3-nitro-1-deuteriobenzaldehyde | 73619-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-1-deuteriobenzaldehyde
• 英文别名: 3-nitrobenzaldehyde-α-d₁；[α-D₁]-3-nitrobenzaldehyde；(α-D)-3-Nitrobenzaldehyd；Deutero-3-nitrobenzaldehyd；α-deuterio-3-nitro-benzaldehyde；Deuterio-(3-nitrophenyl)methanone
• CAS: 73619-46-2
• 化学式: C₇H₅NO₃
• 分子量: 152.114
• InChiKey: ZETIVVHRRQLWFW-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-1-deuteriobenzaldehyde 、 甲酰胺-1-d 生成 N-((3-nitrophenyl)methyl-d2)formamide-1-d
  参考文献：
  名称：

  多组分反应中的氘化试剂可提供氘标记的产物

  摘要：

   抽象的 生物等排体的用途在药物发现中广泛，并且本文的方法使得能够制备氘标记的产品，这是已知的生物等排体替代品的最基本的。因此，我们报告了在 8 个多组分反应 (MCR) 中使用 [D 1 ]-醛和 [D 2 ]-异腈来产生多种氘化产物。一个亮点是几种 FDA 批准的钙通道阻滞剂的合成，通过使用 [D 1 ]-醛在t 1/2限制代谢软点选择性氘化。微粒体稳定性的替代药代动力学分析证实新氘代类似物的t 1/2延长。我们还报告了首次通过改进的 Leuckart-Wallach 反应从 [D 3 ]-甲酰胺制备 [D 2 ]-异腈，并将其用于 MCR，以提供具有 [D 2 ]-苄基位置的产品，并可能显着增强代谢稳定性，基于属性的设计工作的关键参数。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 2270–2279. doi:10.3762/bjoc.20.195

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.195
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 C₃₇H₅₂ClIrN₂ 、 氘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-nitro-1-deuteriobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铱催化醛的甲酰选择性氘代反应

  摘要：

  我们报告了第一种直接催化方法，该方法在温和条件下使用了基于铱的催化剂，旨在优先于甲酰胺而不是芳香族CH活化，从而在芳香族条件下对芳香族醛进行甲酰选择性氘标记。有选择地标记了各种芳香醛，并描述了一种单锅标记/烯烃化方法。计算研究支持动力学产品控制竞争性的芳香族标记和脱羰途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201702997

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021045879A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D2O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。
• Cyclic (hetero)acetals of nitro substituted benzaldehydes having anti-cancer activity
  申请人：NORSK HYDRO A/S

  公开号：EP0493883A1

  公开（公告）日：1992-07-08

  New compounds having the general formula I    wherein Y may be H or D;    and A is H, D, alkyl with 1-4 C-atoms, halogen, nitro, amino, monoalkyl amino or dialkyl amino wherein the alkylgroups have 1-4 C atoms or OR wherein R is H or alkyl of 1-4 C-atoms;    X₁ and X₂ may together with the carbon atom to which they are bound form a cyclic acetal, thioacetal, dithiane, aminal, oxazolidine or thiazolidine;    or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful as anti-cancer agents.

  具有通式 I 的新化合物 其中 Y 可以是 H 或 D A为H、D、1-4个C原子的烷基、卤素、硝基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基（其中烷基具有1-4个C原子）或OR（其中R为H或1-4个C原子的烷基）； X₁ 和 X₂ 可与它们结合的碳原子一起形成环缩醛、硫缩醛、二硫烷、氨基、噁唑烷或噻唑烷； 或其药学上可接受的盐类。 这些化合物可用作抗癌剂。
• Wladislaw, B.; Marzorati, L.; Ebeling, G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 70, # 1/2, p. 25 - 28
  作者：Wladislaw, B.、Marzorati, L.、Ebeling, G.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-Catalyzed Formyl-Selective Deuteration of Aldehydes
  作者：William J. Kerr、Marc Reid、Tell Tuttle

  DOI：10.1002/anie.201702997

  日期：2017.6.26

  for formyl‐selective deuterium labeling of aromatic aldehydes under mild conditions, using an iridium‐based catalyst designed to favor formyl over aromatic C−H activation. A good range of aromatic aldehydes is selectively labeled, and a one‐pot labeling/olefination method is also described. Computational studies support kinetic product control over competing aromatic labeling and decarbonylation pathways

  我们报告了第一种直接催化方法，该方法在温和条件下使用了基于铱的催化剂，旨在优先于甲酰胺而不是芳香族CH活化，从而在芳香族条件下对芳香族醛进行甲酰选择性氘标记。有选择地标记了各种芳香醛，并描述了一种单锅标记/烯烃化方法。计算研究支持动力学产品控制竞争性的芳香族标记和脱羰途径。