3-硝基-2,2,2-三氟苯乙酮 | 657-15-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-硝基-2,2,2-三氟苯乙酮
• 中文别名: 3'-硝基-2,2,2-三氟苯乙酮；3'-硝基-2,2,2-三氟乙酰基苯
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(3-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one
• CAS: 657-15-8
• 化学式: C₈H₄F₃NO₃
• mdl: MFCD00034541
• 分子量: 219.12
• InChiKey: QADCNGZPRUSTJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.0 to 58.0 °C
• 沸点：
  113°C/12mmHg(lit.)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-2,2,2-三氟苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氨 、 碘 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 57.67h， 生成 3-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  改进的3- [3-（三氟甲基）-3 H -1,2-二叠氮基-3-基]苯胺的合成：光亲和探针合成中的关键中间体

  摘要：

  据报道，改进了3- [3-（三氟甲基）-3 H -1,2-二叠氮基-3-基]苯胺的合成，在七个步骤中总产率达到了38％。只需要进行三步色谱分离，就可以制备出约0.7 g的目标化合物。研究了重氮嗪在室温下暴露于环境光下在溶液中的稳定性。1 H和19 F NMR证实，在130 mM的样品中，在5周的过程中未观察到化合物的明显降解，而在较弱的样品（10、5和2.5 mM）中仅观察到了较小的降解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.031
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-硝基-2,2,2-三氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  NLRP3抑制剂重氮嗪光亲和探针的设计，合成和评估

  摘要：

  NLRP3抑制剂MCC950 / CRID3可改善动物模型中的大量炎症性疾病。在本文中，我们描述了一种称为TPD-950-Br的三氟甲基苯基重氮（TPD）光亲和探针，以探测MCC950的分子相互作用。我们显示，TPD-950-Br在NLRP3抑制剂检测中共激活并在光活化后捕获近端物质，并抑制IL-1β的产生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151849
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 3-硝基-2,2,2-三氟苯乙酮 、 氨 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 389.0h， 生成 (8S,9R,10R,11S,13S,14S)-11-(4-methoxyphenyl)-10,13-dimethyl-1,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  雄烯系列中的11β-芳基类固醇。11β区在类固醇孕激素受体相互作用中的作用

  摘要：

  描述了11β-芳基二烷基-4-烯-3-酮24和相应的9β，19-环衍生物8的合成。C-19和芳基残基之间的立体相互作用影响甾体环系统的构象变化，从而导致与孕酮受体的亲和力降低。与已知的抗孕激素类固醇相比，讨论了11β-芳基肾上腺素的构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00983-3

文献信息

• ISOTHIOUREA DERIVATIVES OR ISOUREA DERIVATIVES HAVING BACE1 INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Tamura Yuusuke

  公开号：US20120015961A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention provides, for example, a compound of the following formula (I): wherein R 1 is substituted amino and the like, R 2 is halogen and the like, R 3 is substituted or unsubstituted lower alkyl and the like, R A and R B are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl and the like, R C and R D are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, or R C and R D together with the carbon atom to which they are attached may form a substituted or unsubstituted carbocycle, and ring A is a carbocycle or a heterocycle, its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof as a therapeutic agent for diseases induced by production, secretion and/or deposition of amyloid-βproteins.

  本发明提供了以下式（I）的化合物，例如： 其中R 1 是取代氨基等， R 2 是卤素等， R 3 是取代或未取代的较低烷基等， R A 和R B 各自独立地是氢、取代或未取代的较低烷基等， R C 和R D 各自独立地是氢、取代或未取代的较低烷基，或R C 和R D 与它们连接的碳原子一起可以形成取代或未取代的碳环，以及 环A是碳环或杂环， 其药学上可接受的盐，或其溶剂合物作为由淀粉样蛋白β的产生、分泌和/或沉积引起的疾病的治疗剂。
• Highly efficient synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones via o-iodobenzoic acid (IBX)
  作者：Huicheng Cheng、Yu Pei、Faqiang Leng、Jingya Li、Apeng Liang、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.045

  日期：2013.8

  A two-step process for the synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones from the corresponding aldehydes is described. Trifluoromethyl alcohols were prepared from aryl and heteroaryl aldehydes in excellent yields using catalytic amount of K2CO3. The trifluoromethyl alcohols were then oxidized conveniently and efficiently by o-iodoxybenzoic acid (IBX) under mild conditions to get the desired

  描述了由相应的醛合成芳基和杂芳基三氟甲基酮的两步法。使用催化量的K 2 CO 3由芳基和杂芳基醛以极好的收率制备三氟甲醇。然后在温和的条件下，通过邻碘氧苯甲酸（IBX）方便有效地氧化三氟甲醇，得到所需的官能化芳基和杂芳基三氟甲基酮。
• Oxidation of α-Trifluoromethyl Alcohols Using a Recyclable Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Trevor A. Hamlin、Madison H. Fletcher、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/jo301477s

  日期：2012.9.21

  method for the oxidation of α-trifluoromethyl alcohols to trifluoromethyl ketones (TFMKs) using the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1) is described. Under basic conditions, oxidation proceeds rapidly and affords good to excellent yields of TFMKs, without concomitant formation of the hydrate. The byproduct of the oxidation, 4-acetylamino-2

  描述了使用氧铵盐4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（1）将α-三氟甲基醇氧化为三氟甲基酮（TFMK）的简单，温和的方法。在碱性条件下，氧化迅速进行，并提供良好的TFMKs收率，而不会同时形成水合物。氧化的副产物4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（1c）易于回收，可以方便地再氧化以再生氧代铵盐。
• [EN] INDAZOLYL-PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLYL-PYRIMIDINES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011120025A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Disclosed are compounds having the formula: or a salt thereof, wherein A, n, R1, R1A, and R2 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下公式的化合物：或其盐，其中A、n、R1、R1A和R2如本文所定义，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• INSECTICIDAL ARYL ISOXAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Mihara Jun

  公开号：US20100179194A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to novel aryl isoxazoline derivatives having excellent insecticidal activity as insecticides and represented by the formula: and their use as insecticides and acarizides.

  这项发明涉及具有优异杀虫活性的新型芳基异噁唑啉衍生物作为杀虫剂的代表公式： 以及它们作为杀虫剂和杀螨剂的用途。