3-硝基肉桂酸 | 1772-76-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-硝基肉桂酸
• 英文名称: (E)-3-Nitrocinnamic acid
• 英文别名: 3-nitrocinnamic acid；(E)-3-(3-nitrophenyl)acrylic acid；m-nitrocinnamic acid；(E)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1772-76-5
• 化学式: C₉H₇NO₄
• mdl: MFCD00007277
• 分子量: 193.159
• InChiKey: WWXMVRYHLZMQIG-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(lit.)
• 沸点：
  75-76 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  略溶。在酒精中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (E)-3-硝基肉桂酸甲酯	methyl 3-nitrocinnamate	659-04-1	C10H9NO4	207.186
  ——	3-nitrocinnamaldehyde	1504-76-3	C9H7NO3	177.159
  ——	butyl (3-nitro)cinnamate	350490-16-3	C13H15NO4	249.266
  ——	(E)-2'-hydroxy-3-nitrochalcone	——	C15H11NO4	269.257
  间硝基苯甲醛	3-nitro-benzaldehyde	99-61-6	C7H5NO3	151.122

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (E)-3-硝基肉桂酸甲酯	methyl 3-nitrocinnamate	659-04-1	C10H9NO4	207.186
  ——	(Z)-ethyl 3-(3-nitrophenyl)acrylate	136265-09-3	C11H11NO4	221.213
  ——	(E)-ethyl 3-(3-nitrophenyl)acrylate	621-19-2	C11H11NO4	221.213
  3-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-醇	(E)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol	1504-64-9	C9H9NO3	179.175
  ——	allyl 3-nitrocinnamate	——	C12H11NO4	233.224
  ——	(E)-1-nitro-3-(prop-1-en-1-yl)benzene	23204-79-7	C9H9NO2	163.176
  ——	butyl (3-nitro)cinnamate	350490-16-3	C13H15NO4	249.266
  ——	butyl (E)-3-(3-nitrophenyl)acrylate	——	C13H15NO4	249.266
  (2E)-3-(3-硝基苯基)丙烯酰胺	(E)-3-(3-nitrophenyl)acrylamide	130973-09-0	C9H8N2O3	192.174
  (E)-3-(3-硝基苯基)-2-丙烯酰氯	(E)-3-nitrocinnamic acid chloride	141236-48-8	C9H6ClNO3	211.605

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基肉桂酸 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-bromo-3-(3-nitro-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Cervinka, Otakar; Kriz, Otomar, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 10, p. 2952 - 2964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrocinnamaldehyde 在 四氯化钛 、 溴乙酸乙酯 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-硝基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Catalyzed Facile Approach to Sulfones Employing TosMIC as a Sulfonylating Agent

  摘要：

  A novel iodine-catalyzed functionalization of a variety of olefins and alkynes and direct decarboxylative functionalization of cinnamic and propiolic acids with TosMIC to provide access to various vinyl, allyl, and beta-iodo vinylsulfones is described. This simple, efficient, and environmentally benign approach employing inexpensive molecular iodine as a catalyst demonstrates a versatile protocol for the synthesis of highly valuable sulfones, rendering it attractive to both synthetic and medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00896

文献信息

• Copper catalyzed cross-coupling reactions of carboxylic acids: an expedient route to amides, 5-substituted γ-lactams and α-acyloxy esters
  作者：S. Priyadarshini、P. J. Amal Joseph、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c3ra41000e

  日期：——

  A convenient and recyclable catalytic protocol for the synthesis of N,N-dimethyl substituted amides, 5-substituted γ-lactams and α-acyloxy ethers from carboxylic acids using CuO nanoparticles and TBHP is described.

  描述了使用CuO纳米颗粒和TBHP从羧酸合成N，N-二甲基取代的酰胺，5-取代的γ-内酰胺和α-酰氧基醚的方便且可回收的催化方案。
• Aromatic derivatives with HIV integrase inhibitory properties
  申请人：Pharmacor, Inc.

  公开号：US06528655B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  A compound of formula I′ and pharmaceutically acceptable derivatives thereof including, for example, where applicable or appropriate pharmaceutically acceptable salts thereof. Ar and Ar′ are aromatic or aryl type groups. The compounds have HIV integrase inhibitory properties. Ar, Ar′ and W may be as defined in the specification.

  公式I'的化合物及其药学上可接受的衍生物，包括适用或适当的药学上可接受的盐。Ar和Ar'是芳香族或芳基类型的基团。这些化合物具有HIV整合酶抑制性能。Ar，Ar'和W可以如规范中所定义。
• Propionic Acid Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：Biediger Ronald J.

  公开号：US20180312523A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions of formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein. Also provided pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers of these compounds. In addition methods are provided for inhibiting the binding of an integrin to treat various pathophysiological conditions.

  本文提供了公式I的化合物和药物组合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。还提供了这些化合物的药用可接受盐或立体异构体。此外，还提供了用于抑制整合素结合以治疗各种病理生理条件的方法。
• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• Oxime‐derived palladacycle Immobilized in an Ionic Liquid Brush as an Efficient and Reusable Catalyst for Mozoroki‐Heck Reaction in Neat Water
  作者：Rong Wang、Shan Li、Jing Li、Junfa Wei

  DOI：10.1002/aoc.5226

  日期：2019.11

  An efficient and reusable heterogeneous catalyst with oxime‐derived palladacycle immobilized in an ionic liquid brush has been synthesized and an environmentally‐friendly procedure have been developed for coupling aryl iodides and bromides with acrylic acid. These reactions were conducted in neat water under aerobic conditions with water‐insoluble or even solid aryl halides and they proceeded smoothly

  合成了一种高效且可重复使用的多相催化剂，该方法具有固定在离子液体刷中的肟衍生的钯环化合物，并开发了一种环境友好的程序，用于将芳基碘化物和溴化物与丙烯酸偶联。这些反应在有氧条件下的纯净水中与水不溶性或什至固体芳基卤化物一起进行，反应平稳，清洁，无需任何有机助溶剂或其他添加剂。离子液体刷可以很容易地回收并至少重复使用五次，而不会显着降低活性。该方案具有产量高，环境友好和催化剂可循环利用的优点。

表征谱图