3-硝基苯甲醇 | 619-25-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基苯甲醇
• 中文别名: 硝基苄醇；3-硝基苄醇；间硝基苯甲醇；间硝基苄醇
• 英文名称: 3-Nitrobenzyl alcohol
• 英文别名: m-nitrobenzyl alcohol；(3-nitrophenyl)methanol
• CAS: 619-25-0
• 化学式: C₇H₇NO₃
• mdl: MFCD00007273
• 分子量: 153.137
• InChiKey: CWNPOQFCIIFQDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C(lit.)
• 沸点：
  175-180 °C3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.29 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 介电常数：
  22.0
• 溶解度：
  0.00 M
• 保留指数：
  1545
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R34,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29062900
• RTECS号：
  DP0657000
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312+P362+P364,P304+P340+P312,P501
• 危险性描述：
  H302+H312+H332
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-硝基苯甲醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
NOBA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: NOBA
别名
: C7H7NO3
分子式
: 153.14 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 30 - 32 °C
熔点/凝固点: 30 - 32 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
175 - 180 °C 在 4 hPa - lit.
g) 闪点
112 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.29 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酸, 酰氯, 酸酐, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 胚胎
形态变形
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DP0657000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
针状结晶。熔点为32℃，沸点在175-180℃（0.4kPa）之间，也可在120-125℃（6.65×10^-3kPa）下沸腾。不溶于水。

用途
主要用于有机合成中间体和有机合成。

生产方法
将2.0g硼氢化钾与2ml 2mol/L氢氧化钠配制成18ml水溶液，在搅拌条件下滴加到含有100ml甲醇和15.1g间硝基苯甲醛的混合物中，控制温度在18-25℃进行反应。之后加入稀硫酸酸化，从反应液中蒸除甲醇，用乙醚提取，提取液经洗涤干燥后蒸除乙醚，并通过减压蒸馏收集到183-185℃（2.26kPa）的馏分，最终得到13g间硝基苄醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯甲醇 在 硫酸 、 氢气 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 165.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 罗沙替丁
  参考文献：
  名称：

  罗沙替丁醋酸酯盐酸盐的中间体3-(1-哌啶甲 基)苯酚的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种罗沙替丁醋酸酯盐酸盐的中间体——3‑(1‑哌啶甲基)苯酚的制备方法。以间硝基苯甲醛为起始原料，在相转移催化剂作用下，经金属硼氢化物还原剂还原得到相应的苄醇；在碱存在的条件下，与有机磺酰氯类物质反应生成含活性的有机磺酸酯；再在碱存在的条件下与哌啶经N‑烷基化反应得到N‑取代哌啶衍生物；再将其中的硝基还原得到相应的氨基化合物；此氨基化合物在硫酸水溶液介质中经重氮化后再水解、碱化后得到3‑(1‑哌啶甲基)苯酚。本发明解决了传统合成原料间羟基苯甲醛供应不足以至合成罗沙替丁醋酸酯盐酸盐的成本大幅提高的问题，本发明方法简便而安全、各反应原料价廉易得、反应收率高、尤其是适于工业化生产3‑(1‑哌啶甲基)苯酚。

  公开号：

  CN107698538B
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 [bmim]PF₆ 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-硝基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  可回收离子液体 [BMIM]PF6 中醛和酮的硼氢化钠还原

  摘要：

  在我们探索新的离子液体溶剂作为经典有机溶剂的可能替代品时，我们发现可以实现在离子液体 [bmim]PF6 中用 NaBH4 还原醛和酮。离子液体可以循环使用，在某些情况下，产品醇可以直接从离子液体中蒸馏出来，完全消除了传统的有机溶剂。

  DOI：

  10.1081/scc-100105664
• 作为试剂：
  描述：

  8,11,14,17,20,32,35,38,41,44-decaoxahexacyclo[43.2.2.2^4,7.1^21,25.1^27,31.0^24,28]tripentaconta-1(47),2,4,6,21(51),22,24,27,29,31(50),45,48,52-tridecaen-26-one 、 N,N'-dimethyl-4,4'-bipyridinium dihexafluorophosphate 在 3-硝基苯甲醇 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of new fluorenonocrownophanes having a stilbene fragment and their reaction with paraquat

  摘要：

  New crownophanes containing 2,7-dioxyfluorenone and 4,4'-dioxystilbene fragments linked through di-, three, tetra-, and pentaethylene glycol linkers were synthesized. The formation of pseudorotaxanetype host-guest complexes in reactions of these crownophanes with 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridinium dication was detected by fast atom bombardment mass spectrometry, H-1 NMR, and electron spectroscopy.

