butyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Butyl-a-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-butoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: BZANQLIRVMZFOS-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,4-bis-[6-O-(n-butyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-glucopyranoside)] succinate
  参考文献：
  名称：

  New dimeric surfactants from alkyl glucosides

  摘要：

  Carbohydrate containing dimeric (or gemini) surfactants were synthesized starting from D-glucose. Three different spacers (glutaryl, succinyl and terephthaloyl) were used to link the sugar moieties through O-2 or O-6. The critical micellar concentration (CMC) for these new compounds was ten-fold smaller than that of their monomeric counterpart. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00786-3
• 作为产物：
  描述：

  丁基 D-葡糖苷 在 sodium 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 butyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基葡糖苷的双子表面活性剂

  摘要：

  通过简单的方法，从d-葡萄糖开始合成1，5-双-[6- O-（正丁基α- d-吡喃葡萄糖苷）]戊二酸酯7。烷基葡糖苷的异头物混合物通过其过乙酸酯的快速色谱法分离。描述了中性条件下的去三苯甲基化。这是非离子双子表面活性剂的第一个例子，其中烷基葡糖苷通过C-6处的间隔基连接。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00817-4

文献信息

• Kinetics and mechanism of the acid-catalysed butanolysis of 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose
  作者：Adrie J.J. Straatho、Johannes M. Vrolijk、Herman van Bekkum、Antonius P.G. Kieboom

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80014-4

  日期：1988.12

  Abstract The sulfuric acid-catalysed reaction of 1,6-anhydro-β- d -glucopyranose in 1-butanol at 80° gave butyl α- and β- d -glucopyranoside as the sole products. The initial kinetic α/β ratio was 1.5, and the final α/β ratio upon equilibration was 2.7. The four pseudo-first-order reaction rate constants involved have been determined. Conformational studies showed that the reaction probably proceeds

  摘要1，6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖在1-丁醇中于80°C硫酸催化反应，可得丁基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷为唯一产物。初始动力学α/β比为1.5，平衡时最终α/β比为2.7。已经确定了所涉及的四个伪一级反应速率常数。构象研究表明，该反应可能通过1，6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖与1 4 H 3样碳氧化合物的1 C 4-B o，3相互转化而进行。
• Cellulose conversion into alkylglycosides in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium chloride
  作者：Igor A. Ignatyev、Pascal G. N. Mertens、Charlie Van Doorslaer、Koen Binnemans、Dirk E. de Vos

  DOI：10.1039/c0gc00192a

  日期：——

  The conversion of cellulose into alkylglycosides is carried out in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium chloride in the presence of an acidic catalyst. Primary alcohols like n-butanol and n-octanol were used as alkylating reagents. The acidic resin Amberlyst 15DRY proved to be the optimum heterogeneous catalyst: it catalyzes the hydrolysis of the β(1→4) links in the cellulose polymeric chain

  纤维素向烷基糖苷的转化是在离子液体中进行的 1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物 在酸性条件下 催化剂。 伯醇 喜欢 正丁醇 和 正辛醇用作烷基化试剂。酸性树脂Amberlyst 15DRY被证明是最佳的非均质材料催化剂：催化 水解 纤维素聚合物链中β（1→4）键的位置以及 烷基化 的 羟 团体 在C1的位置 葡萄糖中间的。纤维素在温和条件下完全转化；与...反应正丁醇，得到的产量 丁基吡喃葡萄糖苷 异构体为86％。
• POLYMER STABILIZER
  申请人：KIMURA Yoshikazu

  公开号：US20100179253A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A polymer stabilizer comprising the following alkoxy compound: the alkoxy compound: a compound obtained by alkoxylating at least one hydroxyl group contained in a compound of the following formula (1) containing one formyl group or carbonyl group and (n− 1 ) hydroxyl groups in the molecule with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms: C n H 2n O n (1) (wherein, n represents an integer of 3 or more).

  一种聚合物稳定剂，包含以下烷氧基化合物：所述烷氧基化合物是通过将含有以下通式（1）中的一个甲酰基或羰基以及分子中（n-1）个羟基的化合物中的至少一个羟基进行烷氧基化而得到的化合物，其中烷基团含有1至12个碳原子：CnH2nOn（1）（其中，n代表3或以上的整数）。
• From Biomass to the Karrikins <i>via</i> Selective Catalytic Oxidation of Hemicellulose‐Derived Butyl Xylosides and Glucosides
  作者：Ganyuan Xiao、Gerard Su、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas Westwood

  DOI：10.1002/ejoc.202101308

  日期：2022.4.21

  The selective catalytic oxidation of monosaccharides was applied to butyl xylosides and butyl glucosides leading to the formation of bioactive karrikins, molecules that are important in the response to catastrophic fires. Butanosolv processing of biomass provides a co-product stream that contains these starting materials providing relevance to this work in the biorefinery context.

  将单糖的选择性催化氧化应用于丁基木糖苷和丁基葡糖苷，导致形成具有生物活性的 karrikins，这些分子对于应对灾难性火灾很重要。生物质的 Butanosolv 处理提供了一种副产品流，其中包含这些起始材料，为生物炼制环境中的这项工作提供了相关性。
• Ionic liquid promoted atom economic glycosylation under Lewis acid catalysis
  作者：Jacques Augé、Gwenaëlle Sizun

  DOI：10.1039/b904692e

  日期：——

  Straightforward glycosylation of various alcohols with unprotected and non-activated monosaccharides were performed under scandium triflate catalysis. Rate and yield of glycosylation were highly improved when using 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate as a green solvent. This ionic liquid was allowed to be recycled at least three times without loss of activity. The possibility of drastically reducing the amounts of catalyst (down to 1 mol%) and aglycone (down to 1 equiv) when performing the reaction in ionic liquid opens new perspectives in O-glycosylation, as a direct coupling between an aglycone and free sugars.

  在钪三氟甲磺酸盐催化下，对各种醇与未保护和非活化的单糖进行了直接的糖苷化反应。当使用1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐作为绿色溶剂时，糖苷化的反应速率和产率得到了显著提高。该离子液体可至少回收使用三次而不会失去活性。在离子液体中进行反应时，可以显著减少催化剂的用量（低至1 mol%）和糖苷的用量（低至1当量），这为O-糖苷化的直接耦合提供了新的前景，能够在糖苷和游离糖之间实现直接连接。