(3-nitrobenzylidene)aniline | 5676-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-nitrobenzylidene)aniline
• 英文别名: (3-Nitro-benzyliden)-anilin；N-<3-Nitro-benzyliden>-anilin；m-Nitro-benzyliden-anilin；N-(3-Nitrobenzylidene)aniline；1-(3-nitrophenyl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 5676-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: FJAUVLILDZGNSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-nitrobenzylidene)aniline 在 caesium carbonate 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-硝基苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化在有氧条件下通过亚胺 umpolung 将未活化的醛亚胺氧化为酰胺

  摘要：

  在此，我们公开了一种 NHC 催化的未活化醛亚胺的有氧氧化，用于通过 aza-Breslow 中间体进行亚胺的 umpolung 合成酰胺。我们开发了一种环保的方法，在温和的反应条件下，使用空气中的分子氧作为唯一氧化剂，碳酸二甲酯 (DMC) 作为绿色溶剂，将亚胺转化为酰胺。广泛的底物范围、高产率和克级合成扩展了所开发方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2ra00897a
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醇 、 苯胺 在 nanosized zeolite Beta 、 air 作用下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(3-nitrobenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-Alkylation of amines with alcohols over nanosized zeolite beta

  摘要：

  使用纳米尺寸的Beta沸石成功实现了胺与醇的直接N-烷基化反应，Beta沸石在其他传统沸石中显示出最高的催化活性。该方法具有多个优点，如环保性、适中至高产率以及简便的后续处理程序。催化剂可成功回收并重复使用，活性无明显损失，副产物仅为水。此外，通过使用纳米尺寸的Beta沸石，胺与2-、3-和4-硝基苄醇的串联反应也能高效制备亚胺。

  DOI：

  10.1039/c3gc41345d
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3-Nitro-phenyl)-2,3-dihydro-1H-1,3,8,9-tetraaza-anthracen-4-one 在 (3-nitrobenzylidene)aniline 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-Nitro-phenyl)-3H-1,3,8,9-tetraaza-anthracen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rajendar Reddy, K.; Mogilaiah, K.; Sreenivasulu, B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1194 - 1196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon monoxide-driven osmium catalyzed reductive amination harvesting WGSR power
  作者：Klim O. Biriukov、Mikhail M. Vinogradov、Oleg I. Afanasyev、Dmitry V. Vasilyev、Alexey A. Tsygankov、Maria Godovikova、Yulia V. Nelyubina、Dmitry A. Loginov、Denis Chusov

  DOI：10.1039/d1cy00695a

  日期：——

  First osmium-catalyzed reductive amination under the water gas–shift reaction conditions was developed. Proposed catalytic system demonstrates high performance even at the catalyst loading as low as 0.0625 mol%.

  首次在水煤气转移反应条件下开发了铂催化的还原胺化反应。提出的催化体系表现出高性能，即使在催化剂负载量仅为0.0625 mol% 时也是如此。
• Ru Nanoparticles-Loaded Covalent Organic Framework for Solvent-Free One-Pot Tandem Reactions in Air
  作者：Gong-Jun Chen、Xiao-Bo Li、Chen-Chen Zhao、Hui-Chao Ma、Jing-Lan Kan、Yu-Bin Xin、Cheng-Xia Chen、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b03077

  日期：2018.3.5

  4-dicarboxaldehyde generated a new covalent organic framework, COF-ASB (1), in which the organic units are held together via hydrazone linkage to form porous frameworks. COF-ASB (1) is highly crystalline and displays good chemical and thermal stability and is permanently porous. In addition, 1 can be an ideal support to load Ru nanoparticles (Ru NPs) to generate [email protected] (2). The obtained composite

  苯-1,3,5-三甲酰肼与苯-1,4-二甲苯甲醛的缩合生成新的共价有机骨架COF-ASB（1），其中有机单元通过键连接在一起形成多孔骨架。COF-ASB（1）是高度结晶的，显示出良好的化学和热稳定性，并且是永久多孔的。此外，1可能是加载Ru纳米颗粒（Ru NPs）生成[受电子邮件保护]的理想载体（2）。所获得的复合材料能够在无溶剂的条件下在空气中高度促进由苄醇和相应的胺的一锅法串联合成亚胺产物。
• Saccharide-accelerated hydrolysis of boronic acid imines
  作者：James H. Hartley、Marcus D. Phillips、Tony D. James

  DOI：10.1039/b202793c

  日期：2002.8.22

  Twenty substituted N-benzylidineaniline derivatives have been synthesised and their kinetic behaviour investigated. The rate of hydrolysis of the boronic acid imines was found to be accelerated by added saccharide. Catalytic activity was only observed below the pKa of the boronic acid. Altering the concentration or type of saccharide revealed a Brønsted-like linear free energy relationship, indicating that intramolecular general acid catalysis was operating. Structure–activity relationship studies demonstrated that the system's electronic demands were independent of the boronic acid moiety.

  合成了20种取代的N-苄叉苯胺衍生物，并研究了它们的动态行为。发现添加的糖类会加速硼酸席夫碱的水解速率。只有在硼酸的pKa值以下才能观察到催化活性。改变糖类的浓度或类型显示出类似Brønsted的线性自由能关系，表明存在分子内的广义酸催化作用。结构-活性关系研究表明，系统的电子需求与硼酸部分无关。
• Nano magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻): an efficient solid acid catalyst for the green synthesis of α-aminonitriles and imines
  作者：Hossein Ghafuri、Afsaneh Rashidizadeh、Behnaz Ghorbani、Majid Talebi

  DOI：10.1039/c5nj00314h

  日期：——

  In this research, nano magnetic sulfated zirconia was prepared through a green and facile method and acted as a novel, heterogeneous, efficient nano-catalyst for the one-pot three component synthesis of α-aminonitrile derivatives.

  在这项研究中，通过一种绿色简便的方法制备了纳米磁性硫酸锆，它作为一种新颖的、异质的、高效的纳米催化剂，用于一锅法合成α-氨基腈衍生物。
• Highly efficient one-pot three-component Betti reaction in water using reverse zinc oxide micelles as a recoverable and reusable catalyst
  作者：Jie Mou、Gan Gao、Chen Chen、Jie Liu、Jian Gao、Yi Liu、Dongsheng Pei

  DOI：10.1039/c6ra28599f

  日期：——

  Betti bases via a one-pot three-component reaction of 2-naphthol, substituted aldehydes and anilines in aqueous media is reported. Through screening different catalysts, reverse zinc oxide nanomicelles show good activity and high selectivity. The catalyst retained activity after six cycles of reuse and were recoverable. The method has the advantages of atom economy, short reaction time, good yield, and

  的贝提碱基的有效的合成通过2-萘酚的单罐三组分反应，则报告在水性介质中被取代的醛和苯胺。通过筛选不同的催化剂，反向氧化锌纳米胶束显示出良好的活性和高选择性。催化剂在重复使用六个循环后仍保持活性，并且是可回收的。该方法具有原子经济，反应时间短，收率高，后处理容易，环保等优点。

表征谱图