  DOI：

  10.1134/s1070428012100168

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Combs Andrew Paul

  公开号：US20090286778A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are JAK/ALK inhibitors useful in the treatment of JAK/ALK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及以下化学式I的大环化合物： 或其药用可接受盐或季铵盐，其中所述成员在此提供，并且它们的组成物和使用方法，这些JAK/ALK抑制剂在治疗JAK/ALK相关疾病中有用，例如炎症和自身免疫性疾病以及癌症。
• Copper-Based Intermetallic Electride Catalyst for Chemoselective Hydrogenation Reactions
  作者：Tian-Nan Ye、Yangfan Lu、Jiang Li、Takuya Nakao、Hongsheng Yang、Tomofumi Tada、Masaaki Kitano、Hideo Hosono

  DOI：10.1021/jacs.7b08252

  日期：2017.11.29

  The development of transition metal intermetallic compounds, in which active sites are incorporated in lattice frameworks, has great potential for modulating the local structure and the electronic properties of active sites, and enhancing the catalytic activity and stability. Here we report that a new copper-based intermetallic electride catalyst, LaCu0.67Si1.33, in which Cu sites activated by anionic

  过渡金属间化合物的开发，其中活性位点并入晶格骨架中，具有很大的潜力来调节活性位点的局部结构和电子性质，并增强催化活性和稳定性。在这里，我们报道了一种新型的铜基金属间电催化剂LaCu 0.67 Si 1.33，其中具有低功函的阴离子电子激活的Cu位原子原子地分散在晶格骨架中，并提供硝基芳烃的选择性加氢，其营业额高40倍以上频率（TOF高达5084 h –1），而不是经过深入研究的金属负载催化剂。利用同位素效应的动力学分析表明，氢键的裂解是决定速率的步骤。出乎意料的是，LaCu 0.67 Si 1.33的高载流子密度和低逸出功（LWF）特性使得能够以极低的活化能（E a = 14.8 kJ·mol –1）活化氢分子。此外，LaCu 0.67 Si 1.33的高氧亲合力可实现通过硝基优先吸附硝基芳烃表面，导致高化学选择性。本发明的有效催化剂可以进一步引发具有高活性的其他含氧官能团例如醛和酮的氢化
• Purification and Characterization of an NADH-Dependent Alcohol Dehydrogenase from<i>Candida maris</i>for the Synthesis of Optically Active 1-(Pyridyl)ethanol Derivatives
  作者：Shigeru KAWANO、Miho YANO、Junzo HASEGAWA、Yoshihiko YASOHARA

  DOI：10.1271/bbb.100528

  日期：2011.6.23

  A novel (R)-specific alcohol dehydrogenase (AFPDH) produced by Candida maris IFO10003 was purified to homogeneity by ammonium sulfate fractionation, DEAE-Toyopearl, and Phenyl-Toyopearl, and characterized. The relative molecular mass of the native enzyme was found to be 59,900 by gel filtration, and that of the subunit was estimated to be 28,900 on SDS-polyacrylamide gel electrophoresis. These results suggest that the enzyme is a homodimer. It required NADH as a cofactor and reduced various kinds of carbonyl compounds, including ketones and aldehydes. AFPDH reduced acetylpyridine derivatives, β-keto esters, and some ketone compounds with high enantioselectivity. This is the first report of an NADH-dependent, highly enantioselective (R)-specific alcohol dehydrogenase isolated from a yeast. AFPDH is a very useful enzyme for the preparation of various kinds of chiral alcohols.

  一种由Candida maris IFO10003产生的新型（R）-特异性醇脱氢酶（AFPDH）通过硫酸铵分级、DEAE-Toyopearl和Phenyl-Toyopearl纯化至均一，并进行了表征。通过凝胶过滤法测得该酶的原分子质量为59,900，而在SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳中亚基的估计分子质量为28,900。这些结果表明该酶为同源二聚体。它需要NADH作为辅因子，并能还原包括酮和醛在内的多种羰基化合物。AFPDH能高对映选择性地还原乙酰吡啶衍生物、β-酮酯和某些酮化合物。这是首例从酵母中分离出的依赖NADH的高对映选择性（R）-特异性醇脱氢酶的报道。AFPDH对于制备多种手性醇是非常有用的酶。
• One-pot Tandem Reactions for Direct Conversion of Thiols and Disulfides to Sulfonic Esters, Alcohols to Bis(indolyl)methanes and Synthesis of Pyrroles Catalyzed by N-Chloro Reagents
  作者：Hojat Veisi、Meral Ataee、Leila Fatolahi、Shahram Lotfi

  DOI：10.2174/1570178611310020008

  日期：2013.4.1

  convenient synthesis of sulfonic esters from thiols and disulfides has been described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with Chloramin-T, tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl) and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of bis(indolyl)methanes from alcohols

  已经描述了由硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯的方法。由硫醇原位制备磺酰氯的方法是用氯丁宁-T，氯化四丁基铵（t-Bu 4 NCl）和水氧化。然后使磺酰氯在同一反应容器中与苯酚衍生物反应。同样，在温和的条件下，使用TCCA / KBr / wet-SiO 2和N-取代的吡咯通过TCCA / KBr / wet-SiO 2从醇中轻松合成双（吲哚基）甲烷已在温和条件下以优异的收率完成。
• Reduction of Carbonyl Compounds with NaBH₄ under Ultrasound Irradiation and Aprotic Condition
  作者：Behzad Zeynizadeh、Saiedeh Yahyaei

  DOI：10.1515/znb-2004-0612

  日期：2004.6.1

  A variety of carbonyl compounds are reduced to their corresponding alcohols with sodium borohydride under ultrasound irradiation and aprotic condition. Reduction reactions are performed in THF at room temperature or under reflux condition. The product alcohols were obtained in good to excellent yields. The chemoselective reduction of aldehydes over ketones was achieved successfully with this system.

  一种多种羰基化合物在超声辐射和无极性条件下通过硼氢化钠还原为相应的醇类化合物。还原反应在室温下或回流条件下在THF中进行。产物醇类化合物以良好至优异的产率获得。该体系成功实现了醛类化合物优先还原而不影响酮类化合物的选择性还原。

表征谱图