邻硝基苯甲醛 | 552-89-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻硝基苯甲醛
• 中文别名: 2-硝基苯甲醛
• 英文名称: 2-nitro-benzaldehyde
• 英文别名: o-nitrobenzaldehyde；ortho-nitrobenzaldehyde；2‐nitrobenzaldehyde；2-Nitrobenzaldehyde
• CAS: 552-89-6
• 化学式: C₇H₅NO₃
• mdl: MFCD00007132
• 分子量: 151.122
• InChiKey: CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C(lit.)
• 沸点：
  153 °C23 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1,284 g/cm3
• 蒸气密度：
  5.2 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  1.74 at 25℃
• 蒸汽压力：
  0.02 mmHg
• 保留指数：
  1271;1277
• 稳定性/保质期：
  1. 能随水蒸气挥发并散发出苯甲醛的香味，易溶于乙醇、乙醚、苯，微溶于水，闪点大于110℃，与吡咯反应剧烈。 2. 吸入、食入或皮肤接触均有刺激性，应穿戴好防护衣物。小鼠经口的半数致死剂量为600毫克/千克。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29130000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CU7300000
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H412
• 储存条件：
  1. 不得受潮和避光保存，禁止与毒害品混贮和混运。 2. 包装采用25kg塑料编织袋，应存放在阴凉、干燥处，并保持容器密封。远离强氧化剂及强碱。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Nitrobenzaldehyde
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性的水体毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H5NO3
分子式
: 151.12 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Nitrobenzaldehyde
-
化学文摘编号(CAS No.) 552-89-6
EC-编号 209-025-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 42 - 44 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
153 °C 在 31 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 老鼠 - 600 mg/kg
备注: 行为的：睡眠时间改变（包括正位反射的改变）。 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难
胃肠的：唾液腺结构或功能的变化
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
离体的基因毒性 - 组氨酸逆转（Ames)
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CU7300000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
对鱼类的毒性 半致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 12.5 mg/l - 96 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
亮黄色针状结晶。熔点为43-44℃，沸点为153℃（3.1kPa）。能随水蒸气挥发，并带有苯甲醛的香味。易溶于乙醇和乙醚，微溶于水，闪点大于110℃，与吡咯剧烈反应。

用途
该品是有机合成中的重要中间体，在医药工业中用于制造抗心绞痛药物硝基吡啶（即心痛定）。将其硝基还原为氨基后成为邻氨基苯甲醛，进而可用于合成喹啉环类药物。此外，它还可用于测定异丙醇、丙酮和甲基酮，并应用于有机合成。

用途
该品用作医药中间体，主要用于生产心痛定。

生产方法
以邻硝基甲苯为原料，可采用以下两种方法生产：1. 邻硝基甲苯与乙酐反应后水解而得；2. 邻硝基甲苯经硝化、氧化而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-nitrocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型中等大小的内酰胺环类似物作为抗菌剂：合成，生物学评估和分子对接研究。

  摘要：

  合成了一系列新的中等大小的（S）-3-烷基-3,4,6,7-四氢-1H-苯并[e] [1,4]重氮-2,5-二酮（6a-f）类似物（E）-3-（2-硝基苯基）丙烯酸（2）由二异丙基碳二亚胺作为偶联剂与各种氨基酸酯反应得到的产物。通过使用试剂1-乙基-3（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐进行最终环化。合成的化合物已经通过质量，1 H-NMR和13 C-NMR进行了负载。进行了进一步的抗菌研究，发现一些分子具有强大的活性，特别是分子6d显示出最高的活性，这也受到分子对接研究的支持。所有最终分子都与酶肽去甲酰基酶对接，以确定可能的结合构象。

  DOI：

  10.17179/excli2017-193
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到邻硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型的不含过渡金属的[双-（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的有机硼酸的氧化ipso硝化†

  摘要：

  对于氧化一种温和，方便和过渡金属的分类方法本位-的不同地官能化有机硼酸，包括杂芳基-和烷基硼酸硝化，已经在环境温度下使用的[双（三氟乙酰氧基）]碘苯（PIFA）的组合研制ñ -溴代琥珀酰亚胺（NBS）和亚硝酸钠作为硝基源。可以预料，通过在反应进行原位生成NO的2和O为中心的有机硼酸基团，随后形成的O-N键的通过组合所述基团。最后，NO 2基团通过1，3-芳基迁移发生转移，以提供硝基芳烃。

