3-nitrostilbene | 4714-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-nitrostilbene
• 英文别名: 1-nitro-3-(2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 4714-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: NJYCKJGNJMIWCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  362.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrostilbene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65.1%的产率得到3-(β-phenylethyl)aniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  选定的C5和C6取代的靛红类似物对单胺氧化酶的抑制作用

  摘要：

  先前的研究表明（E）-5-苯乙烯基和（E）-6-苯乙烯基是人类单胺氧化酶（MAO）A和B的可逆抑制剂。据报道，这两个同系物都与MAO-B同工型具有选择性结合，其中（E）-5-styrylisatin是最有效的抑制剂。为了进一步研究这些结构-活性关系（SAR），在本研究中，合成了另外的C5-和C6-取代的靛红类似物，并评估了它们作为重组人MAO-A和MAO-B的抑制剂。除5-苯基异丁香素外，所有检查的类似物均为选择性MAO-B抑制剂。与相应的C6取代的同系物相比，C5取代的靛红对MAO-B表现出更高的结合亲和力。最有效的MAO-B抑制剂5-（4-苯基丁基）伊斯汀显示的IC 50值为0.66 nM，比（E）-5- styrylisatin的效价高约13倍，比伊斯汀的效价高18,500倍。发现最有效的MAO-A抑制剂是具有IC 50的5-苯基异丁值562nM。结果表明，在C5处被各种取代基取代是

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.028
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄基磺酰基)-4-硝基苯 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯砜的合成及在改性朱莉娅烯烃中的应用

  摘要：

  4-硝基苯基 (NP) 砜成功地用于与羰基化合物的改性 Julia 烯化反应。烯化反应通过羟醛加成、Smiles 重排和消除的顺序进行。砜很容易制备。从廉价的 com 开始，以两步顺序高产。可通过亲核芳族获得对氟硝基苯。被硫醇取代，随后被氧化。在标准下。使适应。NP 砜与多种芳烃之间的改良 Julia 反应。醛提供相应的苯乙烯、芪和肉桂酸酯衍生物。产率 ?97% 和良好的立体选择性。提出了机械原理来解释 obsd。结果。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-2006-939682

文献信息

• Polyaniline-anchored palladium catalyst-mediated Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura reactions and one-pot Wittig-Heck and Wittig-Suzuki reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1002/aoc.3234

  日期：2015.1

  A polyaniline‐anchored palladium catalyst was prepared and screened for coupling reactions of aryl halides. The robust and recyclable catalyst was effective in Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura reactions of aryl bromides and aryl iodides. The catalyst system was further employed for one‐pot Wittig–Heck and Wittig–Suzuki combinations to build conjugated compounds in good conversions. Copyright © 2014

  制备了聚苯胺锚定的钯催化剂，并筛选了芳基卤化物的偶联反应。坚固且可回收的催化剂在芳基溴化物和芳基碘化物的Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura反应中有效。该催化剂体系还用于单罐Wittig-Heck和Wittig-Suzuki组合，以良好的转化率构建共轭化合物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Tandem Transformation of Nitro Compounds into <i>N</i> -Methylated Amines: Greener Strategy for the Utilization of Methanol as a Methylating Agent
  作者：Bhaskar Paul、Sujan Shee、Kaushik Chakrabarti、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/cssc.201700503

  日期：2017.6.9

  and moisture‐stable, highly efficient ruthenium NNN pincer complex is reported for the first time to catalyze the tandem transformation of various aromatic and aliphatic nitro compounds into the corresponding N‐methylated amines in up to 98 % yield by using methanol as a green methylating agent. Gram‐scale reactions of challenging nitro substrates demonstrated the practical application aspects of this

  首次报道了一种简单的对空气和湿气稳定的高效NNN钳形钌络合物，通过使用甲醇作为催化剂，催化多种芳香族和脂肪族硝基化合物串联转化为相应的N-甲基化胺，收率高达98％。绿色甲基化剂。具有挑战性的硝基底物的克级反应证明了该催化系统的实际应用。重要的是，无需使用任何昂贵的基于钯/膦/胺的交叉偶联反应，就可以将N-甲胺部分顺利引入各种复杂的分子结构中。
• Palladium Nanoparticles Supported on Cellulosic Paper as Multifunctional Catalyst for Coupling and Hydrogenation Reactions
  作者：Abdul Nasar Kalanthoden、Md. Hasan Zahir、Md. Abdul Aziz、Basmah Al‐Najar、S. Kutti Rani、M. Nasiruzzaman Shaikh

  DOI：10.1002/asia.202101195

  日期：2022.2

  This work describes the fabrication of a recyclable Pd-based catalyst on a support derived from cellulose tissue paper and its application as a multifunctional catalyst for C−C bond formation and transfer hydrogenation reaction in water.

  这项工作描述了在源自纤维素薄纸的载体上制备可回收的 Pd 基催化剂，并将其作为多功能催化剂用于水中的 C-C 键形成和转移氢化反应。
• Pd/Cu-free Heck and Sonogashira cross-coupling reaction by Co nanoparticles immobilized on magnetic chitosan as reusable catalyst
  作者：Abdol R. Hajipour、Fatemeh Rezaei、Zahra Khorsandi

  DOI：10.1039/c6gc03377f

  日期：——

  The chitosan (CS) is a porous self-standing nanofibrillar microspheres which can be used as a metal carrier. Amino-groups on CS enable to modulation of cobalt coordination using safe organic ligand...

  壳聚糖（CS）是一种多孔的自立纳米原纤维微球，可以用作金属载体。CS上的氨基可以使用安全的有机配体来调节钴的配位...
• FUNCTIONALIZED MAGNETIC NANOPARTICLE, A CATALYST, A METHOD FOR FORMING C-C BONDS
  申请人：KING FAHD UNIVERSITY OF PETROLEUM AND MINERALS

  公开号：US20180099987A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  A functionalized magnetic nanoparticle including an organometallic sandwich compound and a magnetic metal oxide. The functionalized magnetic nanoparticle may be reacted with a metal precursor to form a catalyst for various C—C bond forming reactions. The catalyst may be recovered with ease by attracting the catalyst with a magnet.

  一种功能化的磁性纳米颗粒，包括一个有机金属夹层化合物和一个磁性金属氧化物。这种功能化的磁性纳米颗粒可以与金属前体反应，形成用于各种C—C键形成反应的催化剂。通过用磁铁吸引催化剂，可以轻松回收催化剂。