methyl α-D-glucopyranoside 2-allyl ether | 100662-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-glucopyranoside 2-allyl ether
• 英文别名: methyl 2-O-allyl-α-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-prop-2-enoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 100662-73-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: GDJKXVCFBXYZAE-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-glucopyranoside 2-allyl ether 在 palladium dichloride 吡啶 、 molecular sieve 、 硫酸 、 四乙基氯化铵 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 silver perchlorate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  曲酒四糖和曲酒五糖的合成

  摘要：

  摘要高氯酸银促进的Koenigs合成了曲二糖[α-d -Glc p-（1→2）-α-d -Glc p-（1→2）-d -Glc p]，曲四糖和曲五戊。 -克诺尔型缩合反应，使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖基氯和七-O-乙酰基-β-曲霉生物基氯作为关键中间体。还描述了α-β-Glcp-（1→2）-α-d-Glc p-（1→3）-d -Glc p的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80204-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到methyl α-D-glucopyranoside 2-allyl ether
  参考文献：
  名称：

  曲酒四糖和曲酒五糖的合成

  摘要：

  摘要高氯酸银促进的Koenigs合成了曲二糖[α-d -Glc p-（1→2）-α-d -Glc p-（1→2）-d -Glc p]，曲四糖和曲五戊。 -克诺尔型缩合反应，使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖基氯和七-O-乙酰基-β-曲霉生物基氯作为关键中间体。还描述了α-β-Glcp-（1→2）-α-d-Glc p-（1→3）-d -Glc p的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80204-5

文献信息

• Haque, Mohammed Ekramul; Kikuchi, Tohru; Yoshimoto, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2243 - 2255
  作者：Haque, Mohammed Ekramul、Kikuchi, Tohru、Yoshimoto, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of kojitetraose and kojipentaose
  作者：Ken'ichi Takeo、Yukiko Suzuki

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80204-5

  日期：1987.4

  Abstract Kojitriose [α- d -Glc p -(1→2)-α- d -Glc p -(1→2)- d -Glc p ], kojitetraose, and koji-pentaose have been synthesised by silver perchlorate-promoted Koenigs-Knorr type condensations, using 3,4,6-tri- O -acetyl-2- O -allyl-β- d -glucopyranosyl chloride and hepta- O -acetyl-β-kojibiosyl chloride as the key intermediates. The synthesis of α-β-Glc p -(1→2)-α- d -Glc p -(1→3)- d -Glc p is also described

  摘要高氯酸银促进的Koenigs合成了曲二糖[α-d -Glc p-（1→2）-α-d -Glc p-（1→2）-d -Glc p]，曲四糖和曲五戊。 -克诺尔型缩合反应，使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖基氯和七-O-乙酰基-β-曲霉生物基氯作为关键中间体。还描述了α-β-Glcp-（1→2）-α-d-Glc p-（1→3）-d -Glc p的合成。