alpha-甲基葡萄糖甙 | 97-30-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: alpha-甲基葡萄糖甙
• 中文别名: 甲基α-D-吡喃葡萄糖苷；甲基-α-D-葡萄吡喃糖甙；甲基-а-D-吡喃半乳糖苷；α-甲基-D-葡萄糖苷；α-甲基葡萄糖甙；Alpha-甲基葡萄糖甙；甲基a-D-吡喃葡萄糖苷；甲基α-D-葡萄糖苷；甲基-α-D-葡萄糖苷；alpha-甲基-D-葡萄糖苷；甲基-alpha-D-吡喃葡糖苷；甲甙；甲基葡萄糖甙；α-D-乳酸吡喃糖苷；甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷；α-甲基葡萄糖苷
• 英文名称: methyl-alpha-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-α-D-glucopyranoside；α-methyl glucopyranoside；methyl α-D-glucoside；α-methyl-D-glucoside；α-D-glucopyranoside；α-O-methyl-D-glucopyranose；α-methyl-D-glucopyranoside；methyl α-D-glycopyranoside；methyl α-D-glucopyranose；methyl α-glucoside；methyl α-glucopyranoside；methyl glucopyranoside；Methyl alpha-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 97-30-3
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-ZFYZTMLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C(lit.)
• 比旋光度：
  158.9 º (c=10, water)
• 沸点：
  200 °C (0.2 mmHg)
• 密度：
  1,46 g/cm3
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• LogP：
  -2.35 at 25℃
• 物理描述：
  DryPowder

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29321900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

用于聚醚、聚酯多元醇的共聚合和作为树脂调节剂，广泛应用于生化研究。

此外，它是一种非还原性的葡萄糖衍生物，拥有独特环状结构的四羟基多元醇。该物质具有优良的化学性能，在硬质聚氨酯泡沫、密胺树脂、酚醛树脂、织物精整、粘合剂、化妆品、涂料和表面活性剂等多个工业领域中有着广泛的应用。它还被用作非离子型表面活性剂和增塑剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 硫酸 、 水 、 sodium sulfate 作用下， 生成 D-葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  Leutgoeb; Heinrich, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 870,872

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 乙酸-D1 、 重水 作用下， 生成 alpha-甲基葡萄糖甙
  参考文献：
  名称：

  4,6-O-苄叉缩醛缩醛水解反应的加速和减速因素。

  摘要：

  亚苄基乙缩醛基不仅在碳水化合物化学中而且在一般有机化学中都是最重要的保护基团之一。在4，6- O-亚苄基糖苷的情况下，我们先前发现4-位的立体化学改变了亚苄基缩醛基水解的反应速率常数。但是，尚不清楚加减速因子的细节。在这项工作中，使用Arrhenius和Eyring图分析了亚苄基乙缩醛基团的水解反应，以获得葡萄糖苷（Glc），甘露糖苷（Man）和半乳糖苷（Gal）的各个参数。阿列纽斯和情节的Eyring表明预指数因子（甲）和Δ小号⧧对于非乙酰化底物中Gal的最小反应速率常数至关重要。在另一方面，这两种Ë一个/Δ ħ ⧧和阿/Δ小号⧧是显要为二乙酰基板间加的最小反应速率常数。获得的所有参数表明，水解反应的速率常数通过质子化和水合步骤以及溶剂化来调节。所获得的参数支持广泛使用亚苄基缩醛基团的作为正交保护的顺式-和反式通过的快速水解-融合的双环系统的反式-融合亚苄基缩醛基团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00395
• 作为试剂：
  描述：

  D-甘露糖 在 N-甲基咪唑 盐酸羟胺 、 alpha-甲基葡萄糖甙 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 D-mannose oxime
  参考文献：
  名称：

  Preparation of aldononitrile acetates using N-methylimidazole as catalyst and solvent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81799-1

文献信息

• Oligosaccharide glycosides having mammalian immunosuppresive and
  申请人：Glycomed Incorporated

  公开号：US05874411A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  Disclosed are novel oligosaccharide glycosides having mammalian immunosuppressive and tolerogenic properties, pharmaceutical compositions containing such oligosaccharide glycosides and to methods of using such oligosaccharide glycosides to modulate cell-mediated immune responses in a mammal.

  揭示了具有哺乳动物免疫抑制和耐受性特性的新型寡糖糖苷，包含这种寡糖糖苷的药物组合物以及使用这种寡糖糖苷调节哺乳动物细胞介导免疫应答的方法。
• Methylation of methyl α-d-hexopyranosides with diazo-methane in the presence of a small amount of water
  作者：Yuko Inoue、Kinzo Nagasawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80024-1

  日期：1987.11

  Abstract The long-time reduction of methyl α- d -gluco-, α- d -manno-, and α- d -galactopyranosides with excess diazomethane-diethyl ether at 25° in the presence of water gave all partially methylated methyl α- d -hexopyranosides which differ in number and position of methyl substitution. The presence of electrolytes, such as potassium or sodium phosphate, in the reaction medium enhanced the degree of methylation

  摘要在水存在下，用过量的重氮甲烷-二乙醚在25°下长时间还原甲基α-d-葡萄糖-，α-d-甘露糖和α-d-吡喃半乳糖苷，所有部分甲基化的甲基α-d -甲基吡喃糖苷的数目和位置不同。反应介质中电解质（例如磷酸钾或磷酸钠）的存在增强了甲基化的程度，从而导致优先形成甲基α-d-己基吡喃糖苷的三-O-甲基衍生物。
• [EN] PHENOTHIAZINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOTHIAZINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2019195789A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention provides phenothiazine compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases or conditions, for example ribosomal disorders and ribosomopathies, e.g. Diamond Blackfan anemia (DBA).

  本发明提供了吩噻嗪化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病或症状中使用该化合物或组合物，例如核糖体紊乱和核糖体病，例如钻石-布莱克范贫血（DBA）。
• Carbohydrate-based N-heterocyclic carbenes for enantioselective catalysis
  作者：Alexander S. Henderson、John F. Bower、M. Carmen Galan

  DOI：10.1039/c4ob02056a

  日期：——

  Versatile syntheses of C2-linked and C2-symmetric carbohydrate-based imidazol(in)ium salts from functionalised amino-carbohydrate derivatives are reported. The novel NHCs were ligated to [Rh(COD)Cl]2 and evaluated in Rh-catalysed asymmetric hydrosilylation of ketones with good yields and promising enantioselectivities.

  报道了从官能化的氨基碳水化合物衍生物多功能合成C 2连接的和C 2对称的基于碳水化合物的咪唑盐。将新型NHC连接到[Rh（COD）Cl] 2上，并在Rh催化的酮的不对称氢化硅烷化中进行了评估，产率高，对映选择性高。
• Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization
  作者：A. Abragam Joseph、Chun-Wei Chang、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/c3cc47180b

  日期：——

  Biologically essential carbohydrate 6-phosphates, especially trehalose 6-phosphate, can be synthesized easily in excellent overall yields in 2 steps involving minimum protecting group manipulations. We can cleave the diphenylphosphate group for further synthetic objectives.

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。

表征谱图