3-(3-硝基苯基)-丙烯腈 | 31145-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-硝基苯基)-丙烯腈
• 英文名称: m-nitro-trans-cinnamonitrile
• 英文别名: (E)-m-nitrocinnamonitrile；trans-3-(3-nitrophenyl)acrylonitrile；(E)-3-(3-nitrophenyl)acrylonitrile；3-Nitro-trans-zimtsaeure-nitril；3-nitro-trans-cinnamonitrile；3-(3-nitro-phenyl)-acrylonitrile；trans-3-Nitrocinnamoylnitril；2-Propenenitrile, 3-(3-nitrophenyl)-；(E)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 31145-08-1
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• 分子量: 174.159
• InChiKey: YZJNQXWSVRISBC-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  340.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-硝基苯基)-丙烯腈 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 trans-3-(3-nitrophenyl)oxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  关于二氧杂环己烷的反应性。实验和理论的观察

  摘要：

  双环氧乙烷反应性的“双亲”（即亲电与亲核）特征的挑战性假设无法通过实验维持，该假设认为缺电子烯烃以亲核方式被双环氧乙烷攻击。速率数据估计了 3 或 4 取代肉桂腈 X x Ph-CH = CH-CN 环氧化的哈米特“rho”值，明确允许人们确定双环氧乙烷环氧化亲电，甚至是带有吸电子基团的烯烃。通过循环伏安法测量，甲基（三氟甲基）二环氧乙烷 TFDO（1b）相对于二甲基二环氧乙烷 DDO（1a）更倾向于充当亲电氧化剂，这与两种双环氧乙烷的阴极还原电位平行。

  DOI：

  10.1021/ja075068u
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 3-(3-硝基苯基)-丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Angewandte Chemie, 1949, vol. 61, p. 179,183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extended architectures constructed of thiourea‐modified SBA‐15 nanoreactor: A versatile new support for the fabrication of palladium pre‐catalyst
  作者：Hassan Alamgholiloo、Sadegh Rostamnia、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.1002/aoc.5452

  日期：2020.4

  a novel catalyst consisting of ordered mesoporous silica (SBA‐15) functionalized with bis(thiourea) (BTU) linker. The regular and unique pore channels of BTU‐SBA‐15 ensure proper control of the size and homogeneous distribution of palladium nanoparticles. The physiochemical properties of the hybrid Pd@BTU‐SBA‐15 pre‐catalyst were investigated using various techniques. The proposed catalyst is found

  我们设计并合成了一种新型催化剂，该催化剂由经双（硫脲）（BTU）接头官能化的有序介孔二氧化硅（SBA-15）组成。BTU-SBA-15的规则且独特的孔道可确保正确控制钯纳米粒子的大小和均匀分布。使用多种技术研究了杂化Pd @ BTU-SBA-15预催化剂的理化性质。发现所提出的催化剂是非常活泼的，可重复使用的，稳定的和可扩展的，并且在非常温和且可持续的反应条件下对Suzuki和Heck偶联反应具有优异的反应性和选择性。
• [EN] EP2 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RECEPTEURS EP2
  申请人：PHARMAGENE LAB LTD

  公开号：WO2005080367A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A compound of Formula (I) or a salt, solvate and chemically protected form thereof, wherein: R5 is an optionally substituted C5-20 aryl or C4-20 alkyl group; A is selected from the group consisting of Formulae (Ai), (Aii), (Aiii) D is selected from Formulae (Di), (Dii), (Diii), (Div), (Dv) B is selected from the group consisting of Formulae (Bi), (Bii), (Biii), (Biv) (Bv).

  一个由化学式（I）或其盐、溶剂合物和化学保护形式组成的化合物，其中：R5是一个可选择取代的C5-20芳基或C4-20烷基基团；A选自由化合物（Ai）、（Aii）、（Aiii）组成的群；D选自由化合物（Di）、（Dii）、（Diii）、（Div）、（Dv）组成的群；B选自由化合物（Bi）、（Bii）、（Biii）、（Biv）、（Bv）组成的群。
• Stepwise post-modification immobilization of palladium Schiff-base complex on to the OMS-Cu (BDC) metal-organic framework for Mizoroki-Heck cross-coupling reaction
  作者：Hassan Alamgholiloo、Sadegh Rostamnia、Asadollah Hassankhani、Jabbar Khalafy、Mehdi M. Baradarani、Ghodrat Mahmoudi、Xiao Liu

  DOI：10.1002/aoc.4539

  日期：2018.11

  successfully immobilized within the pores of open metal site (OMS) metal organic frameworks (MOFs) with Schiff‐base (2‐Py‐SI) grafted in OMS‐Cu (BDC) using the hydrothermal method. This Schiff‐base complex on the Cu (BDC) greatly increased catalytic activity and acted as an efficient stabilizer of Pd ions. The hydrothermal method was a more efficient method for generating small metal ions in the MOF

