间硝基苯甲酸 | 121-92-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间硝基苯甲酸
• 中文别名: 間硝基苯甲酸；3-硝基苯甲酸
• 英文名称: 3-nitrobenzoic acid
• 英文别名: m-nitrobenzoic acid；meta-nitrobenzoic acid；3‐nitrobenzoic acid
• CAS: 121-92-6；27178-83-2
• 化学式: C₇H₅NO₄
• mdl: MFCD00007251
• 分子量: 167.121
• InChiKey: AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(lit.)
• 沸点：
  295.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1,494 g/cm3
• 蒸气密度：
  5.76 (vs air)
• 闪点：
  190 °C
• 溶解度：
  在25°C溶解度为3g/L
• LogP：
  1.1 at 25℃
• 物理描述：
  M-nitrobenzoic acid appears as off white to yellowish-white crystals. Bitter taste. Melts in hot water. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Monoclinic leaflets or prisms
• 味道：
  Bitter taste
• 蒸汽压力：
  3.71X10-5 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 燃烧热：
  3053 kJ/mol
• 解离常数：
  K at 25 °C = 3.48X10-4 /pKa = 3.46/

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

硝基甲苯的代谢在从雄性Fischer 344大鼠分离的肝细胞中进行比较。...通过反向相高效液相色谱（HPLC）分离代谢物，并通过与标准物质的共同洗脱、特定酶的水解和气相色谱-质谱（GC-MS）分析来鉴定代谢物。3-硝基甲苯的代谢物包括3-硝基苯甲酸（56%）、3-硝基苄醇（29%）和3-硝基苄醇葡萄糖苷酸（13%）...（以总代谢的百分比表示）。

The metabolism of the nitrotoluenes was compared in hepatocytes isolated from male Fischer 344 rats. ... Metabolites were separated by reverse phase HPLC and identified by coelution with standards on HPLC, specific enzyme hydrolysis and GC-MS analysis. Metabolites from 3-nitrotoluene were 3-nitrobenzoic acid (56%), 3-nitrobenzyl alcohol (29%) and 3-nitrobenzyl alcohol glucuronide (13%) ... (expressed as percentage of total metabolism).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

在大鼠口服25毫克3-硝基苯甲酸后，剂量的16%被减少；这种减少通过预先使用抗生素处理而降低。

AFTER ORAL ADMIN OF 25 MG OF 3-NITROBENZOIC ACID TO RATS, 16% OF DOSE WAS REDUCED; THIS REDUCTION WAS DECREASED BY PRETREATMENT WITH ANTIBIOTICS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练进行。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污染后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最低流速/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%的生理盐水（NS）或乳酸林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。 /Poisons A and B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

主要以未改变的形式排出，约10-20%转化为氨基苯甲酸和乙酰化。

EXCRETED PRINCIPALLY UNCHANGED, ABOUT 10-20% REDUCED TO THE AMINOBENZOIC ACID AND ACETYLATED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S26
• 危险类别码：
  R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DH5000000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H412

制备方法与用途

用途

间硝基苯甲酸是用于乙酸烯丙酯与烯丙基、脂肪族与苄基醇偶联的试剂，同时也被用作针对假单胞菌菌株的化学引诱剂对抗此类菌株。

化学性质

间硝基苯甲酸为白色至微黄色单斜叶片状结晶。熔点142℃，相对密度1.494（20/4℃）。它溶于丙酮、氯仿、乙醇和乙醚，微溶于苯、水、二硫化碳及石油醚，并较多溶于热水。具有杏仁样的气味。

用途

间硝基苯甲酸广泛应用于感光材料、功能色素以及药物的中间体，在医药工业中主要用于生产胆影酸、醋碘苯酸等。此外，它还用作测定生物碱的试剂、新型抗癫痫药，以及合成血管造影响药-胆影酸的主要原料，是用途极广的医药和染料中间体。

