N-羟基-3-硝基苯甲酰胺 | 7335-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-3-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-hydroxy-3-nitrobenzamide
• 英文别名: 3-Nitro-benzhydroxamsaeure；m-Nitro-benzhydroxamsaeure
• CAS: 7335-34-4
• 化学式: C₇H₆N₂O₄
• mdl: MFCD03551075
• 分子量: 182.136
• InChiKey: IUMZQPHTWYZQAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-3-硝基苯甲酰胺 在 C₄₆H₄₄Cl₄N₂O₄Rh₂ 、 三乙胺 、 cesium pivalate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 4-nitro-2,3-diphenyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  修饰的环戊二烯基RhIII配合物催化形式的Lossen重排/ [3 + 2]环空级联反应

  摘要：

  现已确定，具有两个苯基和一个侧基酰胺部分的环戊二烯基Rh III配合物催化N-新戊酰基苯甲酰胺和丙烯酰胺与炔烃的正式Lossen重排/ [3 + 2]环合级联反应，从而生成取代的吲哚和吡咯。机理研究表明，这种级联反应不是通过洛森重排形成苯胺或酰胺，而是通过CH键断裂，炔烃插入和形式上的洛森重排进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201801125
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-羟基-3-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化萘和苝单酰亚胺的邻位 C–H 酰胺化

  摘要：

  本文报道了使用二恶唑酮作为酰胺源在萘单酰亚胺 (NMI) 和苝单酰亚胺 (PMI) 的邻位直接形成 C-N 键。该方法可通过酰胺化和脱保护序列直接获取邻氨基NMI 和 PMI。还实现了邻氨基 PMI的一锅式伸缩湾溴化。通过当前方法获得的邻位酰胺化 NMI 和 PMI 与单独的 NMI 和 PMI 相比，其吸收和荧光光谱显示出显着的红移。通过在邻位掺入新戊酰胺基团，观察到量子产率和荧光寿命的改善-NMI和PMI的立场。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01557

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2021003314A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Heterocyclic compounds as CDK4 or CDK6 or other CDK inhibitors are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases and may find particular use in oncology.

  提供异环化合物作为CDK4或CDK6或其他CDK抑制剂。这些化合物可能作为治疗疾病的治疗剂，特别是在肿瘤学方面可能具有特殊用途。
• New Synthesis of 1,4,2-Dioxazoles and Their Pharmacological Properties
  作者：Ned D. Heindel、William P. Fives、Richard A. Carrano

  DOI：10.1002/jps.2600660606

  日期：1977.6

  5-methoxycarbonyl-5-methoxycarbonylmethyl-1,4,2-dioxazoles was prepared by addition of hydroxamic acids to acetylene esters. Eleven of these previously unknown compounds were submitted to general pharmacological screening, and several displayed modest CNS depressant activity.

  通过将异羟肟酸加到乙炔酯中来制备一系列3-取代的5-甲氧基羰基-5-甲氧基羰基甲基-1,4,2-二恶唑。这些先前未知的化合物中的11种已经接受了常规药理学筛选，并且几种化合物显示出适度的CNS抑制活性。
• Vinylphosphonium Salt-Mediated Reactions: A One-Pot Condensation Approach for the Highly<i>cis</i>-Selective Synthesis of<i>N</i>-Benzoylaziridines and the Green Synthesis of 1,4,2-Dioxazoles as Two Important Classes of Heterocyclic Compounds
  作者：Hamideh Aghahosseini、Ali Ramazani、Nastaran Safarvand Jalayer、Zahra Ranjdoost、Ali Souldozi、Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03388

  日期：2019.1.4

  classes of heterocyclic compounds: N-benzoylaziridines and 1,4,2-dioxazoles. The strategy utilizes the intermediate solvation as a key step in product selectivity. The usefulness of the developed approach has been confirmed in the unprecedented highly cis-selective formation of the N-benzoylaziridines. In addition, the procedure provides a green alternative method for the synthesis of 1,4,2-dioxazoles

  已开发出一种有效，方便且方便的方法，用于使相同的前体，三烷基（芳基）膦，乙炔二酯和苯氧肟酸反应，以生产两类重要的杂环化合物：N-苯甲酰基氮丙啶和1,4， 2-二恶唑。该策略利用中间溶剂化作为产品选择性的关键步骤。N-苯甲酰基氮丙啶的前所未有的高度顺式选择性形成已证实了该开发方法的有用性。此外，该方法提供了一种绿色替代方法，可在水性介质中使用β-环糊精纳米反应器合成1,4,2-二恶唑。
• On Water: Free Catalysis Approach for the Synthesis of Nitrones from Hydroxamic Acids and Dimethy/Diethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Jian Li、Yongqin He、Xiaoyu Ren、Xiaokang Shi、Sizhuo Yang、Xiai Gao、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201300400

  日期：2013.8

  Benzohydroxamic acid reacts with dimethyl acetylenedicarboxylate in the presence of 10 mol% NaOAc to generate (E)‐N‐(1,4‐dimethoxy‐1,4‐dioxobutan‐2‐ylidene)‐1‐phenylcarboxamide oxide in good‐to‐excellent yield in water at room temperature for 2 h, which supplies a simple, efficient and environmentally friendly method to synthesize a wide range of nitrones. The benefits of this strategy not only conform

  苯氧肟酸在10 mol％NaOAc存在下与乙二酸二甲酯反应生成良好的（E）-N-（1,4-二甲氧基-1,4-二氧代丁烷-2-亚基）-1-苯基羧酰胺氧化物在室温下连续2小时在水中产生水，这提供了一种简单，高效且环境友好的方法来合成各种硝酮。这种策略的好处不仅符合绿色化学的要求，而且具有原子经济性。
• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>)-mediated oxidation of aldoximes to N-acetoxy or N-hydroxy amides
  作者：Harisadhan Ghosh、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/b917096k

  日期：——

  hypervalent iodine(III) reagents (diacetoxyiodo)benzene (DIB) or Koser's reagent [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB) gave, respectively, N-acetoxy or N-hydroxy amides in good yields rather than the expected nitrile oxide dimerised product oxadiazole-N-oxides reported to be formed with other oxidising and hypervalent iodine reagents. The acetate or the hydroxyl group of DIB or HTIB attacks on the aryl/alkylnitrile

  用高价碘（III）试剂处理各种脂族和芳族醛肟。（二乙酰氧基碘）苯 （DIB）或Koser的试剂 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯 （HTIB）分别给出 N-乙酰氧基或N-羟基酰胺的收率很高，而不是预期的丁腈氧化二聚产物恶二唑-N-氧化物据说与其他氧化性和高价态形成碘试剂。这醋酸盐 或 DIB 或者 HTIB对原位形成的芳基/烷基腈氧化物的侵蚀，在分子内重排后，可产生预期的N-乙酰氧基或N-羟基酰胺。