  钯离子通过水热法成功地被嫁接到OMS-Cu（BDC）中的Schiff碱（2-Py-SI）固定在开放金属位点（OMS）金属有机骨架（MOF）的孔中。这种在铜上的席夫碱络合物（BDC）大大提高了催化活性，并充当了Pd离子的有效稳定剂。水热法是在MOF结构中生成小金属离子的更有效方法。结果表明，Pd II @Cu（BDC）/ 2-Py-SI是有希望的Mizoroki-Heck偶联反应催化剂。所提出的催化剂具有更好的可循环性，并且可以重复使用几次而不会明显丧失活性。
• Palladium schiff base complex immobilized on magnetic nanoparticles: An efficient and recyclable catalyst for Mizoroki and Matsuda-Heck coupling
  作者：Sandip P. Vibhute、Pradeep M. Mhaldar、Rajendra V. Shejwal、Gajanan S. Rashinkar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151801

  日期：2020.4

  catalytic efficiency of palladium Schiff base complex immobilized on amine functionalized magnetic nanoparticles for Heck coupling of structurally different aryl halide/arenediazonium tetrafluoroborate with styrene/acrylate/acrylonitrile. Matsuda-Heck coupling proceeds in aqueous media at room temperature whereas Mizoroki-Heck coupling was carried out at 80 °C. Both reactions were successfully furnished

  本工作阐明了固定在胺官能化磁性纳米粒子上的钯席夫碱配合物对结构上不同的芳基卤化物/芳族重氮四氟硼酸酯与苯乙烯/丙烯酸酯/丙烯腈进行Heck偶联的催化效率。Matsuda-Heck偶联在室温下在水性介质中进行，而Mizoroki-Heck偶联则在80°C下进行。两种反应均以低催化剂负载成功完成。催化剂很容易从反应混合物中分离出来，最多可重复使用六次，而不会显着降低催化活性。
• Diphenylurea compounds
  申请人：——

  公开号：US20020025965A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  1 wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R 4 independently represent hydrogen, halogen, or alkyl, alkoxy, hydroxy, cyano, optionally substituted amino, nitro, carboxy, alkoxycarbonyl, optionally substituted aminocarbonyl or carbamoyl, L 1 and L 2 each represents hydrogen or together form —CH 2 —CH 2 —, X 1 , attached at the 2 or 3 position of the aromatic ring, represents a bond, and in that case X 2 represents hydrogen, halogen, or alkyl, alkoxy, hydroxy, nitro, cyano or optionally substituted amino, or X 1 and X 2 , together with two adjacent carbon to which they are bonded in the 2, 3 or 4 position of the aromatic ring, form a (C 4 -C 7 )cycloalkyl group, wherein one or two —CH 2 — of the cycloalkyl ring are optionally replaced by oxygen or NH, X 3 represents hydrogen, halogen, or alkyl, alkoxy, hydroxy, nitro, cyano or optionally substituted amino, G represents a group selected from: 2 wherein: the broken lines indicate the optional presence of a double bond, Alk represents linear or branched (C 1 -C 6 )alkylene, n is 0 or 1, T 3 represents alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted heteroaryl or optionally substituted heteroarylalkyl, T 4 represents alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted heteroaryl or optionally substituted heteroarylalkyl, and medicinal products containing the same are useful as dual &agr; 2 /5-HT 2c antagonist receptors.

  其中：R1、R2、R3 和 R4 分别代表氢、卤素或烷基、烷氧基、羟基、氰基、可选择地取代的氨基、硝基、羧基、烷氧羰基、可选择地取代的氨基羰基或氨基甲酰基，L1 和 L2 分别代表氢或共同形成 -CH2- -，X1，连接在芳香环的2或3位，代表键，此时X2代表氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基、硝基、氰基或可选择地取代的氨基，或X1 和 X2，与它们连接在芳香环的2、3或4位的两个相邻碳原子一起，形成一个(C4-C7)环烷基团，其中环烷基环的一个或两个- -可选择地被氧或NH取代，X3 代表氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基、硝基、氰基或可选择地取代的氨基，G 代表从中选择的一个基团：其中：虚线表示双键的可选存在，Alk 代表直链或支链(C1-C6)烷基，n 为0或1，T3 代表烷基、可选择地取代的芳基、可选择地取代的芳基烷基、可选择地取代的杂环芳基或可选择地取代的杂环芳基烷基，T4 代表烷基、可选择地取代的芳基、可选择地取代的芳基烷基、可选择地取代的杂环芳基或可选择地取代的杂环芳基烷基，以及含有这些化合物的药物制品作为双α2/5-HT2C拮抗受体是有用的。