1-溴-2-(3-硝基苯基)乙炔 | 86440-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(3-硝基苯基)乙炔
• 英文名称: 1-(bromoethynyl)-3-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(2-Bromoethynyl)-3-nitrobenzene
• CAS: 86440-77-9
• 化学式: C₈H₄BrNO₂
• 分子量: 226.029
• InChiKey: HBUSBKFSYRSPBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  307.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(3-硝基苯基)乙炔 在 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到2-溴-3'-硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种有效的多相金 (I) 催化卤代炔烃水合生成 α-卤代甲基酮

  摘要：

  摘要 开发了一种高效的多相金（I）催化卤代炔烃的水合反应，在温和、中性条件下顺利进行，为合成多种高原子经济性、优异的α-卤代甲基酮提供了一条通用实用的途径。金（I）催化剂的产率和可回收性。所提出的方法为酮的经典 α-卤化提供了一种有吸引力的替代方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1528616
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-溴-2-(3-硝基苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  7-Exo-和8-Endo-Dig-Selective Cycloisomerization催化合成Dibenzazepines和Dibenzazocines

  摘要：

  所述阳离子金（I） -催化的反应获得7-外型-挖-选择性的2- propargylamino-环异构Ñ与具有dibezazepine骨架的结构沿着末端炔-tosylbiphenyls。此外，内部炔烃的反应给了8内-挖-选择性产品。该策略可以用于将炔酰胺基片和分子内反应提供7-外型-挖通过使用银盐的-selctive cycloadducts。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001643

文献信息

• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Alkynylations of Sulfoximines with Bromoacetylenes
  作者：Xiao Yun Chen、Long Wang、Marcus Frings、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol5016898

  日期：2014.7.18

  N-Alkynylated sulfoximines have been obtained by copper-catalyzed cross-coupling reactions starting from NH-sulfoximines and bromoacetylenes in moderate to good yields. The reaction conditions are mild, and the substrate scope is wide.

  Ñ -Alkynylated亚磺酰亚胺已通过从开始铜催化的交叉偶联反应得到Ñ H-亚磺酰亚胺和bromoacetylenes在中度至良好的产率。反应条件温和，底物范围广。
• Crystal Engineering with Iodoethynylnitrobenzenes: A Group of Highly Effective Halogen-Bond Donors
  作者：Christer B. Aakeröy、Tharanga K. Wijethunga、John Desper、Marijana Đaković

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00478

  日期：2015.8.5

  formation of a co-crystal driven by either C–I···N or C–I···O halogen bonds. The bromo-compound analogues displayed a 60% success rate whereas the chloro-analogues did not yield any co-crystals, emphasizing the importance of the magnitude of the electrostatic aspects of halogen bonding for practical supramolecular synthesis. Ten new crystal structures are presented and the outcome (in terms of stoichiometry

  在碘乙炔基硝基苯的系统超分子合成研究中，探索了采用“双激活”策略通过卤素键促进有效的实际共晶合成的好处。通过sp-杂化的碳原子和一个或多个吸电子硝基的结合，碘原子上的正静电势得以增强。三种模型化合物：1-（碘乙炔基）-4-硝基苯（4N-1），1-（碘乙炔基）-3-硝基苯（3N-1）和1-（碘乙炔基）-3,5-二硝基苯（3,5DN -一世）进行了合成和表征，所计算的卤素键供体位点上的分子静电表面电势值比以前建立的卤素键供体所观察到的高约20–40 kJ / mol。这些分子驱动共晶形成的能力是通过使用15种不同受体分子进行的总共45次共结晶实验进行评估的。所得产物的红外光谱数据表明，每个反应均导致由C–I··N或C–I··O卤素键驱动的共晶体的形成。溴化合物类似物显示出60％的成功率，而氯代类似物未产生任何共晶体，从而强调了卤素键的静电作用大小对于实际的超分子合成的重要性。提出了十个新的晶体
• Base-Mediated Syntheses of Di- and Trisubstituted Imidazoles from Amidine Hydrochlorides and Bromoacetylenes
  作者：Xiao Yun Chen、Ulli Englert、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201502707

  日期：2015.9.14

  A new transition metal‐free method for the preparation of substituted imidazoles from easy‐to‐handle amidine hydrochlorides and bromoacetylenes has been developed. The reactions proceed in air and use inexpensive K2CO3 as base. Additions of 2,2′‐bipyridine and water have beneficial effects on the product yields. Various di‐ and trisubstituted imidazoles have been prepared in good yields (up to 88 %)

  已开发出一种新的无过渡金属的方法，该方法由易于处理的am盐酸盐和溴乙炔制备取代的咪唑。反应在空气中进行，并使用廉价的K 2 CO 3作为碱。添加2,2'-联吡啶和水对产品收率有有利影响。各种二，三取代的咪唑均以高收率（高达88％）制备。
• A Sustainable Synthesis of 2-Benzoxazyl and 2-Benzothiazyl Ketones from Alkynyl Bromides and 2-Amino(thio)phenols Promoted by a Recyclable Catalytic System
  作者：Liangyan Cui、Yan He、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/cjoc.201100472

  日期：2012.4

  An environmentally and economically sustainable synthesis of 2‐benzoxazyl ketones and 2‐benzothiazyl ketones through FeCl3·6H2O catalyzed tandem reactions of alkynyl bromides with 2‐amino(thio)phenols in [bmim]BF4 has been developed. Remarkable advantages of this new synthetic strategy include high efficiency, readily available starting materials, and recyclable catalyst and reaction medium.

  通过FeCl 3 ·6H 2 O催化炔基溴化物与2-氨基（硫代）苯酚在[bmim] BF 4中的串联反应，在环境和经济上可持续地合成2-苯并恶唑酮和2-苯并噻唑酮。这种新的合成策略的显着优势包括高效，易于获得的原料以及可循环使用的催化剂和反应介质。
• Regioselective Synthesis of Heteroatom-Functionalized Cyclobutene-triflones and Cyclobutenones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/adsc.201700492

  日期：2017.8.7

  synthesis of a vast variety of heteroatom‐containing cyclobutene‐triflones [bis(trifluoromethylsulfonyl)cyclobutenes] and cyclobutenones has been developed starting from heteroatom‐substituted alkynes and a pyridinium salt (a latent Tf2C=CH2 source). This powerful methodology, involving cyclization reactions, allows for the selective preparation of oxygen‐, nitrogen‐, bromine‐, chlorine‐, iodine‐, sulfur‐

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。