3-硝基苯甲酰基叠氮化物 | 3532-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基苯甲酰基叠氮化物
• 中文别名: 3-硝基苯甲酰叠氮；3-硝基苯甲酰叠氮化物
• 英文名称: 3-nitrobenzoyl azide
• 英文别名: 3-Nitro-benzoylazid；m-Nitrobenzoyl azide
• CAS: 3532-31-8
• 化学式: C₇H₄N₄O₃
• 分子量: 192.134
• InChiKey: MBUKWVQKGHOBTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰基叠氮化物 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 L-ascorbic acid 、 水 、 sodium dodecyl sulfate 作用下， 反应 1.5h， 以88%的产率得到3-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cu(0) nanoparticle catalyzed efficient reductive cleavage of isoxazoline, carbonyl azide and domino cyclization in water medium

  摘要：

  利用 CuSO4-5H2O、表面活性剂（SDS）和抗坏血酸在水介质中制造出了小型 Cu(0)- 纳米粒子（NPs）。在低催化剂负载条件下，该催化剂具有出色的催化活性，可还原裂解异噁唑啉、叠氮羰基和多米诺环化反应，生成有价值的 2-hydroxy-4-keto 酯、伯酰胺和一类新型杂环 4-hydroxy-2-pyrroline-5-one 。

  DOI：

  10.1039/c2gc35252d
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-硝基苯甲酰基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  Direct and facile synthesis of acyl azides from carboxylic acids using the trichloroisocyanuric acid–triphenylphosphine system

  摘要：

  一种温和、高效、实用的方法，可通过使用安全且廉价的混合试剂三氯异氰尿酸-三苯基膦，从羧酸一步合成酰胺基化合物。

  DOI：

  10.1139/cjc-2011-0493
• 作为试剂：
  描述：

  1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-羧酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 3-硝基苯甲酰基叠氮化物 、 氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 3-(2-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)-1-azabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  奎宁环素-3-基三唑和-四唑衍生物的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  描述了另外被1-氮杂双环[2.2.2] octan-3-基取代的15个甲基或未取代的1,2,3-三唑，1,2,4-三唑和四唑的合成。这些化合物作为毒蕈碱配体的效力和功效是在放射性配体结合测定中使用[3H]氧代苯甲酸和[3H]奎宁环烷基苯磺酸盐测定的。在其中唑部分通过碳原子或氮原子连接至氮杂双环的化合物中发现了效力和功效。计算了C链和新型N链化合物的静电势图。确定了相对于氮杂双环的静电最小值的位置和深度与化合物的效力和功效之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jm00085a016

文献信息

• Ir(III)-Catalyzed Mild C–H Amidation of Arenes and Alkenes: An Efficient Usage of Acyl Azides as the Nitrogen Source
  作者：Jaeyune Ryu、Jaesung Kwak、Kwangmin Shin、Donggun Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja406383h

  日期：2013.8.28

  development of the Ir(III)-catalyzed direct C-H amidation of arenes and alkenes using acyl azides as the nitrogen source. This procedure utilizes an in situ generated cationic half-sandwich iridium complex as a catalyst. The reaction takes place under very mild conditions, and a broad range of sp(2) C-H bonds of chelate group-containing arenes and olefins are smoothly amidated with acyl azides without the intervention

  本文报道了使用酰基叠氮化物作为氮源的 Ir(III) 催化的芳烃和烯烃的直接 CH 酰胺化的发展。该程序利用原位生成的阳离子半夹心铱络合物作为催化剂。该反应在非常温和的条件下进行，含螯合基团的芳烃和烯烃的范围广泛的 sp(2) CH 键与酰基叠氮化物顺利酰胺化，而无需 Curtius 重排的干预。值得注意的是，芳基-、脂肪-和烯基酰基叠氮化物的各种反应物均以高官能团耐受性有效地酰胺化。使用开发的方法，Z-烯酰胺很容易获得，完全控制区域和立体选择性。
• Composition and antiviral activity of substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040110785A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  这项发明提供了具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及吡啶并咪唑酮乙酰基哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染剂、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• Visible Light-Induced Regioselective Cycloaddition of Benzoyl Azides and Alkenes To Yield Oxazolines
  作者：Peter Bellotti、Julien Brocus、Fatima El Orf、Mohamed Selkti、Burkhard König、Philippe Belmont、Etienne Brachet

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00568

  日期：2019.5.17

  regioselective synthesis of oxazolines in high yields. The mild photosensitized manifold leverages the intermolecular formation of oxazolines with a wide functional group tolerance on both benzoyl azides and alkenes partners. Mechanistic investigations suggest the sensitization of the azide moiety as the key activation step.

  可见光催化作用可以高产率地进行恶唑啉的区域选择性合成。温和的光敏歧管利用分子间形成的恶唑啉在苯甲酰基叠氮化物和烯烃配偶体上具有宽泛的官能团耐受性。机理研究表明，叠氮化物部分的敏化是关键的活化步骤。
• Synthesis of Amines, Carbamates and Amides by Multi-Step Continuous Flow Synthesis
  作者：Cloudius R. Sagandira、Paul Watts

  DOI：10.1002/ejoc.201700906

  日期：2017.12.1

  We report the continuous flow synthesis of acyl azides in various continuous flow systems and demonstrate that liquid–liquid separation may be incorporated to prepare anhydrous solutions of the acyl azide, which may be subsequently reacted with appropriate nucleophiles to prepare amines, carbamates and amides within a fully integrated multi-step process in high yields (> 80 %). Interesting effects

  我们报告了酰基叠氮化物在各种连续流动系统中的连续流动合成，并证明可以结合液-液分离来制备酰基叠氮化物的无水溶液，随后可以将其与适当的亲核试剂反应以制备胺、氨基甲酸酯和酰胺。高产量（> 80 %）的完全集成的多步骤工艺。在用长链醇制备氨基甲酸酯时也观察到了有趣的效果，随着醇链长度的增加，即使不加入液液分离模块，也可以高产率地制备产品。
• Glucokinase Activators Based on N-Aryl-N′-Pyridin-2-Ylurea Derivatives
  作者：A. V. Semenov、I. V. Tarasova、V. S. Khramov、E. V. Semenova、V. I. Inchina、S. S. Vakaeva

  DOI：10.1007/s11094-018-1792-7

  日期：2018.6

  A series of previously undescribed N-aryl-N′-pyridin-2-ylureas were prepared via the reaction of 2-aminopyridines with benzoyl azides and tested in vitro as activators of glucokinase. Statistically significant reductions of glucose levels as compared with controls were demonstrated for several compounds.

  一系列之前未描述的 N-芳基-N'-吡啶-2-基脲通过 2-氨基吡啶与苯甲酰叠氮化物的反应制备而成，并在体外测试其作为葡萄糖激酶激活剂的活性。与对照组相比，几个化合物显示出统计学上显著的葡萄糖水平降低。

表征谱图