isopropyl 3-nitrobenzoate | 6268-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 3-nitrobenzoate
• 英文别名: 3-nitro-benzoic acid isopropyl ester；3-Nitro-benzoesaeure-isopropylester；3-Nitrobenzoesaeure-isopropylester；m-Nitrobenzoesaeureisopropylester；Propan-2-yl 3-nitrobenzoate
• CAS: 6268-23-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• mdl: MFCD01445494
• 分子量: 209.202
• InChiKey: ICDANRFRDBFMRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 3-nitrobenzoate 在 sodium hydrogensulfite 、 聚合甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  二异丁基叔丁氧基氢化铝锂，一种新型高效还原剂，可将酯转化为醛

  摘要：

  二异丁基叔丁氧基氢化铝锂（LDBBA）易于通过叔丁醇锂与DIBALH反应制备，并易于与常见的芳族和脂族酯反应，在0°C时产生相应的醛，产率为74-88％。特别是，在大多数情况下，该试剂被证明是将异丙基酯转化为醛的最有效的部分还原剂，在相同反应温度下产率> 90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.091
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 异丙醇 在 C₂₂H₂₉N₂O⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到isopropyl 3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  樟脑基咪唑鎓盐催化醛醇氧化酯化反应

  摘要：

  摘要 以可再生樟脑磺酸为起始原料，合成了16种新型樟脑基咪唑鎓盐。对咪唑鎓环上 C 2 的特征质子 (NC=N) 的化学位移进行了深入讨论，所有这些咪唑鎓盐均表现出良好的热稳定性。此外，合成的咪唑鎓盐在芳香环上含有吸电子或给电子基团的芳香醛或脂肪醛与伯醇或仲醇在空气作为唯一氧化剂的氧化酯化反应中具有优异的催化性能。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-019-03092-z

文献信息

• A facile direct conversion of aldehydes to esters and amides using acetone cyanohydrin
  作者：I. Victor Paul Raj、A. Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.173

  日期：2005.11

  electron-withdrawing groups undergo rapid reactions with a variety of alcohols and secondary amines to afford the corresponding esters and amides, respectively, in high yields, when treated with NaCN or acetone cyanohydrin and base under ambient reaction conditions. In case of α,β-unsaturated aldehydes, simultaneous reduction of the CC bond along with esterification occurred to produce the saturated esters in high

  当在环境反应条件下用NaCN或丙酮氰醇和碱处理时，具有吸电子基团的芳香醛与各种醇和仲胺快速反应，分别以高收率得到相应的酯和酰胺。在α，β-不饱和醛的情况下，同时发生CC键还原和酯化反应以高收率产生饱和酯。
• Efficient synthesis of esters through oxone-catalyzed dehydrogenation of carboxylic acids and alcohols
  作者：Fei Hou、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c8ob02539h

  日期：——

  Since esters are important organic synthesis intermediates, an environmentally friendly oxone catalyzed-esterification of carboxylic acids with alcohols has been developed. A series of carboxylic acid esters are obtained in high yield. This strategy requires mild reaction conditions, providing an attractive alternative for the construction of valuable carbonyl esters. Electron-rich and electron-deficient

  由于酯是重要的有机合成中间体，因此已经开发了羧酸与醇的环境友好的酮催化酯化反应。以高收率获得一系列羧酸酯。该策略需要温和的反应条件，为构建有价值的羰基酯提供了有吸引力的替代方法。富电子和缺电子基团与标准条件兼容，并且证明了多种底物。而且，该反应可以容易地适应于典型的前药，药物和克级合成。
• Carbon–Carbon Bond Cleavage and Esterification of Phenylacetonitrile and its Derivatives Affording the Corresponding Benzoic Esters
  作者：Zhiyuan Wang、Junhui Kang、Mingxin Yu

  DOI：10.3184/030823407x218110

  日期：2007.6

  Phenylacetonitrile and its derivatives were treated with alcohols in the presence of potassium iodide and iodine affording the corresponding benzoate esters via degradation, oxidation and esterification under mild conditions. The products were characterised by IR, 1H NMR, MS and elemental analysis.

  苯乙腈及其衍生物在碘化钾和碘的存在下用醇处理，在温和条件下通过降解、氧化和酯化得到相应的苯甲酸酯。产物通过IR、1H NMR、MS和元素分析表征。
• 一类樟脑基咪唑型离子液体及其制备方法和 应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN110272344B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开了一类樟脑基咪唑型离子液体及其制备方法和应用。本发明以天然可再生资源樟脑的衍生物樟脑磺酸为原料，制得10‑碘代樟脑；10‑碘代樟脑再与芳基咪唑发生季铵化反应，制得樟脑基咪唑碘盐；樟脑基咪唑碘盐再与六氟磷酸钠、四氟硼酸钠、双(三氟甲磺酰亚胺)锂等进行离子交换，制得樟脑基咪唑六氟磷酸盐、樟脑基咪唑四氟硼酸盐、樟脑基咪唑双(三氟甲磺酰亚胺)盐等离子液体。樟脑基咪唑型离子液体对醛‑醇的氧化酯化反应表现出良好的催化活性，具有反应时间短、反应选择性好、产物得率高的优点，具有良好的应用前景。
• Facile Coupling of Aldehydes with Alcohols: An Evolved Tishchenko Process for the Preparation of Unsymmetrical Esters
  作者：Heng Liu、Moris S. Eisen

  DOI：10.1002/ejoc.201700756

  日期：2017.9.1

  A facile coupling process between aldehydes and alcohols to afford unsymmetrical ester compounds is presented herein. This reaction is complementary to the Tishchenko reaction and provides an evolved procedure to access unsymmetrical esters under very mild conditions. Various aldehydes and alcohols are suitable for this transformation. Using the sacrificial trifluromethyl ketones renders the reaction

  醛和醇之间提供不对称酯化合物的简便偶联方法在此提出。该反应与 Tishchenko 反应互补，并提供了一种在非常温和的条件下获得不对称酯的进化过程。各种醛和醇都适用于这种转化。使用牺牲性三氟甲基酮使反应以高度选择性的方式进行。基于反应进程监测和氘标记研究，提出了一种合理的机制。