  DOI：

  10.1039/c5ob00337g
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 苯甲醛 在 magnesium iodide 邻硝基苯甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1,3-diphenyl-3-trimethylsiloxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  MgI（2）醚化物催化的烯醇硅酸酯的化学选择性羟醛反应。

  摘要：

  在存在1-5 mol％的MgI（2）醚化物（1）的情况下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了典型的甲硅烷基烯醇盐2-4与芳基或乙烯基醛和缩醛的Mukaiyama型羟醛偶联。碘化物抗衡离子，弱配位的Mg（II）的外围醚配体（Et（2）O）和非配位的反应介质（即CH（2）Cl（2））是该催化系统独特反应性的关键因素。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026585e

文献信息

• Synthesis of<i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones and Acridones by the Reaction of 1,1-Dialkylhydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol2016803

  日期：2011.8.5

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones and acridones has been developed starting from readily available 1,1-dimethylhydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in good to excellent yields.

  已经从容易获得的醛的 1,1-二甲基腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的途径，用于生物学和药学上重要的邻（二甲氨基）芳基酮和吖啶酮。该反应在温和的条件下进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• From aldehydes to nitriles, a general and high yielding transformation using HOF·CH3CN complex
  作者：Mira Carmeli、Neta Shefer、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.014

  日期：2006.12

  N,N-Dimethylhydrazones of aldehydes undergo a rapid oxidative cleavage to form nitriles in very high yields on reaction with HOF·CH3CN under mild conditions. The reaction is chemoselective and proceeds rapidly without racemization. The nitriles were resistant to further oxidation, even when a large excess of the reagent was employed.

  醛的N，N-二甲基hydr在与HOF·CH 3 CN的温和条件下反应迅速发生氧化裂解，从而以很高的收率形成腈。该反应是化学选择性的，并且在没有外消旋的情况下迅速进行。即使使用大量过量的试剂，腈也能抵抗进一步的氧化。
• 14-Membered Macrocyclic Ring-Derived Toolbox: The Identification of Small Molecule Inhibitors of Angiogenesis and Early Embryo Development in Zebrafish Assay
  作者：Madhu Aeluri、Chinmoy Pramanik、Lakshindra Chetia、Naveen Kumar Mallurwar、Sridhar Balasubramanian、Gayathri Chandrasekar、Satish Srinivas Kitambi、Prabhat Arya

  DOI：10.1021/ol3032126

  日期：2013.2.1

  A highly practical and modular synthesis to obtain a diverse 14-membered ring-based macrocyclic toolbox is achieved. These compounds were further tested in zebrafish assays related to early embryonic development, angiogenesis, and neurogenesis, respectively. 1.4c was identified as an antiangiogenesis agent.

  实现了高度实用的模块化合成，从而获得了多种多样的基于14元环的大环工具箱。这些化合物分别在与早期胚胎发育，血管生成和神经发生有关的斑马鱼试验中进行了进一步测试。1.4c被鉴定为抗血管生成剂。
• Imidazoline derivatives as alpha-1A adrenoceptor ligands
  申请人：Bigham Eric Cleveland

  公开号：US06884801B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或溶剂的复合物已被披露。这些化合物在治疗Alpha-1A介导的疾病或症状，如尿失禁方面是有用的。
• Syntheses and evaluation of multicaulin and miltirone-like compounds as antituberculosis agents
  作者：Serdar Burmaoğlu、Hatice Seçinti、Erkan Mozioğlu、Ahmet C. Gören、Ramazan Altundaş、Hasan Seçen

  DOI：10.1080/14756366.2017.1337758

  日期：2017.1.1

  Pschorr coupling of 4-(3-isopropyl-4-methoxyphenyl)-2-(2-aminophenyl)ethane (13) to give 2-isopropyl-3-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene (9) and 4-isopropyl-3-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene (9a). Compound 9 was converted to multicaulin and miltirone-like phenanthrene derivatives by further reactions. The best antituberculosis activity was exhibited by 2-isopropylphenanthrene-3-ol (11).

  合成了四种多花青素和类似miltirone的菲衍生物，并作为抗结核药进行了评估。合成的关键步骤是4-（3-异丙基-4-甲氧基苯基）-2-（2-氨基苯基）乙烷（13）的Pschorr偶联，得到2-异丙基-3-甲氧基-9,10-二氢菲（9 ）和4-异丙基-3-甲氧基-9,10-二氢菲（9a）。通过进一步的反应，将化合物9转化为多花青素和米替农样的菲衍生物。2-异丙基菲-3-醇（11）表现出最佳的抗结核活性。

表征谱图