3-硝基苯甲酮 | 2243-80-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基苯甲酮
• 中文别名: 3-硝基二苯甲酮；間硝二苯基酮
• 英文名称: 3-nitrobenzophenone
• 英文别名: (3-nitrophenyl)(phenyl)methanone；(3-nitrophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 2243-80-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• mdl: MFCD00007257
• 分子量: 227.219
• InChiKey: MFYLRNKOXORIPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  368.92°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2422 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物和强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封，并将其存放在紧密封装的容器中，储存于阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-硝基二苯甲酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H9NO3
分子式
: 227.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Nitrobenzophenon
-
CAS 号 2243-80-3
EC-编号 218-819-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 92 - 94 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基-5-硝基二苯甲酮	2-amino-5-nitrobenzophenone	1775-95-7	C13H10N2O3	242.234
  1-苄基-3-硝基苯	1-benzyl-3-nitrobenzene	5840-41-5	C13H11NO2	213.236
  ——	2-iodo-5-nitrobenzophenone	403615-35-0	C13H8INO3	353.116
  间硝基苯甲醛	3-nitro-benzaldehyde	99-61-6	C7H5NO3	151.122
  ——	(3-nitrophenyl)phenylmethanol	120977-09-5	C13H11NO3	229.235
  间硝基苯甲酸	3-nitrobenzoic acid	121-92-6	C7H5NO4	167.121
  ——	m-Nitro-benzophenon-hydrazon	6317-55-1	C13H11N3O2	241.249
  间硝基苯甲酰氯	m-nitrobenzoic acid chloride	121-90-4	C7H4ClNO3	185.567
  N-甲基-3-硝基苯甲酰胺	N-methyl-3-nitro-benzamide	3400-26-8	C8H8N2O3	180.163
  (2-硝基苯基)苯基-甲酮	2-nitrobenzophenone	2243-79-0	C13H9NO3	227.219

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,3'-二硝基二苯甲酮	3,3'-dinitrobenzophenone	21222-05-9	C13H8N2O5	272.217
  二硝基苯甲酮	3,4'-dinitrobenzophenone	1469-74-5	C13H8N2O5	272.217
  (3-溴苯基)(3-硝基苯基)甲酮	3-Nitro-3'-bromobenzophenon	51339-38-9	C13H8BrNO3	306.115
  4-氨基-3-硝基二苯甲酮	2-nitro-4-benzoylaniline	31431-19-3	C13H10N2O3	242.234
  2-氨基-5-硝基二苯甲酮	2-amino-5-nitrobenzophenone	1775-95-7	C13H10N2O3	242.234
  4-羟基-3-硝基苯甲酮	4-hydroxy-3-nitro benzophenone	5464-98-2	C13H9NO4	243.219
  ——	2-hydroxy-5-nitrobenzophenone	18803-19-5	C13H9NO4	243.219
  ——	2,3'-dinitrobenzophenone	60191-42-6	C13H8N2O5	272.217
  3-氨基苯基苯甲酮	3-amino benzophenone	2835-78-1	C13H11NO	197.236
  ——	(3-nitrophenyl)phenylmethanol	120977-09-5	C13H11NO3	229.235

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯甲酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 酮基布洛芬
  参考文献：
  名称：

  芳基偶氮硫化物光诱导β-二羰基化合物芳基化及其在甲基标记的2-芳基丙酸合成中的比较研究

  摘要：

  提出了一种通过光诱导分解芳基偶氮硫化物使β-二羰基衍生物（乙酰丙酮，乙酰乙酸甲酯和丙二酸二甲酯）芳基化的比较研究。所使用的芳基偶氮硫化物包含与酮洛芬或布洛芬有关的芳基部分，并且该反应按照Dell'Erba等人的报告的方法进行。（四面体，1991，47，333）。从所分析的芳基偶氮硫化物，仅那些带有与苯环连接的羰基的那些，即1和11，以令人满意的产率提供了相应的芳基化加合物。关于β-二羰基衍生物，在1的情况下乙酰丙酮的缩合。丙二酸二甲酯中11的结果最好。然而，对于2-芳基丙二酸酯衍生物的情况，芳基β-二羰基加合物的进一步甲基化显然是有利的。使用该合成策略方便地制备在C-2处的甲基标记的酮洛芬（23％的总产率，3-硝基二苯甲酮7步）和布洛芬（34％的总产率，4异丁酰苯8步）异位异构体也有报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85294-7
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 sodium nitrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到3-硝基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  磁性可循环利用的核/壳纳米复合材料催化芳香化合物硝化的高效方案

