prop-2-yn-1-yl 3-nitrobenzoate | 108521-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 3-nitrobenzoate
• 英文别名: propargyl 3-nitrobenzoate；prop-2-ynyl 3-nitrobenzoate
• CAS: 108521-49-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: QJAYKUMLFIVXJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 3-nitrobenzoate 在 1,10-菲罗啉 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到propargyl ester of m-aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化化学选择性硝基还原

  摘要：

  据报道，使用 Cu 催化剂和 B 2 Pin 2 将硝基化合物还原为高价值的苯胺。该反应在非常温和的条件下进行，并表现出优异的官能团耐受性。该方法适用于大量硝基衍生物，包括生物相关分子和重要的合成中间体，以合成活性药物成分 (API)。这种新颖的反应歧管旨在为现有硝基还原方法组合提供补充方法。

  DOI：

  10.1055/a-2326-6363
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-(3-硝基苯基)-1-乙酮 、 3-溴丙炔 在 18-冠醚-6 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到prop-2-yn-1-yl 3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  的C过渡金属免费有氧氧化断裂？α-羟基酮中的C键及对反应途径的机理认识

  摘要：

  清晰：对于标题反应，使用理想的氧化剂O 2作为唯一的氧化剂。用18 O 2进行的二聚体中间体（参见方案）和同位素标记对照实验部分揭示了反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201207206

文献信息

• A facile direct conversion of aldehydes to esters and amides using acetone cyanohydrin
  作者：I. Victor Paul Raj、A. Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.173

  日期：2005.11

  electron-withdrawing groups undergo rapid reactions with a variety of alcohols and secondary amines to afford the corresponding esters and amides, respectively, in high yields, when treated with NaCN or acetone cyanohydrin and base under ambient reaction conditions. In case of α,β-unsaturated aldehydes, simultaneous reduction of the CC bond along with esterification occurred to produce the saturated esters in high

  当在环境反应条件下用NaCN或丙酮氰醇和碱处理时，具有吸电子基团的芳香醛与各种醇和仲胺快速反应，分别以高收率得到相应的酯和酰胺。在α，β-不饱和醛的情况下，同时发生CC键还原和酯化反应以高收率产生饱和酯。
• Divergent Elementoboration: 1,3‐Haloboration versus 1,1‐Carboboration of Propargyl Esters
  作者：Lewis C. Wilkins、Yashar Soltani、James R. Lawson、Ben Slater、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1002/chem.201801493

  日期：2018.5.23

  This work showcases the 1,3‐haloboration reaction of alkynes in which boron and chlorine add to propargyl systems in a proposed sequential oxazoliumborate formation with subsequent ring‐opening and chloride migration. In addition, the functionalization of these propargyl esters with dimethyl groups in the propargylic position leads to stark differences in reactivity whereby a formal 1,1‐carboboration

  这项工作展示了炔烃的1,3-卤代反应，其中硼和氯以拟议的硼酸恶唑鎓盐的形成顺序加成到炔丙基系统中，随后开环和氯化物迁移。另外，这些炔丙基酯在炔丙基位置上带有二甲基的官能化导致反应性的显着差异，因此正式的1,1-碳硼化占优势，从而得到2,2-二氯-3-3,4-二氢二氧杂硼嘌呤产物为分子内螯合物。密度泛函理论计算用于合理化不同的碳硼化和卤代化途径。重要的是，该方法代表了一步即可获得高度功能化化合物的无金属途径，从而获得结构复杂的产品。
• Process for the preparation of unsaturated amino compounds
  申请人：Norvartis Corporation

  公开号：US05856578A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  The present invention relates to a process for the preparation of aromatic amino compounds which are substituted by a least one group comprising at least one unsaturated carbon-carbon bond, by catalytic hydrogenation of corresponding aromatic nitro compounds in the presence of a modified noble metal catalyst, wherein the noble metal catalyst used is platinum modified with a metal selected from the group consisting of lead, mercury, bismuth, germanium, cadmium, arsenic, antimony, silver and gold, and to novel noble metal catalysts for use in this process.

  本发明涉及一种制备芳香族氨基化合物的方法，该化合物被至少一个含有至少一个不饱和碳-碳键的基团取代，通过在改性贵金属催化剂存在下催化氢化对应的芳香族硝基化合物而得到，其中所使用的贵金属催化剂是铂经过铅、汞、铋、锗、镉、砷、锑、银和金等金属的改性而成，并且本发明还涉及用于该方法的新型贵金属催化剂。
• Blood-stage antimalarial activity, favourable metabolic stability and in vivo toxicity of novel piperazine linked 7-chloroquinoline-triazole conjugates
  作者：Amad Uddin、Sonal Gupta、Rumaisha Shoaib、Babita Aneja、Iram Irfan、Kanika Gupta、Neha Rawat、Jill Combrinck、Bhumika Kumar、Mohd Aleem、Phool Hasan、Mukesh C. Joshi、Yashpal S. Chhonker、Muhammad Zahid、Afzal Hussain、Kailash Pandey、Mohamed F. Alajmi、Daryl J. Murry、Timothy J. Egan、Shailja Singh、Mohammad Abid

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115969

  日期：2024.1

  chloroquine. Additionally, QP11 hindered hemoglobin degradation and hemozoin formation within the parasite. Metabolic stability studies indicated high stability of QP11, making it a promising antimalarial candidate. In vivo evaluation using a murine malaria model demonstrated QP11's efficacy in eradicating parasite growth without neurotoxicity, presenting it as a promising compound for novel antimalarial development

  耐药性的持续存在对有效的疟疾治疗的进展构成了重大障碍。 1,2,3-三唑基化合物对恶性疟原虫表现出的显着功效凸显了具有多种药理活性结构的三唑缀合物作为潜在抗疟药物的潜力。我们的目的是合成 7-二氯喹啉-三唑缀合物及其构效关系 (SAR) 衍生物，以研究其抗疟原虫活性。其中，QP11以m -NO 2取代为特色，对氯喹敏感和耐药的寄生虫菌株均有效。 QP11 选择性抑制 FP2 （一种参与血红蛋白降解的半胱氨酸蛋白酶），与氯喹联合使用时显示出协同作用。此外，QP11 阻碍了寄生虫内血红蛋白的降解和疟原虫色素的形成。代谢稳定性研究表明 QP11 具有高稳定性，使其成为一种有前途的抗疟候选药物。使用小鼠疟疾模型进行的体内评估证明了 QP11 在消除寄生虫生长方面的功效，且没有神经毒性，使其成为新型抗疟药物开发的一种有前景的化合物。
• 2-Phenyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol as an Efficient and Versatile Auxiliary Ligand in Copper(II)-Catalyzed Buchwald–Hartwig and Sharpless–Meldal C–N Bond-Forming Reactions
  作者：Hashem Sharghi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1055/s-0034-1379951

  日期：——

  A highly active, air-stable, and versatile procedure for Buchwald-Hartwig and Sharpless-Meldal C-N bond formation is reported. Under nearly solvent-free conditions using copper(II) acetate and 2-phenyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol, a variety of N-heterocycles and various cyclic and noncyclic secondary amines were arylated to form N-aryl compounds in moderate to excellent yields. This methodology also provides rapid access to diverse 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields. All reactions are performed in short times under air.