、溴化物和氟化物。该方法可用于轻松合成生物活性化合物，以及对复杂有机分子进行位点和立体选择性氟化。
• Traceless Protection for More Broadly Applicable Olefin Metathesis
  作者：Yucheng Mu、Thach T. Nguyen、Farid W. van der Mei、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201901132

  日期：2019.4.8

  commercially available HB(pin) or readily accessible HB(trip)2 (pin=pinacolato, trip=2,4,6‐tri(isopropyl)phenyl) for 15 min is sufficient for efficient generation of a desired product. Routine workup leads to quantitative deprotection. A range of stereochemically defined Z‐ and E‐alkenyl chlorides, bromides, fluorides, and boronates or Z‐trifluoromethyl‐substituted alkenes with a hydroxy or carboxylic

  引入了一种操作简单的原位保护/脱保护策略，该策略大大扩展了动力学控制的催化Z和E选择性烯烃复分解的范围。在添加敏感的基于Mo或Ru的络合物之前，用市售HB（pin）或易于获得的HB（trip）2（pin = pinacolato，trip = 2,4,6-三（异丙基）苯基15分钟足以有效生成所需产物。常规处理导致定量脱保护。一系列立体化学定义的Z-和E-烯基氯化物，溴化物，氟化物和硼酸盐或Z因此，以51–97％的收率和93至> 98％的立体选择性制备了具有羟基或羧酸基团的三氟甲基取代的烯烃。我们还表明，无论是否存在极性功能单元，都可以使用少量的HB（pin）去除残留的水，从而显着提高效率。
• Carbon-Carbon Bond Formation by Use of Chloroiodomethane as a C₁Unit. I. Formation of Chloromethyltriphenylphosphonium Iodide, and Its Application for the Wittig Chloromethylenation of Aldehydes and Ketones
  作者：Sotaro Miyano、Yu Izumi、Katsuo Fujii、Yutaka Ohno、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.1197

  日期：1979.4

  Chloromethyltriphenylphosphonium iodide has been prepared by the reaction of chloroiodomethane with triphenylphosphine. Upon treatment with potassium t-butoxide in t-butyl alcohol, the phosphonium iodide was converted into chloromethylenetriphenylphosphorane; this in turn was used for the Wittig reaction of aldehydes and ketones into the corresponding chloroolefins of the type RCH=CHCl and RR′C=CHCl in

  氯甲基三苯基碘化鏻已通过氯碘甲烷与三苯基膦反应制备。用叔丁醇中的叔丁醇钾处理后，碘化鏻转化为氯亚甲基三苯基正膦；这反过来又用于醛和酮的 Wittig 反应，生成相应的 RCH=CHCl 和 RR'C=CHCl 类型的氯烯烃，收率良好至中等。这些氯烯烃的构型是根据 NMR 光谱研究确定的。使用鏻盐和过量的叔丁醇钾也可以将苯甲醛直接转化为苯乙炔。
• Vinylic S_N2 Reaction of 1-Decenyliodonium Salt with Halide Ions
  作者：Tadashi Okuyama、Tomoki Takino、Koichi Sato、Kunio Oshima、Shohei Imamura、Hiroshi Yamataka、Tsutomu Asano、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/bcsj.71.243

  日期：1998.1

  mainly from the halo-λ3-iodane intermediate; the substitution occurs as a bimolecular reaction with the external halide ion while the elimination is a unimolecular (intramolecular) reaction. The intermediacy of the hypervalent λ3-iodane as well as of the iodate are also confirmed by UV spectroscopy. The secondary kinetic isotope effects, leaving group substituent effects, and pressure effects on the

  (E)-1-癸烯基(苯基)碘鎓盐与卤离子的反应在各种条件下进行检测。产物是取代和消除的产物，通常是 (Z)-1-halo-1-decene 和 1-decyne，以及碘苯，但与氟化物的反应仅导致消除。标记实验表明，氟化物引起的消除是通过α模式发生的，而其他卤化物引起的消除是synβ消除。动力学结果表明取代和β消除主要发生在卤代-λ3-碘中间体；取代是与外部卤离子的双分子反应，而消除是单分子（分子内）反应。紫外光谱也证实了高价 λ3-碘烷和碘酸盐的中间体。