1-(3-硝基苯基)-2-苯乙酮 | 55251-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(3-硝基苯基)-2-苯乙酮
• 英文名称: α-Phenyl-m-nitroacetophenone
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)-2-phenylethanone；1-(3-nitrophenyl)-2-phenylethan-1-one；1-(m-nitrophenyl)-2-phenylethanone；3'-Nitro-2-phenylacetophenone
• CAS: 55251-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• mdl: MFCD02260680
• 分子量: 241.246
• InChiKey: HICPDCXXDMOUMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)-2-苯乙酮 、 苯乙酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1-phenyl-3-(3-nitrophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过 TfOH 促进的定向羟醛和 Friedel-Crafts 反应串联合成 1,3-二取代萘

  摘要：

  TfOH 促进的 1,3-二取代萘串联合成是通过定向羟醛反应和 Friedel-Crafts 反应开发的。由于发现了 TfOH 促进的两种不同酮与 α-氢之间的高度化学选择性定向醛醇反应，在一个锅中有效地产生了两个新的 C-C 键和一个新的苯环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01713
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-(3-硝基苯基)-2-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化室温下通过区域选择性 Heck 芳基化由苯乙烯基醚和芳基重氮盐合成 α-芳基苯乙酮

  摘要：

  描述了从苯乙烯基醚和芳基重氮盐制备 α-芳基苯乙酮。该反应在室温下在没有配体和碱的情况下由乙酸钯催化。所开发的方法在反应条件、底物范围、官能团耐受性和产率方面极具吸引力。本方法的合成应用通过从苯乙烯醚制备 α-芳基吲哚和 3-芳基异香豆素来证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob01503f

文献信息

• Catalyst-Controlled Highly Selective Coupling and Oxygenation of Olefins: A Direct Approach to Alcohols, Ketones, and Diketones
  作者：Yijin Su、Xiang Sun、Guolin Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201303917

  日期：2013.9.9

  Oxygen? That's radical! A method for the direct synthesis of substituted alcohols, ketones, and diketones through a catalyst‐controlled highly chemoselective coupling and oxygenation of olefins has been developed. The method is simple and practical, can be switched by the selection of different catalysts, and employs molecular oxygen as both an oxidant and a reagent.

  氧？太过激了！已开发出一种通过催化剂控制的烯烃高度化学选择性偶联和氧合直接合成取代的醇，酮和二酮的方法。该方法简单实用，可以通过选择不同的催化剂进行切换，并采用分子氧作为氧化剂和试剂。
• Mn/Cu catalyzed addition of arylboronic acid to nitriles: Direct synthesis of arylketones
  作者：Dina Moustafa、Chelsea Sweet、Hyun Lim、Brenda Calalpa、Parminder Kaur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.021

  日期：2018.10

  A direct and efficient synthesis of arylketones via arylboronic acid addition to nitriles in presence of inexpensive Mn/Cu catalytic system is reported. The use of non-precious Mn and Cu salts has been found to be highly advantageous both in terms of accessibility as well as cost effectiveness. A series of arylboronic acids as well as nitriles were used to synthesize a variety of symmetrical and unsymmetrical

  据报道，在廉价的Mn / Cu催化体系存在下，通过将芳基硼酸加成腈直接有效地合成芳基酮。已经发现，就可及性和成本效率而言，使用非贵重的Mn和Cu盐是非常有利的。一系列芳基硼酸和腈用于合成各种对称和不对称的芳基酮。基于文献研究，预期该反应机理将通过芳基自由基中间体，该中间体与亚铜中间体腈水解后与铜活化的腈反应以得到所需的芳基酮。
• Direct Synthesis of Arylketones by Nickel-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Nitriles
  作者：Ying-Chieh Wong、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol1003252

  日期：2010.4.16

  A convenient and efficient method for the synthesis of various arylketones by nickel-catalyzed addition of arylboronic acids to nitriles is described. A catalytic cycle involving Ni(II) species as the catalytic intermediates is proposed to account for the present catalytic reaction.

  描述了一种通过镍催化将芳基硼酸加成到腈中来合成各种芳基酮的方便有效的方法。提出了涉及Ni（II）物质作为催化中间体的催化循环以解决当前的催化反应。
• Lithium bromide catalyzed homologation of aldehydes with aryldiazomethanes
  作者：Carol A. Loeschorn、Masayuki Nakajima、Patrick J. McCloskey、Jean Pierre Anselme

  DOI：10.1021/jo00171a056

  日期：1983.11
• Palladium-catalyzed synthesis of α-aryl acetophenones from styryl ethers and aryl diazonium salts <i>via</i> regioselective Heck arylation at room temperature
  作者：Rapelly Venkatesh、Adesh Kumar Singh、Yong Rok Lee、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/d1ob01503f

  日期：——

  Preparation of α-aryl acetophenones from styryl ethers and aryldiazonium salts is described. The reaction is catalyzed by palladium acetate at room temperature in the absence of ligand and base. The developed method is highly attractive in terms of reaction conditions, substrate scope, functional group tolerance and yields. Synthetic applications of the present method are demonstrated by preparing

  描述了从苯乙烯基醚和芳基重氮盐制备 α-芳基苯乙酮。该反应在室温下在没有配体和碱的情况下由乙酸钯催化。所开发的方法在反应条件、底物范围、官能团耐受性和产率方面极具吸引力。本方法的合成应用通过从苯乙烯醚制备 α-芳基吲哚和 3-芳基异香豆素来证明。