  摘要：

  报道了在催化量的硫酸官能化的二氧化硅基磁性核/壳纳米复合材料存在下硝化芳族化合物的有效方案。在无溶剂条件下，在室温下以相对较短的反应时间以高收率获得了设计产品。通过使用外部磁体，可以简单地从反应混合物中回收纳米催化剂，并有效地重复使用几次。通过扫描电子显微镜，透射电子显微镜和能量色散X射线光谱分析分别提供了纳米催化剂的粒度表征，形态和元素分析。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0996-6

文献信息

• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20170197920A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R 1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R 2 and R 3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X − is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R 4 —S—R 1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R 4 —S—Z wherein R 4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。
• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of amides by carbon–nitrogen cleavage: general strategy for amide N–C bond activation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c6ob00084c

  日期：——

  limitations are presented in the synthesis of >60 functionalized ketones. Mechanistic studies provide insight into the catalytic cycle of the cross-coupling, including the first experimental evidence for Pd insertion into the amide N–C bond. The synthetic utility is showcased by a gram-scale cross-coupling and cross-coupling at room temperature. Most importantly, this process provides a blueprint for the

  据报道，第一个钯催化的Suzuki-Miyaura酰胺与硼酸的交叉偶联通过空间控制的NC键活化来合成酮。该转化的特点是使用稳定的市售试剂和催化剂可简化操作，并具有广泛的底物范围，包括在两个偶合配偶体，位阻，杂环，卤化物，酯和酮上均具有供电子和吸电子基团的底物。范围和局限性在> 60种功能化的酮的合成中给出。机理研究为交叉偶联的催化循环提供了见识，其中包括将Pd插入酰胺N-C键的第一个实验证据。克级交叉耦合和室温下的交叉耦合展示了合成实用程序。最重要的是，通过酰基金属中间体。概述了激活酰胺键以使金属插入到N–C酰胺键中的统一策略（方案1）。
• Nitric acid in the presence of P2O5 supported on silica gel—a useful reagent for nitration of aromatic compounds under solvent-free conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.178

  日期：2005.11

  A variety of aromatic compounds are nitrated to parent nitro aromatic compounds under solvent-free conditions using 65% nitric acid in the presence of P2O5 supported on silica gel is described. This methodology is useful for nitration of activated and deactivated aromatic rings.

  描述了在65％硝酸在无溶剂条件下在硅胶上负载的P 2 O 5存在下将多种芳族化合物硝化为母体硝基芳族化合物。该方法学对于活化和失活的芳环的硝化是有用的。
• Magnesium salt promoted tandem nucleophilic addition–Oppenauer oxidation of aldehydes with organozinc reagents
  作者：Ying Fu、Xing Ling Zhao、Hulmet Hügel、Danfeng Huang、Zhengyin Du、Kehu Wang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c6ob01668e

  日期：——

  A magnesium salt promoted synthesis of ketones via tandem nucleophilic addition–Oppenauer oxidation of aldehydes using organozinc chemistry was demonstrated. Magnesium salts concomitantly generated via magnesium metal mediated organohalide zincation exhibit high efficacy for nucleophilic addition of organozinc reagents to aromatic aldehydes and thereafter Oppenauer oxidation whereby ketones are formed

  证明了镁盐可通过串联亲核加成促进醛的合成-使用有机锌化学对醛进行Oppenauer氧化。通过镁金属介导的有机卤化物锌化同时生成的镁盐具有将有机锌试剂亲核加成到芳族醛中并随后进行Oppenauer氧化的高效率，从而高产率地形成酮。
• Pd(II)-Catalyzed Denitrogenative and Desulfinative Addition of Arylsulfonyl Hydrazides with Nitriles
  作者：Mengting Meng、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00211

  日期：2018.3.16

  denitrogenative and desulfinative addition of arylsulfonyl hydrazides with nitriles has been successfully achieved under mild conditions. This transformation is a new method for the addition reaction to nitriles with arylsulfonyl hydrazides as arylating agent, thus providing an alternative synthesis of aryl ketones. The reported addition reaction is tolerant to many common functional groups, and works

  在温和的条件下，已成功实现了Pd（II）催化的芳基磺酰肼与腈的脱氮和脱硫加成反应。这种转变是一种新的方法，用于将芳基磺酰肼作为芳基化剂与腈加成反应，从而提供了芳基酮的另一种合成方法。报道的加成反应耐受许多常见的官能团，并且在给电子和吸电子取代基的存在下很好地起作用。值得注意的是，据报道的脱氮和脱硫方法也适用于烷基腈，这使得这种新开发的转化方法具有吸引力。

表征谱图