3-硝基甲苯 | 99-08-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基甲苯
• 中文别名: 间硝基甲苯；1-甲基-3-硝基苯；间硝基叨
• 英文名称: 1-methyl-3-nitrobenzene
• 英文别名: 3-nitrotoluene；m-nitrotoluene；3-methylnitrobenzene；methyl-3-nitrobenzene
• CAS: 99-08-1
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD00007265
• 分子量: 137.138
• InChiKey: QZYHIOPPLUPUJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15 °C
• 沸点：
  230-231 °C(lit.)
• 密度：
  1.157 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.73 (vs air)
• 闪点：
  215 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度0.419克/升
• 介电常数：
  23.800000000000001
• 暴露限值：
  NIOSH REL: TWA 2 ppm (11 mg/m3), IDLH 200 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (30 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (adopted).
• LogP：
  2.4
• 物理描述：
  M-nitrotoluene appears as yellow crystals that melt at 59°F to a yellow liquid. Often therefore encountered as a liquid. Flash point 223°F. Boiling point 450°F. Insoluble in water. Toxic by inhalation and ingestion.
• 颜色/状态：
  Yellow liquid [Note: A solid below 59 degrees F]
• 气味：
  Weak, aromatic odor
• 蒸汽密度：
  4.73 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.107 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  9.30e-06 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  9.50e-13 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性：稳定。
  2. 禁配物：强氧化剂、强还原剂、强碱。
  3. 应避免接触的条件：受热。
  4. 聚合危害：不聚合。
  5. 分解产物：氮氧化物。
• 分解：
  The substance decomposes on burning producing toxic gases, including carbon monoxide and nitrogen oxides.
• 粘度：
  2.33 cP at 20 °C
• 燃烧热：
  11,232 Btu/lb = 86.3 cal/g = 3.61X10+5 J/kg
• 汽化热：
  11,831.1 gcal/gmole
• 表面张力：
  43.5 dynes/cm at 25 °C
• 电离电位：
  9.48 eV
• 气味阈值：
  1.74 ppm
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5466 at 10 °C
• 保留指数：
  1192.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

2-、3-和4-硝基甲苯（分别简称2NT、3NT和4NT）在雄性Fischer 344大鼠体内的代谢和排泄进行了研究。...在给予3NT后72小时内，尿液中排出的主要代谢物包括3-硝基马尿酸（占剂量的24%）、3-硝基苯甲酸（占剂量的21%）和3-乙酰胺基苯甲酸（占剂量的12%）。...

The metabolism and excretion of 2-, 3-, and 4-nitrotoluene (2NT, 3NT, and 4NT, respectively) were studied in male Fischer 344 rats. ... Major metabolites excreted in urine in 72 hr after administration of 3NT were 3-nitrohippuric acid (24% of the dose), 3-nitrobenzoic acid (21% of the dose) and 3-acetamidobenzoic acid (12% of the dose). ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

放射性物质在大鼠口服200毫克/千克标记的3-硝基甲苯72小时后主要通过尿液排出（67.8%；主要代谢物：3-硝基苯甲酸、3-乙酰胺基苯甲酸和3-硝基马尿酸），也通过粪便排出（12.5%）和呼出气体（0.1%）；总排泄量为剂量的80.4%。

Radioactivity was excreted by male rats 72 hr after a single oral dose of 200 mg/kg labeled 3-nitrotoluene mainly in the urine (67.8%; major metabolites: 3-nitrobenzoic acid, 3-acetamidobenzoic acid and 3-nitrohippuric acid), also in the feces (12.5% and in the expired air (0.1%); total excretion 80.4% of dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

假单胞菌putitida F1和假单胞菌sp JS150菌株以及E.coli LM109 (pDTG60)将间硝基甲苯氧化为3-硝基苄醇。

Pseudomonas putitida F1 and pseudomonas sp strain JS150 and E.coliLM109 (pDTG60) oxidize m-nitrotoluene to 3-nitrobenzyl alcohol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

将新分离的大鼠肝细胞与溶解在乙醇中的标记3-硝基甲苯一起孵化，产生了3种主要代谢物：3-硝基苯甲酸、3-硝基苯甲醇和3-硝基苯甲醇葡萄糖苷酸酯。

Incubation of freshly isolated rat hepatocytes with labeled 3-nitrotoluene dissolved in ethanol resulted in 3 major metabolites: 3-nitrobenzoic acid, 3-nitrobenzyl alcohol and 3-nitro benzyl alcohol glucuronide.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于硝基甲苯在人类中的致癌性，证据不足。对于3-硝基甲苯在实验动物中的致癌性，证据也不足。...总体评估：硝基甲苯对人类的致癌性无法分类（第3组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of nitrotoluenes. There is inadequate evidence in experimental animals for the carcinogenicity of 3-nitrotoluene. ... Overall evaluation: Nitrotoluenes are not classifiable as to their carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：硝基甲苯

IARC Carcinogenic Agent:Nitrotoluenes

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第65卷：（1996年）印刷工艺和印刷油墨，炭黑及一些硝基化合物

IARC Monographs:Volume 65: (1996) Printing Processes and Printing Inks, Carbon Black and Some Nitro Compounds

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽、通过皮肤接触以及摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

2-、3-和4-硝基甲苯（分别简称2NT、3NT和4NT）在Fischer 344雄性大鼠体内的代谢和排泄被研究。在通过口服剂量（每公斤200毫克）给予放射性标记的2NT、3NT或4NT之后，收集了72小时的排泄物。每个硝基甲苯异构体的放射性标记都被迅速排泄（2NT、3NT和4NT在24小时内分别排泄了剂量的86、73和74%）。尿液是主要的排泄途径，72小时内通过该途径排泄了70-85%的剂量。在72小时内，5至13%和0.0至0.1%的剂量分别通过粪便和呼出气体排泄...

