3-硝基芪 | 14064-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-硝基芪
• 英文名称: 3-nitrostilbene
• 英文别名: (E)-1-nitro-3-styrylbenzene；trans-3-Nitro-stilben；(E)-3-nitrostilbene；trans-3-nitrostilbene；(E)-1-(3-nitrophenyl)-2-phenylethene；1-nitro-3-[(E)-2-phenylvinyl]benzene；trans-m-nitrostilbene；1-nitro-3-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 14064-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: NJYCKJGNJMIWCQ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基芪 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the title compound (0.22 g)的产率得到3-(2-苯基乙基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  Fused heterocyclic derivative, medicinal composition containing the same, and medicinal use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，可用作预防或治疗性激素依赖性疾病或类似疾病的药剂。即，本发明提供了以下通式（I）表示的融合杂环衍生物，以及含有该化合物的制药组合物，其医药用途等。在式（I）中，环A表示5-成员环未饱和碳氢化合物或5-成员杂芳基；RA表示卤素，烷基，烯基，炔基，羧基，烷氧基，氨基甲酰基，烷基甲酰基或类似基团；环B表示芳基或杂芳基；RB表示卤素，烷基，羧基，烷氧基，氨基甲酰基，烷基甲酰基或类似基团；E1和E2表示氧原子或类似基团；U表示单键或烷基；X表示由Y，—SO2—Y，—O—（烷基）—Y，—O—Z表示的基团，其中Y表示Z，氨基或类似基团；Z表示环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基或类似基团；或类似基团。

  公开号：

  US09040693B2
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基溴苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 生成 3-硝基芪
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Peroxynitrite with Organic Molecules Bearing a Biologically Important Functionality. The Multiplicity of Reaction Modes as Exemplified by Hydroxylation, Nitration, Nitrosation, Dealkylation, Oxygenation, and Oxidative Dimerization and Cleavage

  摘要：

  我们研究了过亚硝酸与多种有机分子的反应，这些有机分子具有重要的生物功能，我们通过研究这些有机分子的反应，为过亚硝酸诱导的体内转化建立了一个简单的模型，并为其中涉及的活性物种提供了一个化学探针。研究发现，酚类会发生羟化、硝化、氧化二聚化以及氧化成环己二烯酮和醌类。儿茶酚的环硝化首次在过亚硝酸盐的体外反应中得到证实。脱烷基化和 N-氧化物的形成是 N,N-二甲基对甲苯胺的主要反应模式。1,2-苯二胺能产生高产率的苯并三唑。1,4-萘醌中电子缺乏的 C-C 双键发生了环氧化反应，而 α-甲基苯乙烯中电子丰富的 C-C 双键发生了氧化裂解，生成苯乙酮。反式二苯乙烯中的活化双键同时发生氧化裂解和环氧化反应，生成的主要产物是苯甲醛和反式二苯乙烯氧化物。二苯基乙炔中的三键经过简单的氧合反应生成苯偶姻，以及微量的环硝化产物。1-苯乙醇、咪唑、2′-脱氧腺苷和 2′-脱氧鸟苷的反应速度都相当慢，而尿嘧啶和胞嘧啶对过亚硝酸几乎没有反应。亚硝酸过氧化物所表现出的反应模式过于广泛和复杂，无法用单一的活性物种来解释整个机理途径。迄今观察到的所有过氧化亚硝酸盐反应模式可按其类型分为五类：i) 电子转移型；ii) 亲 O 电型；iii) 亲 N 电型；iv) 亲 O 核型；v) 自由基型。在某些条件下，其中一些可能会发生竞争。这些类型的反应中涉及的活性物种如下：i) NO+、NO2 和 OH；ii) ONOOH；iii) ONOOH 和 NO+；iv) OOH- 和 ONOO-；v) NO2 和 OH-。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.2385

文献信息

• Valorisation of urban waste to access low-cost heterogeneous palladium catalysts for cross-coupling reactions in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Federica Valentini、Francesco Ferlin、Simone Lilli、Assunta Marrocchi、Liu Ping、Yanlong Gu、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc01707a

  日期：——

  commercial Pd/C catalyst. The good reactivity in the biomass-derived solvent (GVL) confirms that the Pd/PiNe heterogeneous catalyst is a valid system that can be integrated into a waste valorization chain within a circular economy approach. In addition, the efficiency of the catalyst has also been extended to perform the challenging consecutive Hiyama–Heck reaction to afford differently substituted (E)-1

