(Z)-1-(2-bromo-vinyl)-3-nitro-benzene | 82594-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-bromo-vinyl)-3-nitro-benzene
• 英文别名: (Z)-1-(2-bromovinyl)-3-nitrobenzene；(Z)-β-bromo-3-nitrostyrene；(Z)-bromo-3-nitrostyrene；cis-3-nitro-1-(2-bromo-vinyl)-benzene；cis-3-Nitro-1-(2-brom-vinyl)-benzol；1-[(Z)-2-bromoethenyl]-3-nitrobenzene
• CAS: 82594-66-9；115665-74-2；115665-66-2
• 化学式: C₈H₆BrNO₂
• 分子量: 228.045
• InChiKey: YOTXPVFRAUVUQD-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  309.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-bromo-vinyl)-3-nitro-benzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 3-硝基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  A One-pot Synthesis of Terminal Alkynes fromanti-3-Aryl-2,3-dibromopropanoic Acids under Microwave Irradiation

  摘要：

  通过微波辐照反-3-芳基-2,3-二溴丙酸、Et3N 和 DMF 的混合物，然后在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）存在下进行辐照，实现了端炔类化合物的简单一锅合成。这种方法所需的反应时间短（1-2 分钟），并能得到高产率的末端炔。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.28
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基肉桂酸 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (Z)-1-(2-bromo-vinyl)-3-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Convenient and stereoselective synthesis of (Z)-1-bromo-1-alkenes by microwave-induced reaction

  摘要：

  (Z)-l-Bromo-l-alkenes were stereoselectively prepared in high yields in a short reaction time (0.2 1.0 min) by microwave irradiation of the corresponding 2,3-dibromoalkanoic acids in DMF in the presence of triethylamine. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00595-0

文献信息

• Decarboxylative Bromination of Cinnamic Acids by 2-Iodoxybenzoic Acid with Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Jianlei Han、Yuping Wei

  DOI：10.3184/174751912x13324352705972

  日期：2012.5

  The decarboxylative bromination of cinnamic acids using the hypervalent iodine reagent 2-iodoxybenzoic acid with tetrabutylammonium bromide is described, providing good to excellent yields of bromostyrenes. Bromostyrenes are useful coupling components in a wide range of transition metal-catalysed coupling reactions.

  描述了使用高价碘试剂 2-碘氧基苯甲酸与四丁基溴化铵对肉桂酸进行脱羧溴化，提供了良好到极好的溴苯乙烯收率。溴苯乙烯是各种过渡金属催化偶联反应中有用的偶联组分。
• Synthesis of Functionalized Vinyl Boronates via Ruthenium-Catalyzed Olefin Cross-Metathesis and Subsequent Conversion to Vinyl Halides
  作者：Christie Morrill、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo0345345

  日期：2003.7.1

  using ruthenium-catalyzed olefin cross-metathesis of 1-propenyl pinacol boronate and various alkenes, including functionalized and 1,1-disubstituted alkenes. The resultant boronate cross products are stereoselectively transformed into predominantly Z-vinyl bromides and E-vinyl iodides. The vinyl bromides may be synthesized in a two-step, one-pot synthesis from a variety of olefins, resulting in a Z-selective

  适用于铃木交叉偶联反应的功能化乙烯基频哪醇硼酸酯是使用1-丙烯基频哪醇硼酸酯和各种烯烃（包括功能化和1,1-二取代的烯烃）经钌催化的烯烃交叉复分解合成的。将所得的硼酸酯交叉产物立体选择性地转化为主要的Z-乙烯基溴化物和E-乙烯基碘化物。乙烯基溴化物可以由多种烯烃以两步，一锅法合成来合成，从而导致Z选择性形式的乙烯基溴化物交叉复分解反应。
• H-β-zeolite catalyzed synthesis of β-bromostyrenes from styrene bromohydrins
  作者：Venkatanarayana Pappula、Ramachandra Reddy Donthiri、Chandra Mohan Darapaneni、Adimurthy Subbarayappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.118

  日期：2014.3

  Synthesis of β-bromostyrenes from styrene bromohydrins using H-β-zeolite as catalyst under moderate conditions is reported. The catalyst could be regenerated and reused up to three consecutive cycles.

  报道了在中等条件下使用H-β-沸石作为催化剂由苯乙烯溴代醇合成β-溴苯乙烯的方法。该催化剂可以再生并重复使用多达三个连续循环。
• Regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes by homolytic hydrobromination of alkynes with hydrogen bromide
  作者：Wataru Kumaki、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132687

  日期：2022.3

  hydrobromination of terminal and internal alkynes with a commercially available solution of hydrogen bromide in acetic acid has been investigated for regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes. Under an aerobic atmosphere at room temperature, the reaction of ethynylarenes with a small excess of HBr efficiently gave (2-bromoethenyl)arenes with good to high E-selectivity. (Alk-1-ynyl)arenes, or internal

  已经研究了用市售的溴化氢在乙酸中的溶液对末端和内部炔烃进行均裂氢溴化反应，以用于溴代烯烃的区域选择性和立体选择性合成。在室温下的有氧气氛下，乙炔基芳烃与少量过量的 HBr 反应有效地产生了具有良好至高E选择性的 (2-溴乙烯基) 芳烃。(Alk-1-ynyl) 芳烃或在 sp-碳上同时带有苯基和烷基的内部炔烃也经历了空气引发的溴化氢反应，在使用半当量 HBr 的动力学条件下表现出高Z选择性。
• An Efficient Microwave-Promoted Route to (Z)-Stilbenes from trans-Cinnamic Acids: Synthesis of Combretastatin A-4 and Analogues
  作者：Sylvain Rault、Marc-Antoine Bazin、Marie Jouanne、Hussein El-Kashef

  DOI：10.1055/s-0029-1217981

  日期：2009.10

  cis-Stilbenes were synthesized from trans-cinnamic acids, involving ethylenic-bond bromination and a subsequent one-pot microwave-promoted stereoselective debrominative decarboxylation-Suzuki cross-coupling strategy. This sequence represents a useful way to prepare a variety of combretastatin A-4 derivatives.

  顺式二苯乙烯由反式肉桂酸合成，涉及烯键溴化和随后的一锅微波促进立体选择性脱溴脱羧-铃木交叉偶联策略。该序列代表了制备多种考布他汀 A-4 衍生物的有用方法。