The metabolism and excretion of 2-, 3-, and 4-nitrotoluene (2NT, 3NT, and 4NT, respectively) were studied in male Fischer 344 rats. Excreta were collected for 72 hr after an oral dose (200 mg/kg) of radiolabeled 2NT, 3NT, or 4NT. Radiolabel from each NT isomer was rapidly excreted (86, 73 and 74% of the dose for 2NT, 3NT, and 4NT, respectively in 24 hr). The urine was the major route of excretion with 70-85% of the dose being excreted by that route in 72 hr. Five to 13% and 0.0 to 0.1% of the dose was excreted in the feces and expired air, respectively, in 72 hr. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

它可以通过完整的皮肤和呼吸道吸收。/SRP：也可以在摄入后吸收/。

It may be absorbed through the intact skin and through the respiratory tract. /SRP: also absorbed following ingestion/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在给予标记的3-硝基甲苯剂量后，雄性大鼠通过尿液排出了68%。分离出8种代谢物；其中包括3-氨基苯甲酸及其乙酰衍生物；其他代谢物是硝基苄基结合物。

After a dose of labeled 3-nitrotoluene, male rats excreted 68% in the urine. Eight metabolites were separated; 3-aminobenzoic acid and its acetyl derivative were among them; the other metabolites were nitrobenzyl conjugates.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在给予200毫克/千克体重的硝基(14)C甲苯异构体的胆管插管的雄性Fischer 344大鼠中...。在给予3-硝基甲苯后，雄性大鼠胆汁中排出了10.8%的剂量，而雌性大鼠中排出了4.3%。

In bile duct-cannulated male Fischer 344 rats administered 200 mg/kg bw nitro (14)C toluene isomers ... . Following 3-nitrotoluene administration, 10.8% of the dose was excreted in the bile of male rats, compared to 4.3% in female rats. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 2 ppm (11 mg/m3) [skin]
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S16,S27,S28A,S36/37,S37,S45,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R51/53,R36/37/38,R33
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29042000
• 危险品运输编号：
  UN 1664 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  XT2975000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，库温不超过35℃，相对湿度不超过80%。 - 包装密封，并与氧化剂、还原剂、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有合适的材料收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

简介

3-硝基甲苯由甲苯在50℃以下用混酸硝化后，经分馏和精制而得。甲苯硝化的产物多样，包括邻硝基甲苯、对硝基甲苯、间硝基甲苯、2,4—二硝基甲苯和2,4,6—三硝基甲苯等。硝基甲苯及其二硝基衍生物是重要的医药、染料及农药中间体。在常规条件下，邻位产物多于对位，而对位的产量又远高于间位。当前国内市场对面、对位的硝基甲苯需求较大，因此国内外研究者致力于提高其收率。尽管已有一定进展，但生成一定程度的间硝基甲苯仍是不可避免的。

性质

3-硝基甲苯为淡黄色油状液体，具有类似硝基苯的味道。它相对密度1.1571，熔点为16℃，沸点在230～231℃之间。几乎不溶于水，但能溶解于乙醇、乙醚、氯仿和苯中，并且可以与水蒸气一同挥发。

制备

间硝基甲苯可通过甲苯在50℃以下用混酸硝化后，经分馏和精制而获得。

应用

由间硝基甲苯合成下游产品主要是苯环上的两个官能团进行氧化、还原或氯化反应。

化学性质

3-硝基甲苯为黄色易燃液体或晶体。不溶于水，可溶于苯，并且与乙醇和乙醚混溶。

用途

主要用于有机合成领域，作为农药、染料、医药、彩色显影剂、塑料、合成纤维及助剂的中间体。

生产方法

在工业生产邻硝基甲苯和对硝基甲苯时，可同时回收间硝基甲苯。由3-硝基-4-氨基甲苯经一系列过程可制备间硝基甲苯，收率约为67%。

毒性分级

高毒

急性毒性

• 大鼠口服 LD50: 1072 毫克/公斤
• 小鼠口服 LD50: 330 毫克/公斤

爆炸物危险特性

与空气混合可爆。

可燃性危险特性

遇明火可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性

库房应保持通风、低温和干燥，并与其他氧化剂或食品添加剂分开存放。

灭火剂

二氧化碳、泡沫、雾状水及干粉均可用于灭火。

职业标准

• 时间加权平均容许浓度（TWA）：29 毫克/立方米
• 短时间接触容许浓度（STEL）：58 毫克/立方米