1,2-双(3-硝基苯基)乙烯 | 20657-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(3-硝基苯基)乙烯
• 英文名称: 1,2-bis(3-nitrophenyl)ethylene
• 英文别名: 3,3'-Dinitro-stilben；3.3'-Dinitro-stilben；3,3'-Dinitrostilben；1-Nitro-3-[2-(3-nitrophenyl)vinyl]benzene；1-nitro-3-[2-(3-nitrophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 20657-40-3；62006-53-5；2683-75-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: DUTMIVLDFHVUNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(3-硝基苯基)乙烯 在 氨 、 溴 、 ferric nitrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 双（3-硝基苯基）乙炔
  参考文献：
  名称：

  Vergleichende Untersuchung der Bromaddition an symmetrisch substituierte Stilben- und Tolan-Derivate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00919180
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,2-双(3-硝基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  桥联偶氮苯衍生物对肽构象的双向光控制

  摘要：

  它有两种方式：基于桥连的偶氮苯衍生物的硫醇反应性交联剂，通过交叉异构化，可以在紫光（407 nm）和绿光（500-550 nm）的照射下，对肽构象进行光可逆控制（参见图片）链接器。顺式（黄色）和反式（红色）异构体的吸收带之间存在较大距离，可以实现完全双向的光开关。

  DOI：

  10.1002/anie.201202383

文献信息

• Bidirectional Photocontrol of Peptide Conformation with a Bridged Azobenzene Derivative
  作者：Subhas Samanta、Chuanguang Qin、Alan J. Lough、G. Andrew Woolley

  DOI：10.1002/anie.201202383

  日期：2012.6.25

  thiol‐reactive cross‐linker based on a bridged azobenzene derivative permits photoreversible control of peptide conformation on irradiation with violet (407 nm) and green (500–550 nm) light (see picture) through isomerization of the cross‐linker. The large separation of the absorbance bands of the cis (yellow) and trans (red) isomers enables complete bidirectional photoswitching.

  它有两种方式：基于桥连的偶氮苯衍生物的硫醇反应性交联剂，通过交叉异构化，可以在紫光（407 nm）和绿光（500-550 nm）的照射下，对肽构象进行光可逆控制（参见图片）链接器。顺式（黄色）和反式（红色）异构体的吸收带之间存在较大距离，可以实现完全双向的光开关。
• Tomioka, Hideo; Tabayashi, Kazuo; Izava, Yasuji, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1985, # 13, p. 906 - 907
  作者：Tomioka, Hideo、Tabayashi, Kazuo、Izava, Yasuji

  DOI：——

  日期：——
• Novel bis[1,6-dihydro-6,6-dimethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamines] as antitrypanosomal agents
  作者：William R. Turner、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00149a032

  日期：1985.11

  A series of novel 1,1'-(4,1-phenylene)bis [1,6-dihydro-6,6-dimethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamines] was prepared and evaluated for activity against Trypanosoma rhodesiense in mice. The importance of the bis structure and the nature of the spacer between the two phenyl rings for optimal activity have been revealed. The potent parenteral activity of several analogues within this series as well as preliminary indication of oral activity lends encouragement to further development of this structural class.
• Vergleichende Untersuchung der Bromaddition an symmetrisch substituierte Stilben- und Tolan-Derivate
  作者：Hansj�rg Sinn、Siegfried Hopperdietzel、Dieter Sauermann

  DOI：10.1007/bf00919180

  日期：——
• Potent and Selective Double-Headed Thiophene-2-carboximidamide Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase for the Treatment of Melanoma
  作者：He Huang、Huiying Li、Sun Yang、Georges Chreifi、Pavel Martásek、Linda J. Roman、Frank L. Meyskens、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm401252e

  日期：2014.2.13

  Selective inhibitors of neuronal nitric oxide synthase (nNOS) are regarded as valuable and powerful agents with therapeutic potential for the treatment of chronic neurodegenerative pathologies and human melanoma. Here, we describe a novel hybrid strategy that combines the pharmacokinetically promising thiophene-2-carboximidamide fragment and structural features of our previously reported potent and

  神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 的选择性抑制剂被认为是具有治疗慢性神经退行性疾病和人类黑色素瘤治疗潜力的有价值和强大的药物。在这里，我们描述了一种新的混合策略，它将药代动力学上有前景的 thiophene-2-carboximidamide 片段和我们之前报道的有效和选择性氨基吡啶抑制剂的结构特征相结合。两种抑制剂，13和14，显示出低纳摩尔抑制效力 ( K i= 5 nM for nNOS）和良好的异构体选择性（nNOS 超过 eNOS [分别为 440 和 540 倍]和超过 iNOS [分别为 260 和 340 倍]）。这些 nNOS 抑制剂复合物的晶体结构揭示了一个新的热点，它解释了14的选择性以及为什么将仲胺转化为叔胺会导致选择性增强。更重要的是，这些化合物是第一种在黑色素瘤细胞系中表现出优异体外功效的高效选择性 nNOS 抑制剂。