3-硝基查耳酮 | 614-48-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-硝基查耳酮
• 中文别名: 3-硝基查尔酮；3-硝基查耳酮,98+；2-(3-硝基亚苯基)乙酰苯；3-硝基查耳酮,98+%
• 英文名称: 3-nitrochalcone
• 英文别名: 3-Nitrobenzalacetophenone；3-(3-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 614-48-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: SMFBODMWKWBFOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-146 °C
• 沸点：
  396.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1934 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R38
• 安全说明：
  S37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基查耳酮 在 1-氨基吡啶碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以66%的产率得到[(2S,3R)-3-(3-nitrophenyl)aziridin-2-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Aminopyridinium iodide as a NH transferring agent for the synthesis of 2-aroyl-3-aryl aziridines

  摘要：

  本文介绍了一种合成 N-H 酮吖啶的新方法。作为 NH 转移剂的 1-aminopyridinium iodide 提供了从相应的 1,3-二异丙基-2-烯-1-酮直接获得 2-芳酰基-3-芳基氮丙啶的途径。提出了涉及 N-N ylide 的可能一般机制。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0700-2
• 作为产物：
  描述：

  m-nitrobenzalacetophenone dibromide 在 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-硝基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  Raghavan, R. S.; Velayutham, K.; Rajendran, V., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1984, vol. 23, # 6, p. 466 - 469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3
• 2,3-二氢喹啉-4-酮类化合物的制备方法
  申请人：江苏理工学院

  公开号：CN109535076B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明属于医药化工技术领域，具体涉及一种2,3‑二氢喹啉‑4‑酮类化合物的制备方法，该方法以查尔酮类化合物及对甲苯磺酰叠氮为原料，经催化剂催化合成2,3‑二氢喹啉‑4‑酮类化合物。与以往的合成手段相比，该反应具有操作简便、原料易得、适用范围广等优点。
• Mechanochemical Catalytic Transfer Hydrogenation of Aromatic Nitro Derivatives
  作者：Tomislav Portada、Davor Margetić、Vjekoslav Štrukil

  DOI：10.3390/molecules23123163

  日期：——

  successfully integrated with other types of chemical reactions previously carried out mechanochemically, such as amide bond formation by coupling amines with acyl chlorides or anhydrides and click-type coupling reactions between amines and iso(thio)cyanates. In this way, we showed that active pharmaceutical ingredients Procainamide and Paracetamol could be synthesized from the respective nitro-precursors on

  使用容易获得的廉价廉价的甲酸铵作为氢源，对芳香族硝基化合物进行机械化学球磨催化转移加氢（CTH）已证明是一种简单，简便，清洁的合成苯胺和所选药物相关化合物的方法。机械化学CTH的范围很广，因为还原条件可以耐受各种功能，例如硝基，氨基，羟基，羰基，酰胺，尿素，氨基酸和杂环。所提出的方法还成功地与以前通过机械化学方法进行的其他类型的化学反应相集成，例如通过将胺与酰氯或酸酐偶联形成酰胺键，以及胺与异（硫）氰酸酯之间的点击型偶联反应。通过这种方式，
• Oxidation and Resulting Mechanical Properties of Ni/8Y₂O₃-stabilized Zirconia Anode Substrate for Solid-oxide Fuel Cells
  作者：George Stathis、Dimitrios Simwonis、Frank Tietz、Antonia Moropoulou、Aristides Naoumides

  DOI：10.1557/jmr.2002.0142

  日期：2002.5

  Ni/8 mol% Y₂O₃-stabilized zirconia cermets are used in thin-film electrolyte solid-oxide fuel cells as support substrates. Rapid oxidation of the metallic Ni can cause failure of the substrate and of the whole system. The rate of Ni oxidation in air and in an inert atmosphere containing water vapor was determined as a function of temperature between 500 and 950 °C. A logarithmic rate law describes the oxidation kinetics in air, whereas a linear rate law fits the first branch of the curve of the experimental data in a humidified inert atmosphere. The substrate exhibits no significant mechanical degradation after uniform oxidation under moderate conditions. However, the observed bending of the samples after oxidation in humidified argon, due to the nonuniform oxidation, can cause damage to fuel cell

  在薄膜电解质固态氧化物燃料电池中，镍/8 mol% Y2O3 稳定氧化锆金属陶瓷被用作支撑基板。金属镍的快速氧化会导致衬底和整个系统失效。我们测定了镍在空气和含有水蒸气的惰性气氛中的氧化速率与 500 至 950 °C 温度之间的函数关系。对数速率法则描述了空气中的氧化动力学，而线性速率法则则符合加湿惰性气氛中实验数据曲线的第一分支。在中等条件下均匀氧化后，基底没有出现明显的机械降解。但是，在加湿氩气中氧化后，由于氧化不均匀，观察到样品出现弯曲，这可能会对燃料电池造成损坏。
• Asymmetric epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues catalyzed by α-d-glucose- and α-d-mannose-based crown ethers
  作者：Attila Makó、Zsolt Rapi、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、László Hegedűs、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.009

  日期：2010.4

  The chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers annellated to methyl-4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranoside-1 or mannopyranoside 2 have been applied as phase-transfer catalysts in the epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues with tert-butylhydroperoxide resulting in significant asymmetric induction. It was found that the position of the substituents in the aromatic ring of the chalcone

  与甲基-4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷-1或甘露吡喃糖苷2甲基化的手性单氮杂-15冠-5套索状醚已被用作相取代的催化剂，用于取代的查耳酮和查尔酮类似物的环氧化与叔-butylhydroperoxide导致显著不对称诱导。发现查尔酮的芳环中取代基的位置对化学收率和对映体过量都有影响。在邻位取代的模型化合物中，对映选择性最低（62-83％ee）。在的情况下获得的最高EE值（83-97％ee）的对位替换模型。在查耳酮类似物中，对于具有α-叔丁基和β-芳基基团的模型化合物，可检测到最大ee（90-92％）。使用基于葡萄糖的冠醚1，优选形成（-）-对映体，而将基于甘露糖的2用作催化剂，则（+）-对映体过量。

表征谱图