  在这里，我们报告了一个简单的协议，用于评估普通城市生物废物的价值。将松针城市垃圾预处理后获得的木质纤维素生物质有效地转化为用于固定 Pd 纳米颗粒的低成本载体 (PiNe)。最终的 Pd/PiNe 多相催化剂具有小粒径 (4.5 nm) 和金属负载 (9.9 wt%)，可与大多数市售和常用的对应物相媲美。在这项贡献中，我们测试了 Pd/PiNe 系统在两个代表性交叉偶联 Heck 和 Hiyama 反应中的催化效率，并比较了与商业 Pd/C 催化剂获得的结果。生物质衍生溶剂 (GVL) 中的良好反应性证实了 Pd/PiNe 多相催化剂是一种有效的系统，可以在循环经济方法中整合到废物价值链中。此外，催化剂的效率也得到了扩展，以进行具有挑战性的连续 Hiyama-Heck 反应，以提供不同取代的（E )-1,2-二芳基乙烯。
• Cyclodextrin-Grafted Silica-Supported Pd Nanoparticles: An Efficient and Versatile Catalyst for Ligand-Free C−C Coupling and Hydrogenation
  作者：Katia Martina、Francesca Baricco、Marina Caporaso、Gloria Berlier、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/cctc.201501225

  日期：2016.3.18

  irradiation has been shown to have a beneficial effect on catalyst preparation. The catalyst exhibited excellent activity in ligand‐free C−C Suzuki and Heck couplings with a large number of aryl iodide and bromides, in which microwave irradiation use cuts down reaction time. Pd/Si‐CD have shown high activity and selectivity in the hydrogenation reaction, and the semihydrogenation of phenyl acetylene was also

  二氧化硅是一种用途极为广泛的载体，能够容纳金属纳米颗粒（NP）并增强其稳定性和反应性。在这项研究中，我们已经为Pd NPs制备了一种新型的环糊精/二氧化硅载体，我们将其称为Pd / Si-CD。在常规条件下已经在该载体上高效且均匀地浸渍了小钯纳米颗粒，并且已经证明超声辐射对催化剂的制备具有有益的作用。该催化剂在无配体的CC Suzuki和Heck偶联以及大量的芳基碘和溴化物中表现出出色的活性，其中微波辐射的使用缩短了反应时间。Pd / Si-CD在氢化反应中显示出高活性和选择性，
• Synthesis of stilbene analogues by one-pot oxidation-Wittig and oxidation-Wittig–Heck reaction
  作者：Akeel S. Saiyed、Krupa N. Patel、Bola V. Kamath、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.090

  日期：2012.8

  Synthesis of symmetrical (and unsymmetrical) stilbene derivatives is achieved by a combination of one-pot steps of Kornblum type oxidation of benzyl halide, its simultaneous in situ formation of phosphonium salt, and subsequently their Wittig reaction. In other variant it is oxidized to aldehyde, treated with ylide generated from phosphonium salt (CH3PPh3X) to give styrene, and subjected to Pd catalyzed

  对称（和不对称）二苯乙烯衍生物的合成是通过将一锅法的Kornblum型苄基卤化物氧化，同时同时原位形成phospho盐以及随后的Wittig反应相结合来实现的。在另一变体中，将其氧化成醛，用由salt盐（CH 3 PPh 3 X）产生的内鎓盐处理以得到苯乙烯，并与芳基卤化物进行Pd催化的Heck反应，以三步一锅法得到丁苯二酚。
• A novel <scp>d</scp>-glucosamine-derived pyridyl-triazole@palladium catalyst for solvent-free Mizoroki–Heck reactions and its application in the synthesis of Axitinib
  作者：Chao Shen、Hongyun Shen、Ming Yang、Chengcai Xia、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c4gc01606h

  日期：——

  A novel d-glucosamine-derived pyridyl-triazole@palladium catalyst for solvent-free Mizoroki–Heck reactions and the synthesis of Axitinib is reported.

  报道了一种新型的D-氨基葡萄糖衍生的吡啶-三唑@钯催化剂，用于无溶剂水相的Mizoroki–Heck反应以及阿克替尼的合成。

• Silica-supported palladium complex: An efficient, highly selective and reusable organic–inorganic hybrid catalyst for the synthesis of E-stilbenes
  作者：R.K. Sharma、Amit Pandey、Shikha Gulati

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.04.009

  日期：2012.7

  reusable palladium based catalyst has been synthesized by covalent grafting of diphenyldiketone–monothiosemicarbazone on silica gel followed by metallation with palladium chloride, and the resulting organic–inorganic hybrid material was found to be highly effective catalyst for Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of various aryl halides with alkenyl boronic acid to give stilbenes. The catalyst was characterized

  通过在硅胶上共价接枝二苯基二酮-单硫代半碳zone，然后与氯化钯金属化，合成了一种新颖，高效且可重复使用的钯基催化剂，并且发现所得的有机-无机杂化材料是铃木-宫浦杂交的高效催化剂-各种芳基卤化物与烯基硼酸的-偶合反应，得到对苯二甲酸酯。催化剂的特征在于粉末X射线衍射（XRD），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，能量色散X射线荧光（ED-XRF），BET表面积分析，固态13C CPMAS NMR光谱，原子吸收光谱（AAS），扫描电子显微镜（SEM）和元素分析。高周转频率，温和的反应条件，对E-苯乙烯的高选择性以及催化剂的容易回收和可重复使用性使得本方案在解决工业先决条件和环境问题方面非常不可或缺。