3-nitrobenzaldehyde N-[-(3-nitrophenyl)methylidene]hydrazone | 41097-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrobenzaldehyde N-[-(3-nitrophenyl)methylidene]hydrazone
• 英文别名: 1,2-bis(3-nitrobenzylidene)hydrazine；bis-(3-nitro-benzylidene)-hydrazine；Bis-(3-nitro-benzyliden)-hydrazin；Bis-(3-nitro-benzal)-hydrazin；3.3'-Dinitro-benzaldazin；Bis-<3-Nitro-benzyliden>-hydrazin；3-Nitrobenzaldehyde azine；1-(3-nitrophenyl)-N-[(3-nitrophenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 41097-40-9；1567-91-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₄
• 分子量: 298.258
• InChiKey: OFKOPKJTGHUWLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  457.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrobenzaldehyde N-[-(3-nitrophenyl)methylidene]hydrazone 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Dakova, B. Y.; Evers, M. J.; Christiaens, L. R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 3, p. 219 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-nitrobenzaldehyde N-[-(3-nitrophenyl)methylidene]hydrazone
  参考文献：
  名称：

  使用二乙酸碘苯合成吖嗪及其氧化降解为羧酸

  摘要：

  摘要 3-hydrazonobutan-2-one 肟与芳香醛的反应导致形成 1,2-双（亚芳基）肼，通常称为吖嗪，作为一种意想不到的产物，而不是预期的产物 3-（芳基）亚甲基肼基丁-2-一种肟，随后被一种环保的氧化剂碘苯二乙酸盐氧化成相应的芳香酸。肼和羧酸通过 IR 和 NMR（1H、13C、HMBC 和 HMQC）研究进行表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1407791

文献信息

• Facile Method for the Conversion of Semicarbazones/Thiosemicarbazones into Azines (Under Microwave Irradiation) and Oxadiazoles (by Grinding)
  作者：Gautam Chattopadhyay、Partha Sinha Ray

  DOI：10.1080/00397911.2010.515334

  日期：2011.9.1

  Abstract In an effective transformation, semicarbazones/thiosemicarbazones are smoothly converted into azines under microwave irradition. Oxadiazoles are also obtained from semicarbazones by reaction with bromine generated in situ via a grinding reaction in the solid phase.

  摘要 在有效的转化过程中，缩氨基脲/缩氨基硫脲在微波照射下顺利转化为吖嗪。恶二唑也可通过与通过固相研磨反应原位产生的溴反应而从缩氨基脲反应获得。
• A short synthesis of the parp inhibitor 2-(4-trifluoro-methylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (NU1077)
  作者：Steven C. Austen、John M. Kane

  DOI：10.1002/jhet.5570380427

  日期：2001.7

  A four-step synthesis of the PARP inhibitor 2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (1, NU1077) is presented. Condensation of 2,3-diaminotoluene and 4-trifluoromethylbenzaldehyde afforded 4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole. Oxidation of the methyl group with potassium permanganate in warm t-butanol afforded the carboxylic acid that was converted to the corresponding carboxamide

  提出了一种四步合成PARP抑制剂2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑-4-羧酰胺（1，NU1077）。2，3-二氨基甲苯和4-三氟甲基苯甲醛的缩合得到4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑。在温暖的叔丁醇中用高锰酸钾氧化甲基，得到羧酸，其通过酰氯转化为相应的羧酰胺。
• Verhalten rhodanierter Schiffscher Basen gegenüber Raney-Nickel, Hydrazin und Alkalien. 11. Mitt.: Über organische Rhodanverbindungen
  作者：R. Poholoudek-Fabini、D. Fröhling

  DOI：10.1002/ardp.19652980705

  日期：——

  In Gegenwart von Raney‐Nickel als Wasserstoffüberträger findet eine Hydrierung der Azomethinfunktion erst mit sehr großem Überschuß an Metallkatalysator statt, wobei die Rhodangruppe unter Eliminierung des Schwefels quantitativ abgespalten wird. Raney‐Nickel ohne Zufuhr von Wasserstoff führt durch unvollständige Desulfurierung zu Sulfiden. — Mit Hydrazin erfolgt keine Reduktion, sondern Aufspaltung

  在雷尼镍作为氢载体的存在下，偶氮甲碱官能团的氢化仅在非常大量过量的金属催化剂的情况下发生，随着硫的消除，硫代基团被定量分离。不加氢的雷尼镍由于脱硫不完全而导致硫化物。- 使用肼不会发生还原反应，但会分解偶氮甲碱功能并将醛组分与试剂一起转化为吖嗪。- 用苛性钠或碳酸钠处理产生具有完整偶氮甲碱键的二硫化物。
• Microwave-assisted synthesis of 1-hydrazinophosphonates via the reaction of aldazines with dialkyl phosphite
  作者：Babak Kaboudin、Soheil Alipour

  DOI：10.1002/hc.21019

  日期：——

  A simple, efficient, and novel method has been developed for the synthesis of 1-hydrazinophosphonic acids from aldazines. As described below, treatment of aldazines with diethyl phosphite gives the corresponding 1-hydrazinophosphonic acids in good yields. The reaction proceeds under microwave irradiation at 110°C and neutral condition without any additives such as base, acid, or catalyst. This method

  已开发出一种简单、高效且新颖的方法，用于从阿达嗪合成 1-肼基膦酸。如下所述，用亚磷酸二乙酯处理阿达嗪以良好的产率得到相应的 1-肼基膦酸。反应在微波照射下，在 110°C 和中性条件下进行，没有任何添加剂，如碱、酸或催化剂。这种方法简单、快速，并且 1-肼基膦酸的产率很高。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:304–308, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21019
• Cs2CO3-mediated decomposition of N-tosylhydrazones for the synthesis of azines under mild conditions
  作者：Zai-Gang Luo、Peng Liu、Yu-Yu Fang、Xue-Mei Xu、Cheng-Tao Feng、Zhong Li、Xiao-Mei Zhang、Jie He

  DOI：10.1007/s11164-016-2688-3

  日期：2017.2

  A facile, environmentally and efficient Cs2CO3-mediated decomposition of N-tosylhydrazones reaction has been developed for the synthesis of functionalized azines under mild conditions. This method offers broad substrate scope, occurs as additive-free, without strong base conditions, utilizes readily available reactants, and forms products in good to high yields.

  一种简便、环保且高效的Cs2CO3介导的N-对甲苯磺酰腙分解反应已在温和条件下开发出来，用于合成官能化的吖嗪。该方法具有广泛的底物适应性，不需添加额外物质，无需强碱条件，使用的反应物易得，并能在良好至高产率下形成产物。