用途

间硝基苯甲酸还可作为金属离子沉淀剂用于生物碱及金属钍测定。在有机微量分析中，它可作为碳、氢、氮的标准品，并用于中间体制备。

生产方法

工业上通常以苯甲酸为原料，在硫酸存在下用硝酸钠进行硝化，收率可达60%。另一种方法是将苯甲酰酯化成苯甲酸甲酯，再用混酸硝化，然后水解，这种方法生产稍麻烦，但收率可接近70%，也可以直接使用混酸进行硝化，收率在60%左右。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 生成 5-氨基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Gattermann, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 1847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到间硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3-Aminophenyl)(morpholino)methanone from Benzotrichloride as Precursor

  摘要：

  (3-氨基苯基)(吗啉基)甲酮衍生物是制备活性药物成分的关键中间体。在本合成中，我们选择了苯并三氯作为制备目标分子的前体，这种前体是很容易获得的原材料。本合成法由四个步骤组成，第一步是将三氯化苯硝化，得到偏硝基苯甲酸，再与亚硫酰氯氯化，得到偏硝基苯甲酰氯，与吗啉缩合后，用铁和盐酸进一步还原，形成目标分子。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19419
• 作为试剂：
  描述：

  α-甲基肉桂醛 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 水 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到1-丙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  氧化氘对醛的铑催化氘代辻-威尔金森脱羰反应

  摘要：

  最近氘代候选药物的应用激增，迫切需要各种氘标记技术。在此，开发了一种高效的 Rh 催化的氘代 Tsuji-Wilkinson 用 D 2 O 对天然可用的醛进行脱羰反应。在该反应中，D 2 O 不仅充当氘代试剂和溶剂，而且还促进 Rh 催化的脱羰。此外，从 α,β-不饱和醛合成末端单氘代烯烃的脱羰策略也触手可及。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04422

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Alkyl-containing 5-acylindolinones, the preparation thereof and their use as medicaments
  申请人：Heckel Armin

  公开号：US20050209302A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to alkyl-containing 5-acylindolinones of general formula wherein R 1 to R 3 are defined herein, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on protein kinases, particularly an inhibiting effect on the activity of glycogen synthase kinase (GSK-3).

  本发明涉及一般式的含烷基的5-酰基吲哚酮 其中R1至R3在此处定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对蛋白激酶具有抑制作用，特别是对糖原合成酶激酶（GSK-3）活性具有抑制作用。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYMES
  申请人：VPS 3 INC

  公开号：WO2018165520A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Provided are compounds having HDAC6 modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by HDAC6.

  提供具有HDAC6调节活性的化合物，以及通过HDAC6介导的治疗疾病、疾病或症状的方法。
• Copper-Catalyzed Protodecarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas J. Gooßen、Werner R. Thiel、Nuria Rodríguez、Christophe Linder、Bettina Melzer

  DOI：10.1002/adsc.200700223

  日期：2007.10.8

  A catalyst generated from copper(I) oxide and 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline for the first time allows the catalytic protodecarboxylation even of deactivated aromatic carboxylic acids, giving rise to the corresponding arenes. Based on DFT calculations, a reaction pathway is proposed that accurately reflects the experimental results, such as the observed reactivity order of the substrates.

  首次由氧化铜（I）和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉生成的催化剂甚至可以使失活的芳族羧酸进行催化原脱羧，从而生成相应的芳烃。基于DFT计算，提出了一种反应路径，可以准确反映实验结果，例如观察到的底物反应顺序。
• Synthesis of Biaryls and Aryl Ketones<i>via</i>Microwave-Assisted Decarboxylative Cross-Couplings
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Jens Hartung

  DOI：10.1002/adsc.200900337

  日期：2009.11

  A protocol for the microwave-assisted decarboxylative cross-couplings of carboxylic acid salts with aryl halides has been developed that allows the synthesis of various biaryls and aryl ketones in high yields. After careful adaptation of the bimetallic catalyst system and reaction conditions, these mechanistically complex transformations can now be performed within only five minutes in concentrated

  已经开发了用于微波辅助羧酸盐与芳基卤化物的脱羧交叉偶联的方案，该方案允许以高收率合成各种联芳基和芳基酮。在仔细调整了双金属催化剂体系和反应条件之后，这些机理复杂的转化反应现在可以在密封容器中的浓缩溶液中仅五分钟之内完成。这种大大简化的反应方案非常适合并行合成和药物发现中的应用。

表征谱图